En tant que groupe radical, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est appelé un groupe succinyle (/ˈsʌksɪnəl/).
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un solide blanc et inodore.
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Numéro MDL : MFCD00002789
Formule linéaire : HOOCCH2CH2COOH
Formule moléculaire : C4H6O4
SYNONYMES :
acide succinique, acide butanedioïque, 110-15-6, acide ambre, asuccine, acide dihydrofumarique, acide d'absinthe, Katasuccin, Bernsteinsaure, acide 1,2-éthanedicarboxylique, acide éthylènesuccinique, acide 1,4-butanedioïque, absinthe, Succinicum acidum, Butandisaeure , Acidum succinicum, Acide butanedionique, Kyselina jantarova, Diacide butane, Acide dicarboxylique d'éthylène, acide succinique, Bernsteinsaure [allemand], Bernsteinsaeure, Kyselina jantarova [tchèque], HSDB 791, acide butanedioique, NSC 106449, UNII-AB6MNQ6J6L, AB6MNQ6J6L, AI3- 06297, EINECS 203-740-4, MFCD00002789, succ, NSC-106449, BRN 1754069, DTXSID6023602, E363, FEMA NO. 4719, CHEBI:15741, HOOC-CH2-CH2-COOH, DTXCID303602, EC 203-740-4, 4-02-00-01908 (référence du manuel Beilstein), NSC25949, acide 1,2 éthanedicarboxylique, NCGC00159372-02, NCGC00159372- 04, Succinellite, Sal succini, WLN : QV2VQ, ACIDE SUCCINIC (II), ACIDE SUCCINIC [II], SIN, ACIDE SUCCINIC (MART.), ACIDE SUCCINIC [MART.], Acide succinique ; Acide butanedioïque, acide éthylène succinique, acide éthanedicarboxylique, butandisaure, acide succinique, succinate de sodium (anhydre), ACIDE SUCCINIQUE (IMPURETÉ USP), ACIDE SUCCINIQUE [IMPURETÉ USP], succinate, 9, CAS-110-15-6, ACIDE ADIPIQUE IMPURITÉ B (impureté EP), ACIDE ADIPIQUE IMPURITÉ B [impureté EP], acide succinique [NF], acide succinique (8CI), acide 1,4 butanedioïque, acide butanedioïque (9CI), dihydrofumarate, succinate, sel de diammonium de l'acide butanedioïque, 1cze , 1,4-Butanedioate, Acide succinique, 6, Acide succinique, FCC, Acide succinique,(S), Acide succinique (IndustrialGrade&FoodGrade), Acide succinique, 99 %, Acide succinique, naturel, 4lh2, 1,2-Ethanedicarboxylate, suc, Acide succinique, qualité ACS, bmse000183, bmse000968, CHEMBL576, ACIDE SUCCINIC [MI], ACIDE SUCCINIC [FCC], A 12084, ACIDE SUCCINIC [HSDB], ACIDE SUCCINIC [VANDF], GTPL3637, ACIDE SUCCINIC [USP-RS], SUCCINIC ACIDE [WHO-DD], SUCCINICUM ACIDUM [HPUS], BDBM26121, acide succinique (acide butanedioïque), HMS3885O04, HY-N0420, STR02803, Tox21_111612, Tox21_201918, Tox21_303247 , BBL002473, LMFA01170043. , Acide succinique, acide ambre, asuccine, Bernsteinsaure, Acide dihydrofumarique, Katasuccine, acide d'absinthe, acide 1,2-éthanedicarboxylique, acide éthanedicarboxylique, absinthe, Kyselina jantarova, acide d'ambre, acide éthylène succinique, Sal succini, sel d'ambre, succinellite, acide 1,4-butanedioïque, NSC 106449, Succinate, acide butanedioïque, butanedioate, acide dihydrofumarique, acide 1,4-butanedioïque, acide 1,2-éthanedicarboxylique, acide succinique, acide ambre, asuccine, acide dihydrofumarique, bernsteinsaure, katasuccin, acide d'absinthe, succinate, acide éthylènesuccinique, 1,2 -acide éthanedicarboxylique, acide butanedioïque-13C2, acide 1,2-éthanedicarboxylique-13C2, acide 1,4-butanedioïque-13C2, A 12084-13C2, acide ambre-13C2, asuccine-13C2, acide dihydrofumarique-13C2, Katasuccin-13C2, Acide d'absinthe-13C2, Yantar-antitox-13C2, acide butanedioïque-1,4-13C2, acide succinique-1,4-13C2, SA, acide butanedioïque, acide ambré, absinthe, 008008-93-3, acide succnique, acide succinique （ N ） ,ACIDE SUCCINIQUE FCC,Acide succinique ACS,Acide succinique, 99%, NSC-25949, NSC106449, s3791, STK387105, Acide succinique, >=99%, FCC, FG, Acide succinique, BioXtra, >=99,0%, AKOS000118899, Tox21_111612_1, CCG-266069, DB00139, NCGC00159372-03, NCGC00159372-05, NCGC00159372-06, NCGC00257092-01, NCGC00259467-01, acide succinique, réactif ACS , >=99,0 %, BP-21128, acide succinique, ReagentPlus ( R), >=99,0%, CS-0008946, NS00002272, S0100, Acide succinique, pa, réactif ACS, 99,0%, Acide succinique, SAJ premier grade, >=99,0%, EN300-17990, Acide succinique, purum pa, > =99,0 % (T), acide succinique, qualité spéciale SAJ, >=99,5 %, ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE (ACIDE SUCCINIQUE), C00042, D85169, acide succinique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, AB01332192-02 , Q213050, SR-01000944556, J-002386, SR-01000944556-2, Z57127453, F2191-0239, 37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0, acide succinique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), acide succinique, puriss. pa, réactif ACS, >=99,5 % (T), substance matricielle