Acide salicylique est un composé organique de formule HOC6H4CO2H. Solide incolore au goût amer, c'est un précurseur et un métabolite de l'aspirine (acide acétylsalicylique).
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Nom IUPAC : acide 2-hydroxybenzoïque
Autres noms: 200-712-3, 200-835-2, Acide 2-hydroxybenzènecarboxylique, acide 2-hydroxybenzoïque, Acide 2-hydroxy-benzoïque, Acide, 2-hydroxybenzoïque, Acide o-hydroxybenzoïque, Acide ortho-hydroxybenzoïque, Acide, Salicylique, Acide o-hydroxy-benzoïque, Duofilm, Duoplant, Acide hydroxybenzènecarboxylique, Keralyt, acide o-hydroxybenzoïque, Acide ortho hydroxybenzoïque, ACIDE ORTHO-HYDROXYBENZOÏQUE, Aroall, acide benzoïque, hydroxy-, DB00936, Domerine, Entrosalyle, Glutosalyle, acide hydroxybenzoïque, acide hydroxybenzoïque, Ionil, Ionil plus, Shampooing Ionil Plus, Ionil-Plus, Kérasalicyle, Kérosal, acide monohydroxybenzoïque, Nadisal, Néo-salicyle, o-carboxyphénol, occlusal, acide o-hydroxy-benzoïque, Acide orthohydroxybenzoïque, acide ortho-salicylique, Pernox, Acide phénol-2-carboxylique, ACIDE PHÉNOLIQUE, PHÉNOXY, 2-CARBOXY-, Ralentisseur W, Rutranex, sel, salicylique, Complexe d'inclusion d'acide salicylique, Acide salicylique-d4, Saligel, Salisode, Salonil, SAXO, Sébucare, Sébulex, Stridex, Stri-Dex, Transversale, TS-03583, acide salicylique, Acide 2-hydroxybenzoïque, 69-72-7, acide o-hydroxybenzoïque, 2-Carboxyphénol, o-Carboxyphénol, Rutranex, Salonil, Ralentisseur W, Keralyt, Duoplant, Zone libre, Saligel, Ionil, Psoriacide-S-stift, Stri-Dex, Acide benzoïque, 2-hydroxy-, Savon à l'acide salicylique, Collodion d'acide salicylique, Verrugon, Acide phénol-2-carboxylique, Acide 2-hydroxybenzènecarboxylique, Acidum salicylique, Transversale, Acide orthohydroxybenzoïque, Ionil-Plus, Acide salicylique, tech., Kysélina salicylova, Efface les verrues, Anti-verrues Duofilm, Domerine, Sébucare, Duofilm, Sébulex, Dissolvants de callosités Dr. Scholl's, Acide salicylique, Ionil plus, Éliminateurs de cors Dr. Scholl's, Kit anti-verrues Dr. Scholl's, Kyselina 2-hydroxybenzoova, occlusal, Caswell n ° 731, Acide 2-hydroxy-benzoïque, NSC 180, CCRIS 6714, HSDB 672, AI3-02407, MFCD00002439, Code chimique des pesticides EPA 076602, BRN 0774890, CHEBI:16914, NSC-180, CHEMBL424, O414PZ4LPZ, MLS000069653, NSC180, N° FEMA 3985, K 537, NCGC00159447-05, SMR000059163, Coussinets Mediplast, Lotion Akurza, Gel Hydrisalique, Crème Akurza, Lotion Salex, Crème Salex, DSSTox_CID_6368, DuoPlant Gel, Shampoing DHS Sal, DSSTox_RID_78106, Shampoing P&S, DSSTox_GSID_26368, Acide salicylique, Acido o-idrossibenzoico, Durasal, CAS-69-72-7, NSC629474, dérivé de phénol, 7, Acide salicylique (TN), Acide benzoïque, 2-hydroxy-, ion(1-)EINECS 200-712-3, UNII-O414PZ4LPZ, Acide salicylique, Azurechelin, Acide salicylique, acide salicylique, Anti-tache, Acide salicylique rs, acide hydroxy-benzoïque, acide ortho-salicylique, CMC_13852, Fostex (sel/mélange), Pernox (sel/mélange), Anti-verrues Duofilm, Phénol-2-carboxylate, Duofilm (sel/mélange), Acide salicylique,(S), Sebulex (Sel/Mélange), Acide 2-hydroxobenzoïque, Domerine (Sel/Mélange), Sebucare (Sel/Mélange), 