pour MALDI-MS, Y99,5 %(T), acide succinique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), InChI=1/C4H6O4/c5-3( 6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8, Acide succinique, substance matricielle pour MALDI-MS, >=99,5% (T), Ultra pur , Acide succinique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), réactif ACS, >=99,0 %, acide succinique, bioréactif, adapté à la culture cellulaire, adapté à la culture de cellules d'insectes, acide succinique, référence pharmaceutique secondaire certifiée ; Matériau, 26776-24-9, Acide butanedioïque, Acide succinique, Acide butanedioïque, Acide succinique, Acide 1,4-butanedioïque, Acide 1,2 éthanedicarboxylique, 1,2-éthanedicarboxylate, Acide 1,2-éthanedicarboxylique, 1,4 butanedicarboxylique acide, 1,4-butanedioate, acide 1,4-butanedioïque, ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE (ACIDE SUCCINIQUE), 1cze, 2 Acetamido 2 désoxy D glucose, 2 Acetamido 2 désoxyglucose, acide ambre, asuccine, acide butanedioïque, ion ( 2-), Dihydrofumarate, Acide dihydrofumarique, Katasuccin, Succinate, Acide d'absinthe, Acide butanedioique, Acide succinique, Acidum succinicum, Bernsteinsaeure, Butandisaeure, Acide butanedionique, e363, Acide éthylènesuccinique, HOOC-CH2-CH2-COOH, Spirit OF amber, Butanedionate , Éthylènesuccinate, acide 1,2 éthanedicarboxylique, acide 1,4 butanedioïque, succinate d'ammonium, acide butanedioïque, succinate de potassium, succinate d'ammonium, succinate de potassium, 2-acétamido-2-désoxy-D-glucose, D-GlcNAc, N- Acétyl-D-glucosamine, N-acétylchitosamine, N acétyl D glucosamine, 2 acétamido 2 désoxy D glucose, 2 acétamido 2 désoxyglucose, 2-acétamido-2-désoxyglucose, acétylglucosamine
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un solide blanc et inodore.
Dans une solution aqueuse, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) s'ionise en anions (c'est-à-dire conjugués à une base conjuguée) appelés succinate, qui joue un rôle dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique acyclique à quatre carbones.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un solide blanc et inodore au goût très acide.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme agent aromatisant, apportant un composant aigre et astringent caractéristique du goût umami.
L'anion, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), est un composant clé du cycle de l'acide citrique ou TCA et est capable de donner des électrons à la chaîne de transfert d'électrons.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) déshydrogénase (SDH) joue un rôle important dans la fonction mitochondriale, faisant à la fois partie de la chaîne respiratoire et du cycle de Krebs.
SDH, avec un groupe prothétique FAD attaché de manière covalente, est capable de se lier à plusieurs substrats enzymatiques différents (succinate et fumarate) et régulateurs physiologiques (oxaloacétate et ATP).
Le succinate oxydant relie le SDH à la partie du cycle de Krebs à cycle rapide où il participe à la dégradation de l'acétyl-CoA tout au long du cycle de Krebs.
L’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) s’est avéré associé à l’acidurie D-2-hydroxyglutarique, qui est une erreur innée du métabolisme.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également un métabolite microbien. En effet, l'acide succinique urinaire est produit par Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia, Enterobacter sp., Acinetobacter sp., Proteus mirabilis, Citrobactes frundii, Enterococcus faecalis.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) se trouve également dans Actinobacillus, Anaerobiospirillum, Mannheimia, Corynebacterium et Basfia.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique présent naturellement dans les tissus végétaux et animaux.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également connu sous le nom d'« esprit d'ambre ».
Lorsqu’il a été découvert pour la première fois, l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) était extrait de l’ambre en le pulvérisant et en le distillant à l’aide d’un bain de sable.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide carboxylique utilisé dans les industries alimentaire (comme acidulant), pharmaceutique (comme excipient), de soins personnels (savons) et chimique (pesticides, colorants et laques).
L'acide succinique d'origine biologique (acide 1,4-butanedioïque) est considéré comme une plateforme chimique importante pour la production de plastiques biodégradables et comme un substitut à plusieurs produits chimiques (tels que l'acide adipique).
Des études menées dans l'industrie alimentaire montrent que l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) possède des propriétés anti-oxydantes : même si cela n'implique pas que les mêmes effets seront exercés lorsque la substance est appliquée localement, cela indique que des tests appropriés pourraient être réalisée pour comprendre si l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) conserve un tel effet une fois formulé dans un produit cosmétique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de plusieurs produits chimiques, parmi lesquels des matières premières pour l'industrie cosmétique et des soins personnels, par exemple des émollients, des tensioactifs et des émulsifiants.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique avec une paire de groupes fonctionnels acide carboxylique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent chélateur et comme ajusteur de pH.
La FDA a accordé à l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) le statut GRAS (généralement reconnu comme substance sûre).
Les groupes acides carboxyliques terminaux peuvent réagir avec des groupes amine primaire en présence d'activateurs (par exemple EDC ou HATU) pour former une liaison amide stable.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un sel de calcium de l'acide succinique qui peut être utilisé comme réactif chimique.
Il a été démontré que l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a des effets protecteurs contre le préconditionnement ischémique, qui peuvent être dus à sa capacité à inhiber la production d'oxyde nitrique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide alpha, oméga-dicarboxylique résultant de l'oxydation formelle de chacun des groupes méthyles terminaux du butane en groupe carboxy correspondant.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide carboxylique cristallin, HOOC(CH2)2COOH, présent dans l'ambre et certaines plantes.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) se forme lors de la fermentation du sucre (saccharose).
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un cristal blanc ou une poudre cristalline inodore d'un blanc brillant. pH de la solution 0,1 molaire : 2,7.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a un goût très acide.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), également appelé acide butanedioïque, est un acide organique qui peut être synthétisé par divers micro-organismes à partir de différentes sources de carbone.
Dans les organismes vivants, l'acide succinique prend la forme d'un anion, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), qui joue de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons. qui est impliqué dans la fabrication de l'ATP et comme molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut quitter la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, modifiant les modèles d'expression génique, modulant le paysage épigénétique ou démontrant une signalisation de type hormonal.
En tant que tel, l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d’ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
La dérégulation de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisée pour la synthèse, et donc la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies génétiques mitochondriales, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et sa dégradation peut conduire à des conditions pathologiques, telles qu'une transformation maligne, inflammation et lésions tissulaires.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est commercialisé comme additif alimentaire E363.
Le nom de l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) dérive du latin succinum, signifiant ambre.
En 2004, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a été placé sur la liste des 12 principaux produits chimiques de plateforme issus de la biomasse du ministère américain de l'Énergie.
L'acylation avec l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est appelée succination.
L'hypersuccination se produit lorsque plus d'un acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) s'ajoute à un substrat.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) apparaît sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline blanche brillante et inodore.
Le pH d'une solution 0,1 molaire d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est de 2,7.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a un goût très acide.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide alpha, oméga-dicarboxylique résultant de l'oxydation formelle de chacun des groupes méthyles terminaux du butane en groupe carboxy correspondant.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) joue un rôle de nutraceutique, d'agent de radioprotection, de médicament anti-ulcéreux, de micronutriment et de métabolite fondamental.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide alpha, oméga-dicarboxylique et un acide C4-dicarboxylique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide conjugué d'un succinate (1-).
Un cristal incolore soluble dans l'eau au goût acide. L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) (/səkˈsɪnɪk/) est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un métabolite présent ou produit par Escherichia coli.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un produit naturel présent dans Camellia sinensis, Phomopsis velata et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique.
L'anion, succinate, est un composant du cycle de l'acide citrique capable de donner des électrons à la chaîne de transfert d'électrons.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est créé comme sous-produit de la fermentation du sucre.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) confère aux boissons fermentées telles que le vin et la bière un goût commun qui est une combinaison de salinité, d'amertume et d'acidité.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un intermédiaire courant dans la voie métabolique de plusieurs micro-organismes anaérobies et facultatifs.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un cristal incolore soluble dans l'eau au goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), un acide dicarboxylique, est un produit non hygroscopique relativement nouveau approuvé pour un usage alimentaire.
Les caractéristiques gustatives apparentes de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) dans les aliments semblent être très similaires à celles des autres acidulants de ce type, bien que les solutions aqueuses pures aient tendance à avoir un goût légèrement amer.
UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme matière première dans la synthèse de nouveaux polyesters élastiques, de l'acide fumarique, de l'anhydride succinique et des résines alkydes.
Le dérivé de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), à savoir l'ester diéthylique, est utilisé comme substrat dans la condensation de Stobbe.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé en qualité de cristallisation pH 7 pour la formulation d'écrans ou pour l'optimisation.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) joue un rôle important en tant que régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons, en tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques et agit comme agent co-cristallisant dans la synthèse organique.
Les médicaments impliquant du succinate comprennent l'acide succinique de métoprolol (acide 1,4-butanedioïque), le succinate de sumatriptan, le succinate de doxylamine ou le succinate de solifénacine.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les produits suivants : adsorbants, engrais, encres et toners, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, adhésifs et mastics, produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, parfums. et parfums, produits pharmaceutiques, polymères, cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation en extérieur. .