2-Hydroxybenzoate, I, Acide salicylique naturel, acide o-hydroxybenzoïque, Réactif d'acide salicylique, Acide 2-hydroxybenzoïque, Spectre_000948, Opera_ID_582, Acide salicylique grade ACS, WLN : QVR BQ, Acide o-hydroxy-benzoïque, Gel extra fort Bazuka, 2-Hydroxybenzènecarboxylate, bmse000252, C6H4(OH)COOH, ID d'épitope : 124929, Retardateur SAX (Sel/Mélange), UPCMLD-DP126, EC 200-712-3, Complexe d'inclusion d'acide salicylique, SCHEMBL1967, ACIDE SALICYLIQUE, Opréa1_040343, KBioSS_001428, ACIDE SALICYLIQUE, OFFRE : ER0602, DivK1c_000301, Acide 2-hydroxybenzoïque, naturel, FEMA3985, GTPL4306, SGCUT00012, ZINC1554, Complexe d'inclusion d'acide salicylique, Acide salicylique, >=99%, FG, Acide salicylique, LR, >=99 %, composant de Tinver (sel/mélange), DTXSID7026368, UPCMLD-DP126:001, BDBM26193, composant de Keralyt (sel/mélange), KBio1_000301, KBio2_001428, KBio2_003996, KBio2_006564, E9A559BE-383B-4F83-BC02-3031D03D558A, NINDS_000301, HMS2233A10, HMS3373M19, HMS3885B08, KUC106694N, Acide salicylique, pa, 99,0 %, Acide benzoïque, 2-hydroxy- (9CI), BCP09067, HY-B0167, à_000004, Impureté lamivudine, acide salicylique-, Tox21_113453, Tox21_201471, Tox21_303109, s4539, STK258681, ACIDE 2-HYDROXYBENZOÏQUE, ACIDE SALICYLIQUE, AKOS000118979, Acide salicylique, BioXtra, >=99.0%, GCC-212792, DB00936, PB48023, IDI1_000301, SMP2_000145, NCGC00159447-01, NCGC00159447-02, NCGC00159447-04, NCGC00159447-06, NCGC00257065-01, NCGC00259022-01, BP-12826, KSC-11-207-4, Acide salicylique composé apparenté à la lamivudine, Savon à l'acide salicylique et au soufre (sel/mélange), Acide salicylique, réactif ACS, >=99,0%, Acide salicylique, testé sur culture de cellules végétales, Acide salicylique, ReagentPlus(R), >=99%, TS-03583, Acide salicylique 1,0 mg/ml dans l'acétonitrile, Acide salicylique 100 microg/mL dans du méthanol, SBI-0051510.P003, FT-0645123, FT-0674502, FT-0674503, H0206, H1342, C00805, D00097, D70842, Q193572
L'acide salicylique est une hormone végétale et a été répertorié par l'inventaire des substances chimiques de l'EPA Toxic Substances Control Act (TSCA) comme tératogène expérimental.
Le nom vient du latin salix pour saule.
L'acide salicylique est un ingrédient de certains produits anti-acné.
Les sels et les esters de l'acide salicylique sont appelés salicylates.
Les usages
Médecine
Article principal: Utilisations médicales de l'acide salicylique
Des tampons de coton imbibés d'acide salicylique peuvent être utilisés pour exfolier chimiquement la peau.
L'acide salicylique en tant que médicament est couramment utilisé pour enlever la couche externe de la peau. En tant que tel, il est utilisé pour traiter les verrues, le psoriasis, l'acné vulgaire, la teigne, les pellicules et l'ichtyose.
Semblable à d'autres hydroxyacides, l'acide salicylique est un ingrédient de nombreux produits de soin de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l'acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire, de l'acanthosis nigricans, de l'ichtyose et des verrues.
Utilisations dans la fabrication
L'acide salicylique est utilisé comme conservateur alimentaire, bactéricide et antiseptique.