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), ou son anion succinate, est utilisé comme excipient dans les produits pharmaceutiques pour contrôler l'acidité ou comme contre-ion.
En 2004, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a été identifié par le ministère de l'Énergie des États-Unis d'Amérique comme l'une des douze molécules pouvant être produites à partir de sucres végétaux par des processus biologiques ou chimiques et susceptibles d'être ensuite être convertis en un certain nombre de produits chimiques ou de matériaux d’origine biologique de grande valeur.
L’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) était principalement utilisé en externe pour traiter les douleurs rhumatismales.
Des esters presque infinis peuvent être obtenus à partir d’acides carboxyliques.
Les esters sont produits en combinant un acide avec un alcool et en éliminant une molécule d'eau.
Les esters d'acide carboxylique sont utilisés dans diverses applications directes et indirectes.
Les esters à chaîne inférieure sont utilisés comme matières de base aromatisantes, plastifiants, supports de solvants et agents de couplage.
Les composés à chaîne supérieure sont utilisés comme composants dans les fluides de travail des métaux, les tensioactifs, les lubrifiants, les détergents, les agents huilants, les émulsifiants, les agents mouillants, les traitements textiles et les émollients.
Les esters sont également utilisés comme intermédiaires pour la fabrication de divers composés cibles.
Les esters presque infinis offrent une large gamme de viscosité, de densité spécifique, de pression de vapeur, de point d'ébullition et d'autres propriétés physiques et chimiques pour les sélections d'application appropriées.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
Produisant cinq composés hétérocycliques, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme intermédiaire pour les colorants, les parfums, les laques, les produits chimiques photographiques, les résines alkydes, les plastifiants, les produits chimiques de traitement des métaux et les revêtements.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé dans la fabrication de médicaments pour sédatifs, antispasmers, antiplegmes, antiphogistiques, anrhoers, contraceptifs et curatifs contre le cancer.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits antigel, produits de traitement de surfaces métalliques, fluides caloporteurs, fluides hydrauliques, produits de lavage et de nettoyage, engrais, adoucisseurs d'eau. et les cosmétiques et produits de soins personnels.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les domaines suivants : impression et reproduction sur supports enregistrés, services de santé et recherche et développement scientifiques.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé pour la fabrication de : et de produits en plastique. D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire lors de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents pour lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), l'utilisation en extérieur et l'utilisation en extérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de (par exemple, liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, lubrifiants dans l'huile moteur et liquides de freinage).
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, cosmétiques et produits de soins personnels, produits de traitement de surfaces non métalliques, encres et toners, produits chimiques pour papier, colorants et polymères.
Le rejet dans l'environnement d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement des surfaces métalliques, produits de traitement du cuir, fluides de travail des métaux et produits chimiques de laboratoire.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées ainsi que recherche et développement scientifique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de produits en plastique et de textiles, de cuir ou de fourrure.
Le rejet dans l'environnement de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans le production d'articles et comme auxiliaire technologique.
Le rejet dans l'environnement de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a été identifié dans l'huile essentielle de Saxifraga stolonifera et possède une activité antibactérienne.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est largement utilisé comme intermédiaire organique pour les produits pharmaceutiques, les plastiques techniques, les résines, etc.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé pour la synthèse de sédatifs, de contraceptifs et de médicaments contre le cancer dans l'industrie pharmaceutique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans l'industrie chimique pour la production de colorants, de résines alkydes, de plastiques renforcés de fibres de verre, de résines échangeuses d'ions et de pesticides.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acidulant préparé commercialement par hydrogénation de l'acide maléique ou fumarique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide non hygroscopique mais est plus soluble dans l'eau à 25°C que l'acide fumarique et adipique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a une faible force acide et une lente accumulation de goût.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) ne remplace pas les acidulants normaux.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) se combine aux protéines pour modifier la plasticité de la pâte à pain. L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) fonctionne comme un acidulant et un exhausteur de goût dans les condiments, les boissons et les saucisses chaudes.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme réactif analytique pour la détermination de l'activité nitrate réductase dans les échantillons biologiques.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé comme réactif pour la géométrie de coordination en chimie organique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a un large éventail d'applications dans les industries agricoles, alimentaires et pharmaceutiques.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé comme matière première dans la synthèse chimique industrielle de nombreux produits chimiques, notamment l'acide adipique, le 1,4-butanediol, le tétrahydrofurane, la N-méthylpyrrolidinone, la 2-pyrrolidinone, les sels de succinate et le γ. -butyrolactone.
De plus, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut également être utilisé dans la synthèse de polymères biodégradables tels que le polybutyrate succinate (PBS), les polyamides et les solvants verts.
L’anhydride succinique, en revanche, est le seul anhydride disponible dans le commerce à usage alimentaire.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme complément alimentaire pour les symptômes liés à la ménopause tels que les bouffées de chaleur et l'irritabilité.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé pour fabriquer des polyuréthanes, des peintures et des revêtements, des adhésifs, des produits d'étanchéité, des cuirs artificiels, des cosmétiques et des produits de soins personnels, des plastiques biodégradables, des nylons, des lubrifiants industriels, des plastifiants sans phtalates, ainsi que des colorants et pigments. .
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans la préparation du succinate de calcium actif, comme matière première pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (acide adipique, N-méthyl pyrrolidinone, 2-pyrrolidinone, sels de succinate, etc. .), comme additif dans la formation de médicaments, pour les médicaments sédatifs, antispasmers, antiplegmiques, antiphogistiques, anrhoters, contraceptifs et curatifs contre le cancer, dans la préparation de vitamine A et anti-inflammatoire, et comme antidote pour les substances toxiques.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est couramment utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) joue un rôle dans le cycle de l'acide citrique, un processus générateur d'énergie et est métabolisé par la succinate déshydrogénase en fumarate.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) déshydrogénase (SDH) joue un rôle important dans les mitochondries, faisant à la fois partie de la chaîne respiratoire et du cycle de Krebs.
SDH avec un groupe prothétique FAD attaché de manière covalente, se lie aux substrats enzymatiques (succinate et fumarate) et aux régulateurs physiologiques (oxaloacétate et ATP).
L'acide succinique oxydant (acide 1,4-butanedioïque) relie la SDH à la partie du cycle de Krebs à cycle rapide où elle participe à la dégradation de l'acétyl-CoA tout au long du cycle de Krebs.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut facilement être importé dans la matrice mitochondriale par le support dicarboxylate sensible au n-butylmalonate (ou phénylsuccinate) en échange avec du phosphate inorganique ou un autre acide organique, par exemple le malate.
Les mutations dans les quatre gènes codant pour les sous-unités de la succinate déshydrogénase sont associées à un large spectre de présentations cliniques (c'est-à-dire : la maladie de Huntington.
Le succinate agit également comme un oncométabolite.
Le succinate inhibe les enzymes histones et ADN déméthylase dépendantes du 2-oxoglutarate, ce qui entraîne un silençage épigénétique qui affecte la différenciation neuroendocrinienne.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
-Précurseur de polymères, résines et solvants :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkydes.
Le 1,4-butanediol (BDO) peut être synthétisé en utilisant l'acide succinique comme précurseur.
Les industries automobile et électronique s'appuient largement sur BDO pour produire des connecteurs, des isolants, des enjoliveurs, des pommeaux de levier de vitesses et des poutres de renfort.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) sert également de base à certains polymères biodégradables, intéressants dans les applications d'ingénierie tissulaire.
-Aliments et compléments alimentaires :
En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est principalement utilisé comme régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également disponible comme agent aromatisant, apportant un composant quelque peu aigre et astringent au goût umami.
En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé pour contrôler l'acidité ou comme contre-ion.
Les médicaments impliquant du succinate comprennent le succinate de métoprolol, l'acide succinique de sumatriptan (acide 1,4-butanedioïque), le succinate de doxylamine ou le succinate de solifénacine.
APPLICATIONS BIOTECHNOLOGIQUES DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) et ses dérivés sont utilisés comme agents aromatisants pour les aliments et les boissons.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) pourrait être utilisé comme matière première pour les colorants, les insecticides, les parfums, les laques, ainsi que dans la fabrication de vêtements, de peintures, de liens et de fibres.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est largement utilisé en médecine comme agent antistress, antihypoxique et améliorant l'immunité, dans l'alimentation animale et comme stimulateur de la croissance des plantes.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également un composant de polymères biosourcés tels que les nylons ou les polyesters.
Les esters d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) sont des précurseurs de produits pétrochimiques connus tels que le 1,4-butanediol, le tétrahydrofuranne, la c-butyrolactone et divers dérivés de pyrrolidinone.
La production d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) par Y. lipolytica a été signalée pour la première fois lorsqu'elle était cultivée sur de l'éthanol dans des conditions aérobies et avec limitation en azote.
La quantité d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) était de 63,4 g/L en tant que produit majeur de la fermentation discontinue dans ce processus.
Cependant, l'inconvénient était le faible rendement en acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) sur l'éthanol (58 %) et un coût de production élevé.
Kamzolova et coll. a développé un nouveau procédé pour la production d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque).
Il comprend la synthèse de l'acide a-cétoglutarique par une souche thiamine-auxotrophique Y. lipolytica VKMY-2412 à partir de n-alcanes, et l'oxydation ultérieure de l'acide par le peroxyde d'hydrogène en acide succinique (acide 1,4-butanedioïque).
La concentration en acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) et son rendement se sont révélés respectivement de 38,8 g/L et 82,45 % du n-alcane consommé.
La production d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a également été étudiée par des souches génétiquement modifiées utilisant du glucose et du glycérol comme substrats.
Yuzbashev et al. construit des souches mutantes sensibles à la température avec des mutations dans la déshydrogénase de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) codant pour le gène SDH1 par une approche basée sur la mutagenèse in vitro.
Ensuite, les mutants ont été utilisés pour optimiser la composition du milieu pour la sélection des transformants avec la délétion du gène SDH2.