L'acide salicylique est utilisé dans la production d'autres produits pharmaceutiques, notamment l'acide 4-aminosalicylique, le sandulpiride et le landetimide (via le salethamide).
L'acide salicylique a longtemps été une matière première essentielle pour la fabrication de l'acide acétylsalicylique (aspirine).
L'aspirine (acide acétylsalicylique ou ASA) est préparée par l'estérification du groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
L'AAS est la norme à laquelle tous les autres anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) sont comparés.
En médecine vétérinaire, ce groupe de médicaments est principalement utilisé pour le traitement des troubles musculo-squelettiques inflammatoires.
Le sous-salicylate de bismuth, un sel de bismuth et d'acide salicylique, est l'ingrédient actif des aides au soulagement de l'estomac tels que le Pepto-Bismol, est l'ingrédient principal du Kaopectate et "affiche une action anti-inflammatoire (due à l'acide salicylique) et agit également comme un antiacide et un antibiotique doux ».
D'autres dérivés comprennent le salicylate de méthyle utilisé comme liniment pour apaiser les douleurs articulaires et musculaires et le salicylate de choline utilisé par voie topique pour soulager la douleur des aphtes.
L'acide aminosalicylique est utilisé pour induire une rémission dans la colite ulcéreuse et a été utilisé comme agent antituberculeux souvent administré en association avec l'isoniazide.
Le salicylate de sodium est un luminophore utile dans la gamme spectrale ultraviolette sous vide, avec une efficacité quantique presque plate pour les longueurs d'onde comprises entre 10 et 100 nm.
L'acide salicylique émet une fluorescence dans le bleu à 420 nm.
L'acide salicylique est facilement préparé sur une surface propre en pulvérisant une solution saturée du sel dans du méthanol suivie d'une évaporation.
Mécanisme d'action
L'acide salicylique module l'activité enzymatique de la COX-1 pour diminuer la formation de prostaglandines pro-inflammatoires.
Le salicylate peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines.
Les actions antirhumatismales (anti-inflammatoires non stéroïdiens) du salicylate sont le résultat de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acide salicylique agit en provoquant la desquamation plus rapide des cellules de l'épiderme, en empêchant les pores de se boucher et en laissant de la place pour la croissance de nouvelles cellules.
L'acide salicylique inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le nicotinamide adénine dinucléotide et de manière non compétitive avec l'UDPG.
Il inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique vers l'accepteur phénolique.
L'action retardatrice de la cicatrisation des salicylates est probablement due principalement à son action inhibitrice sur la synthèse des mucopolysaccharides.
Sécurité
Si des concentrations élevées de pommade salicylique sont appliquées sur un grand pourcentage de la surface corporelle, des niveaux élevés d'acide salicylique peuvent pénétrer dans le sang, nécessitant une hémodialyse pour éviter d'autres complications.
Mécanisme d'action
L'acide salicylique module l'activité enzymatique de la COX-1 pour diminuer la formation de prostaglandines pro-inflammatoires. Le salicylate peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines.
Les actions antirhumatismales (anti-inflammatoires non stéroïdiens) du salicylate sont le résultat de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acide salicylique agit en provoquant la desquamation plus rapide des cellules de l'épiderme, en empêchant les pores de se boucher et en laissant de la place pour la croissance de nouvelles cellules. L'acide salicylique inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le nicotinamide adénine dinucléotide et de manière non compétitive avec l'UDPG. Il inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique vers l'accepteur phénolique.
L'action retardatrice de la cicatrisation des salicylates est probablement due principalement à son action inhibitrice sur la synthèse des mucopolysaccharides.
Sécurité
Si des concentrations élevées de pommade salicylique sont appliquées sur un grand pourcentage de la surface corporelle, des niveaux élevés d'acide salicylique peuvent pénétrer dans le sang, nécessitant une hémodialyse pour éviter d'autres complications.
Production et réactions chimiques
Biosynthèse
L'acide salicylique est biosynthétisé à partir de l'acide aminé phénylalanine.
Chez Arabidopsis thaliana, il peut être synthétisé via une voie indépendante de la phénylalanine.