Les défauts de chaque sous-unité déshydrogénase de l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) ont empêché la croissance sur le glucose, mais les souches mutantes se sont développées sur le glycérol et ont produit du succinate en présence de l’agent tampon CaCO3.
La sélection ultérieure de la souche avec le gène SDH2 délété pour une viabilité accrue a permis d'obtenir une souche capable d'accumuler de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) à un niveau supérieur à 450 g/L avec tampon et supérieur à 17 g. /L sans mise en mémoire tampon.
Par conséquent, une activité réduite de la déshydrogénase de l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut conduire à une production accrue de succinate.
Y. lipolytica est capable de produire de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) à de faibles valeurs de pH.
De grandes quantités d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peuvent être obtenues par génie génétique
AUTRES ANIONS DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
*succinate de sodium
ACIDES CARBOXYLIQUES ASSOCIÉS À L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
*l'acide propionique
*acide malonique
*acide butyrique
*l'acide malique
*acide tartrique
*l'acide fumarique
*acide valérique
*acide glutarique
PARENTS ALTERNATIFS DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
*Acides gras et conjugués
*Acides carboxyliques
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures
*Composés carbonylés
SUBSTITUANTS DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
*Acide gras
*Acide dicarboxylique ou dérivés
*Acide carboxylique
*Composé organique de l'oxygène
*Oxyde organique
*Dérivé d'hydrocarbure
*Composé organooxygéné
*Groupe carbonyle
*Composé aliphatique acyclique
CARACTÉRISTIQUES DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
*Solution filtrée stérile
*Formulé dans de l'eau ultrapure de type 1+ : résistivité de 18,2 mégaohms-cm à 25°C, < 5 ppb de carbone organique total, sans bactéries (<1 bactérie (CFU/ml)), apyrogène (<0,03 endotoxine (UE/ml) ), sans RNase (< 0,01 ng/mL) et sans DNase (< 4 pg/µL)
PRODUCTION COMMERCIALE D'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
Historiquement, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) était obtenu à partir de l'ambre par distillation et était donc connu sous le nom d'esprit d'ambre.
Les voies industrielles courantes comprennent l'hydrogénation de l'acide maléique, l'oxydation du 1,4-butanediol et la carbonylation de l'éthylène glycol. L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également produit à partir du butane via l'anhydride maléique.
La production mondiale d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est estimée entre 16 000 et 30 000 tonnes par an, avec un taux de croissance annuel de 10 %.
RÉACTIONS CHIMIQUES DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut être déshydrogéné en acide fumarique ou être converti en diesters, comme le diéthylsuccinate (CH2CO2CH2CH3)2.
Cet ester diéthylique est un substrat dans la condensation de Stobbe. La déshydratation de l'acide succinique donne l'anhydride succinique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut être utilisé pour dériver le 1,4-butanediol, l'anhydride maléique, le succinimide, la 2-pyrrolidinone et le tétrahydrofurane.
ACTIONS BIOCHIMIQUES/PHYSIOLES DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un sous-produit de la fermentation anaérobie chez les microbes.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique et un intermédiaire dans le cycle de Kreb.
Le polymorphisme de la déshydrogénase de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) conduit à une accumulation de succinate.
Des niveaux élevés d’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) altèrent la signalisation épigénétique du 2-oxoglutarate.
Les niveaux d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peuvent moduler la progression tumorale.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) inhibe la déméthylation des histones et peut contribuer aux changements épigénétiques.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est crucial pour la synthèse de l'interleukine-1 β (IL-1β) pendant l'inflammation et la signalisation immunitaire.
PRÉSENCE D'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) se trouve dans toutes les matières végétales et animales en raison du rôle métabolique central joué par cet acide dicarboxylique dans le cycle de l'acide citrique.
Les concentrations d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) sont surveillées dans la fabrication de nombreux produits alimentaires et boissons, notamment le vin, la sauce soja, la farine de soja, les jus de fruits et les produits laitiers (par exemple le fromage).
Le processus de maturation des pommes peut être suivi en surveillant la baisse des niveaux d’acide succinique.
La présence de > 5 mg/kg d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) dans les œufs et les ovoproduits indique une contamination microbienne.
Outre son utilisation comme agent aromatisant dans l'industrie alimentaire et des boissons, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) trouve de nombreuses autres applications non alimentaires, telles que la production de colorants, de médicaments, de parfums, de laques, de produits chimiques photographiques et de liquides de refroidissement. .
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est largement distribué dans presque toutes les plantes, animaux et micro-organismes où il constitue un intermédiaire courant dans le métabolisme intermédiaire.
Une façon d’utiliser cela consiste à fermenter la biomasse par des micro-organismes.
L’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est donc un bon candidat pour une production industrielle biosourcée.
Un concept d'usine de production à grande échelle est breveté par la société Diversified Natural Products.
L'installation se compose d'une étape de fermentation et d'une étape de séparation.
Au cours des séparations, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) produit dans le fermenteur est cristallisé pour donner le produit final, l'acide succinique.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un constituant normal de presque tous les tissus végétaux et animaux.
L'anhydride succinique est le produit de déshydratation de l'acide. L'acide succinique a été obtenu pour la première fois sous forme de distillat d'ambre (du latin Succinum) qui lui a donné son nom.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est présent dans la betterave, le brocoli, la rhubarbe, la choucroute, le fromage, la viande, la mélasse, les œufs, la tourbe, le charbon, les fruits, le miel et l'urine.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est formé par l'oxydation chimique et biochimique des graisses, par la fermentation alcoolique du sucre et par de nombreux processus d'oxydation catalysée.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également un sous-produit majeur de la fabrication de l'acide adipique.
RÉACTIONS DANS L'AIR ET DANS L'EAU DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est légèrement soluble dans l'eau.
PROFIL DE RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases, organiques et inorganiques.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions sont lentes à l'état sec, mais les systèmes peuvent absorber l'eau de l'air pour permettre la corrosion des pièces et des conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) réagit lentement avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) réagit avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut réagir avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner du H2S et du SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut déclencher des réactions de polymérisation.
PRODUCTION BIOTECHNOLOGIQUE D'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
Traditionnellement, l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est produit par synthèse pétrochimique à l’aide de l’acide maléique précurseur.
Cependant, certains micro-organismes sont capables de produire de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) (par exemple Actinobacillus succinogenes, Anaerobiospirillum succiniciproducens et Mannheimia succiniciproducens).
Des concentrations maximales de produit de 106 gL-1 avec un rendement de 1,25 mole d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) par mole de glucose et une productivité de 1,36 gL-1.h-1 ont été obtenues en cultivant A. succinogenes sur glucose.
Une productivité élevée de 10,40 gL-1.h-1 a été atteinte avec A. succinogenes se développant sur un milieu complexe avec du glucose dans un processus continu avec un processus intégré de bioréacteur-électrodialyse à membrane.
Dans ce processus, la concentration en acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a été de 83 gL-1.
De plus, des méthodes d'ingénierie métabolique ont été utilisées pour développer des souches (par exemple C. glutamicum, E. coli, S. cervisiae et Y. lipolytica) avec une productivité et un titre élevés ainsi qu'une faible formation de sous-produits.
Par exemple, en cultivant la souche DldhA-pCRA717 de C. glutamicum sur un milieu défini avec du glucose, une productivité élevée de 11,80 gL-1.h-1 avec un rendement de 1,37 mole d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) par mole de glucose et un titre de 83 gL-1 ont été rapportés après 7 h.
Une culture prolongée a donné une concentration de produit de 146 gL-1 après 46 h.
PRÉPARATION DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut également être fabriqué par hydrogénation catalytique d'acides malique ou fumarique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a également été produit commercialement par hydrolyse acide ou alcaline aqueuse du succinonitrile dérivé du bromure d'éthylène et du cyanure de potassium.
Aujourd'hui, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est principalement produit à partir de ressources fossiles par hydrogénation de l'acide maléique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut également être produit par fermentation des sucres.
Dans ce cas, en plus de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), d'autres acides carboxyliques (tels que l'acide lactique, l'acide formique, l'acide propionique) et des alcools (tels que l'éthanol) sont également obtenus.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), C02H(CH2)2C02H, également connu sous le nom d'acide butanedioïque, de diacide butane et d'acide ambré, est un prisme incolore et inodore ou une poudre cristalline blanche qui fond à 185°C (364).
Soluble dans l'eau et l'alcool, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme intermédiaire chimique,
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les laques, les médicaments, les colorants et comme modificateur de goût.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un solide blanc et inodore au goût très acide.
Dans une solution aqueuse, l'acide succinique s'ionise facilement pour former sa base conjuguée, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) (/ˈsʌksɪneɪt/).
En tant qu'acide diprotique, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) subit deux réactions de déprotonation successives :
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+
(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
Les pKa de ces processus sont respectivement de 4,3 et 5,6.
Les deux anions sont incolores et peuvent être isolés sous forme de sels, par exemple Na(CH2)2(CO2H)(CO2) et Na2(CH2)2(CO2)2.
Dans les organismes vivants, on trouve principalement de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), et non de l'acide succinique.
En tant que groupe radical, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est appelé un groupe succinyle (/ˈsʌksɪnəl/).
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES et CHIMIQUES de l'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
pKa : 4,16 (à 25°C)
Forme : poudre/solide
Couleur : Blanc à blanc cassé
pH : 3,65 (solution 1 mM) ; 3,12 (solution 10 mM) ; 2,61 (solution 100 mM)
Odeur : Absinthe à 100%
Type d'odeur : À base de plantes
Solubilité dans l'eau : 80 g/L (20°C)
Merck : 14 8869
Numéro de référence : 1754069
Constante diélectrique : 2,4 (26°C)
Stabilité : Stable.