Synthèse industrielle
Le salicylate de sodium est préparé commercialement en traitant le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et à haute température (115 ° C) - une méthode connue sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt. L'acidification du produit avec de l'acide sulfurique donne de l'acide salicylique :
Synthèse générale de l'acide salicylique V.2.svg
Il peut également être préparé par hydrolyse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) ou du salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) avec un acide ou une base forte.
Réactions
Lors du chauffage, l'acide salicylique se transforme en salicylate de phényle : 2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
Un chauffage supplémentaire donne de la xanthone.
L'acide salicylique en tant que base conjuguée est un agent chélatant, avec une affinité pour le fer (III).
L'acide salicylique se dégrade lentement en phénol et en dioxyde de carbone à 200–230 °C : C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
Histoire
Le saule a longtemps été utilisé à des fins médicinales. Dioscoride, dont les écrits ont été très influents pendant plus de 1 500 ans, a utilisé « Itea » (qui était peut-être une espèce de saule) comme traitement des « occlusions intestinales douloureuses », du contrôle des naissances, pour « ceux qui crachent du sang », pour enlever les callosités et les cors et, à l'extérieur, comme « compresse chaude pour la goutte ».
William Turner, en 1597, répéta ceci, disant que l'écorce de saule, « étant réduite en cendres et trempée dans du vinaigre, enlève les cors et autres éruptions semblables aux pieds et aux orteils ».
Certains de ces remèdes peuvent décrire l'action de l'acide salicylique, qui peut être dérivé de la salicine présente dans le saule.
C'est cependant un mythe moderne qu'Hippocrate utilisait le saule comme analgésique.
Hippocrate, Galien, Pline l'Ancien et d'autres savaient que les décoctions contenant du salicylate pouvaient soulager la douleur et réduire les fièvres.
Il a été utilisé en Europe et en Chine pour traiter ces conditions.
Ce remède est mentionné dans des textes de l'Égypte ancienne, de Sumer et d'Assyrie.
Les Cherokee et d'autres Amérindiens utilisent une infusion d'écorce contre la fièvre et à d'autres fins médicinales.
En 2014, des archéologues ont identifié des traces d'acide salicylique sur des fragments de poterie du VIIe siècle trouvés dans le centre-est du Colorado.
Le révérend Edward Stone, un vicaire de Chipping Norton, Oxfordshire, Angleterre, a rapporté en 1763 que l'écorce du saule était efficace pour réduire la fièvre.
Un extrait d'écorce de saule, appelé salicine, d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1828.
Une plus grande quantité de la substance a été isolée en 1829 par Henri Leroux, un pharmacien français.
Raffaele Piria, un chimiste italien, a pu convertir la substance en sucre et en un second composant qui, par oxydation, devient de l'acide salicylique.
L'acide salicylique a également été isolé de la reine des prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée comme Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839.
Leur extrait a causé des problèmes digestifs tels qu'une irritation gastrique, des saignements, de la diarrhée et même la mort lorsqu'il est consommé à fortes doses.
En 1874, le médecin écossais Thomas MacLagan a expérimenté la salicine comme traitement des rhumatismes aigus, avec un succès considérable, comme il l'a rapporté dans The Lancet en 1876.
Pendant ce temps, des scientifiques allemands ont essayé le salicylate de sodium avec moins de succès et des effets secondaires plus graves.
En 1979, on a découvert que les salicylates étaient impliqués dans les défenses induites du tabac contre le virus de la mosaïque du tabac.
En 1987, l'acide salicylique a été identifié comme le signal longtemps recherché qui amène les plantes thermogéniques, telles que le lis vaudou, Sauromatum guttatum, à produire de la chaleur.
Sources alimentaires
L'acide salicylique est présent dans les plantes sous forme d'acide salicylique libre et de ses esters carboxylés et glycosides phénoliques. Plusieurs études suggèrent que les humains métabolisent l'acide salicylique en quantités mesurables à partir de ces plantes.
Les boissons et les aliments riches en salicylate comprennent la bière, le café, le thé, de nombreux fruits et légumes, la patate douce, les noix et l'huile d'olive.
La viande, la volaille, le poisson, les œufs, les produits laitiers, le sucre, le pain et les céréales ont une faible teneur en salicylate.