Clé InChIKey : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,59
Référence de la base de données CAS : 110-15-6 (référence de la base de données CAS)
FDA 21 CFR : 184.1091 ; 582.1091
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) : ACIDE SUCCINIQUE
SCOGS (Select Committee on GRAS Substances) : Acide succinique
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : AB6MNQ6J6L
Référence chimique NIST : Acide butanedioïque (110-15-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide succinique (110-15-6)
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
XLogP3 : -0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 118,02660867 g/mol
Masse monoisotopique : 118,02660867 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 8
Frais formels : 0
Complexité : 92,6
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Numéro CAS : 110-15-6
Poids moléculaire : 118,09
Numéro CE : 203-740-4
Formule chimique : C4H6O4
Masse molaire : 118,088 g•mol−1
Densité : 1,56 g/cm3
Point de fusion : 184-190 °C (363-374 °F ; 457-463 K)
Point d'ébullition : 235 °C (455 °F ; 508 K)
Solubilité dans l'eau : 58 g/L (20 °C) ou 100 mg/mL
Solubilité dans le méthanol : 158 mg/mL
Solubilité dans l'éthanol : 54 mg/mL
Solubilité dans l'acétone : 27 mg/mL
Solubilité dans le glycérol : 50 mg/mL
Solubilité dans l'éther : 8,8 mg/mL
Acidité (pKa) : pKa1 = 4,2, pKa2 = 5,6
Susceptibilité magnétique (χ) : -57,9•10−6 cm3/mol
État physique : Cristallin
Couleur blanche
Odeur : Inodore
Nom IUPAC : Acide butanedioïque
Nom traditionnel IUPAC : Acide succinique
Formule : C4H6O4
InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 118,088
Masse exacte : 118,02660868
SOURIRES : OC(=O)CCC(O)=O
Numéro CAS : 110-15-6
Formule moléculaire : C4H6O4
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
Numéro MDL : MFCD00002789
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Numéro client PubChem : 1110
ChEBI : CHEBI :15741
Nom IUPAC : Acide butanedioïque
SOURIRES : OC(=O)CCC(O)=O
Point de fusion : 185°C
Couleur blanche
PH : 2,7
Point d'ébullition : 235°C
Poids de la formule : 118,09 g/mol
Forme physique : Poudre
Solubilité dans l'eau : 211 g/L
logP : -0,53
logP : -0,4
logS : 0,25
pKa (acide le plus fort) : 3,55
Charge physiologique : -2
Nombre d'accepteurs d'hydrogène : 4
Nombre de donneurs d'hydrogène : 2
Surface polaire : 74,6 Ų
Nombre de liaisons rotatives : 3
Réfractivité : 23,54 m³•mol⁻¹
Polarisabilité : 10,14 ų
Nombre de sonneries : 0
Biodisponibilité : Oui
Règle de cinq : Oui
Filtre Ghose: Non
Règle de Veber : non
Règle de type MDDR : non
Formule chimique : C4H6O4
Nom IUPAC : Acide butanedioïque
Identifiant InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES isomères : OC(=O)CCC(O)=O
Poids moléculaire moyen : 118,088
Poids moléculaire monoisotopique : 118,02660868
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule de Hill : C₄H₆O₄
Formule chimique : HOOCCH₂CH₂COOH
Masse molaire : 118,09 g/mol
Code SH : 2917 19 80
Point d'ébullition : 235 °C (1 013 hPa)
Densité : 1,57 g/cm3 (25 °C)
Température d'inflammation : 470 °C
Point de fusion : 188 °C
Valeur pH : 2,7 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Densité apparente : 940 kg/m3
Solubilité : 58 g/l
Numéro CAS : 110-15-6
Poids : Moyenne : 118.088
Monoisotopique : 118,02660868
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Nom IUPAC : Acide butanedioïque
Nom traditionnel IUPAC : Acide succinique
Formule chimique : C4H6O4
SOURIRES : [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])C(=O)O[H]
Numéro CBN : CB9852802
Formule moléculaire : structure de Lewis C4H6O4
Poids moléculaire : 118,09
Numéro MDL : MFCD00002789
Fichier MOL : 110-15-6.mol
Point de fusion : 185 °C
Point d'ébullition : 235 °C
Densité : 1,19 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0-0 Pa à 25 ℃
Indice de réfraction : n20/D 1,4002 (lit.)
FEMA : 4719 | ACIDE SUCCINIQUE
Point d'éclair : >230 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Soluble dans l’éthanol, l’éther éthylique, l’acétone et le méthanol.
Insoluble dans le toluène, le benzène, le disulfure de carbone, le tétrachlorure de carbone et l'éther de pétrole
PREMIERS SECOURS DE L'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
-Description des premiers secours :
*Conseils généraux :
Montrer cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
*En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion:
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Pas de données disponibles
MESURES EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE de l'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
-Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
-Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE de l'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
-Moyens d'extinction:
* Moyens d'extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
* Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/mélange, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.
-Plus d'informations :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
-Paramètres de contrôle:
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition:
--Équipement de protection individuelle:
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
*Protection de la peau :
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact anti-éclaboussures :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire:
Type de filtre recommandé : Filtre de type P2
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
MANIPULATION et CONSERVATION de l'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
-Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
*Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ACIDE SUCCINIQUE (ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE) :
-Stabilité chimique:
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standards (température ambiante).
-Conditions à éviter :
Pas d'information disponible
-Matériaux incompatibles :
Pas de données disponibles