Certaines personnes sensibles aux salicylates alimentaires peuvent présenter des symptômes de réaction allergique, tels que l'asthme bronchique, la rhinite, les troubles gastro-intestinaux ou la diarrhée, et peuvent donc avoir besoin d'adopter un régime pauvre en salicylates.
Hormone végétale
L'acide salicylique est une phytohormone phénolique et se trouve dans les plantes jouant un rôle dans la croissance et le développement des plantes, la photosynthèse, la transpiration et l'absorption et le transport des ions.
L'acide salicylique est impliqué dans la signalisation endogène, médiant la défense des plantes contre les agents pathogènes.
Il joue un rôle dans la résistance aux agents pathogènes (c'est-à-dire la résistance systémique acquise) en induisant la production de protéines liées à la pathogenèse et d'autres métabolites défensifs.
Le rôle de signalisation de défense de SA est le plus clairement démontré par des expériences qui l'éliminent : Delaney et al. 1994, Gaffney et al. 1993, Lawton et al.
1995, et Vernooij et al. 1994 utilisent chacun Nicotiana tabacum ou Arabidopsis exprimant nahG, pour la salicylate hydroxylase.
L'inoculation de l'agent pathogène n'a pas produit les niveaux habituellement élevés de SA, SAR n'a pas été produit et aucun gène PR n'a été exprimé dans les feuilles systémiques.
En effet, les sujets étaient plus sensibles aux pathogènes virulents – et même normalement avirulents –.
De manière exogène, l'acide salicylique peut aider au développement des plantes via une meilleure germination des graines, la floraison des bourgeons et la maturation des fruits, bien qu'une concentration trop élevée d'acide salicylique puisse réguler négativement ces processus de développement.
L'ester méthylique volatil de l'acide salicylique, le salicylate de méthyle, peut également diffuser dans l'air, facilitant la communication plante-plante.
Le salicylate de méthyle est absorbé par les stomates de la plante voisine, où il peut induire une réponse immunitaire après avoir été reconverti en acide salicylique.
Transduction du signal
Un certain nombre de protéines ont été identifiées qui interagissent avec la SA dans les plantes, en particulier les protéines de liaison à l'acide salicylique (SABP) et les gènes NPR (Nonexpressor of pathogenesis related genes), qui sont des récepteurs putatifs.
Utilisations biocides de l'acide salicylique
L'acide salicylique est en cours d'examen pour une utilisation en tant que biocide dans l'EEE et/ou en Suisse, pour : la désinfection, l'hygiène vétérinaire, l'alimentation humaine et animale.
Utilisations grand public de l'acide salicylique
L'acide salicylique est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, produits de lavage et de nettoyage, produits de traitement de l'air, vernis et cires et parfums et fragrances.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide salicylique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique.
Durée de vie des articles
D'autres rejets dans l'environnement d'acide salicylique sont susceptibles de se produire à la suite de : l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de rejet élevé (p. , façades) ou véhicules (navires)).
L'acide salicylique peut être présent dans des produits à base de : caoutchouc (pneus, chaussures, jouets, par exemple).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide salicylique est utilisé dans les produits suivants : engrais, produits chimiques de laboratoire, cosmétiques et produits de soins personnels, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits pharmaceutiques. L'acide salicylique est utilisé dans les domaines suivants : agriculture, sylviculture et pêche, services de santé et recherche et développement scientifiques. L'acide salicylique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide salicylique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur.
Formulation ou reconditionnement d'acide salicylique
L'acide salicylique est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, produits chimiques de laboratoire, parfums et fragrances et engrais.
Le rejet dans l'environnement de l'acide salicylique peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Utilisations sur les sites industriels de l'acide salicylique
L'acide salicylique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, polymères, produits de traitement de surface métallique, produits pharmaceutiques et cosmétiques et produits de soins personnels.
L'acide salicylique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide salicylique est utilisé dans les domaines suivants : services de santé, recherche et développement scientifiques et exploitation minière.
L'acide salicylique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et .
Le rejet dans l'environnement d'acide salicylique peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et en tant qu'auxiliaire technologique.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide salicylique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur en tant qu'auxiliaire technologique.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'acide salicylique peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxy qui se présente comme un composé naturel dans les plantes.
L'acide salicylique a une activité directe en tant qu'agent anti-inflammatoire et agit en tant qu'agent antibactérien topique en raison de sa capacité à favoriser l'exfoliation.
L'acide salicylique est un solide inodore blanc à brun clair. Coule et se mélange lentement à l'eau. (USCG, 1999)
L'acide salicylique est un acide monohydroxybenzoïque qui est de l'acide benzoïque avec un groupe hydroxy en position ortho. Il est obtenu à partir de l'écorce des feuilles de saule blanc et de gaulthérie.
Il a un rôle d'agent anti-infectieux, d'agent antifongique, de médicament kératolytique, d'inhibiteur de l'EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), de métabolite végétal, de métabolite algal et d'hormone végétale.
L'acide salicylique est un acide conjugué d'un salicylate.
Poids moléculaire : 138,12
XLogP3 : 2.3
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 138.031694049
Masse monoisotopique : 138,031694049
Surface polaire topologique : 57,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Charge formelle : 0
Complexité : 133
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Aspect : Cristaux incolores à blancs
Odeur : Inodore
Densité : 1.443 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 158,6 °C
Point d'ébullition : 200 °C
solubilité dans l'eau
1,24 g/L (0 °C)
2,48 g/L (25 °C)
4,14 g/L (40 °C)
17,41 g/L (75 °C)
77,79 g/L (100 °C)
Solubilité dans le benzène
0,46 g/100 g (11,7 °C)
0,775 g/100 g (25 °C)
0,991 g/100 g (30,5 °C)
2,38 g/100 g (49,4 °C)
4,4 g/100 g (64,2 °C)
Solubilité dans le chloroforme
2,22 g/100 mL (25 °C)
2,31 g/100 mL (30,5 °C)
Solubilité dans le méthanol
40,67 g/100 g (−3 °C)
62,48 g/100 g (21 °C)
Solubilité dans l'acétone 39,6 g/100 g (23 °C)
Pression de vapeur : 10,93 mPa
Acidité (pKa) : 2,97 (25 °C) 13,82 (20 °C)
Susceptibilité magnétique (χ) : −72,23·10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,565 (20 °C)
Moment dipolaire : 2,65 D
L'acide salicylique (du latin salix, saule) est un acide monohydroxybenzoïque lipophile, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxylé (BHA).
Cet acide organique cristallin incolore est largement utilisé dans la synthèse organique et fonctionne comme une hormone végétale.
L'acide salicylique est issu du métabolisme de la salicine.
En plus de servir de métabolite actif important de l'aspirine (acide acétylsalicylique), qui agit en partie comme promédicament de l'acide salicylique, il est probablement mieux connu pour son utilisation comme ingrédient clé dans les produits anti-acné topiques. Les sels et esters de l'acide salicylique sont appelés salicylates.
L'acide salicylique figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé, les médicaments les plus sûrs et les plus efficaces nécessaires dans un système de santé
L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxylé. Il est bien connu pour réduire l'acné en exfoliant la peau et en gardant les pores dégagés.
L'acide salicylique se trouve dans une variété de produits en vente libre (OTC).
L'acide salicylique est également disponible dans des formules sur ordonnance.
L'acide salicylique fonctionne mieux pour l'acné légère (points noirs et points blancs) et peut également aider à prévenir de futures éruptions.
L'acide salicylique a une capacité de stérilisation, une solution d'alcool à 2,5% (appelée spiritus) est utilisée comme médicament topique dans le traitement du tinea manus et du tinea pedis, peut également être transformée en pommade.
Le salicylate de sodium peut être utilisé pour la conservation des aliments ou les conservateurs, peut également être utilisé pour la préparation de dentifrice, rince-bouche.
L'acide salicylique a des effets antipyrétiques et analgésiques, peut guérir les rhumatismes, etc.
Ce sont tous les esters qui peuvent être utilisés comme médicaments et épices.
Le salicylate de méthyle a d'agréables arômes de houx, est utilisé pour la préparation de parfum et d'arôme de savon.
Le salicylate de méthyle est enduit sur la peau, peut pénétrer dans le muscle et laisser sortir l'acide salicylique pour libérer la douleur locale, il peut donc également être utilisé pour le traitement de la douleur, des contusions, des entorses et d'autres médicaments.
Le salicylate d'isoamyle a un arôme d'orchidée, le salicylate de benzyle a un arôme d'ester faible, les deux peuvent préparer un parfum ou une saveur de savon.
Le nom commun du salicylate de phényle est Salo, a été hydrolysé en phénol et en acide salicylique dans l'intestin, est une sorte de conservateur entérique efficace.
Un autre type de médicament lié à l'acide salicylique est l'acide para-aminosalicylique (PAS, voir "Acide para-amino salicylique)
Ses sels de sodium et de calcium sont utilisés comme médicaments antituberculeux pour la tuberculose pulmonaire exsudative aiguë (TB) et la tuberculose muqueuse, est un médicament antimicrobien faible, l'effet n'est que de 2% de la streptomycine, souvent associée à la streptomycine et à l'isoniazide, afin d'améliorer le effet curatif.
L'acide salicylique peut être acétylé à l'aspirine.
Propriété chimique
Cristal d'aiguille blanc ou bord monoclinique cristallin, épicé.
L'acide salicylique est légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'acétone, l'essence de térébenthine, l'éthanol, l'éther éthylique, le benzène et le chloroforme.
L'acidité de l'acide salicylique est plus forte que celle de l'acide benzoïque, il devient plus foncé au soleil.
Dans le cas de l'ion fer, l'acide salicylique se transforme en chélate violet.
L'acide salicylique réagit avec le chlorure ferrique pour montrer le violet, est instable à la chaleur, facile à décarboxyler pour produire du phénol chauffant à 200 ° C.
Dans Nature, l'acide salicylique se présente principalement sous la forme de méthyle existant dans l'huile d'écorce de bouleau, sa teneur pouvant atteindre 96 %.
Il en existe dans l'huile de cannelle, l'huile de violette, l'huile de gaulthérie.
L'acide salicylique libre seulement quelques-uns existent dans les plantes.
L'acide salicylique a la double propriété du phénol et de l'acide carboxylique.
Lorsqu'il est chauffé, il est sublimé et chauffé rapidement, il se décompose en phénol et en dioxyde de carbone.
Lorsqu'ils réagissent avec de l'hydroxyde de sodium, les groupes hydroxyle et carboxyle ont été neutralisés pour produire le sel double; mais avec le carbonate de sodium, seuls les groupes carboxyle sont neutralisés et forment un seul sel.
Lorsqu'il réagit avec un alcool ou un phénol, il peut générer l'ester d'acide carboxylique correspondant.
Ce produit est toxique et irritant pour la peau, les muqueuses et la réaction avec les protéines des tissus corporels, il est donc corrosif, d'un autre côté, il peut être stérilisé.
L'acide salicylique appartient à un groupe de médicaments appelés kératolytiques.
Il est utilisé dans le traitement des maladies cutanées squameuses où la peau est devenue épaissie, squameuse et squameuse.
Les préparations topiques d'acide salicylique, seules ou en association avec d'autres médicaments, peuvent être utilisées pour traiter les affections cutanées squameuses courantes suivantes :
Verrues virales
Psoriasis
Dermatite séborrhéique
Dermatite atopique chronique
Lichen simplex
Ichtyose
Acné
Qu'est-ce que l'acide salicylique ?
Commençons par la science.
L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxylé.
C'est de là que vient l'or). C'est un dérivé de l'aspirine et diffère des acides alpha-hydroxylés (comme l'acide glycolique) en ce qu'il exfolie, ouvre les pores et possède des propriétés antibactériennes.
La structure de ce composé est ce qui le rend très actif, car il peut pénétrer profondément dans les pores et dissoudre la "colle" de la peau.
Cette exfoliation nettoyante en profondeur est la raison pour laquelle cet ingrédient est présent dans certains de nos produits de soins de la peau préférés.
Comment ça marche?
Lorsque l'acide salicylique commence à agir sur la peau, il pénètre dans les pores et dissout les liaisons entre les cellules de la peau à la surface. C'est ce processus qui ouvre les pores et en fait un excellent combattant contre les imperfections. Des propriétés nettoyantes et exfoliantes en profondeur qui le distinguent dans la gamme des soins de la peau.
Il peut également réduire la sécrétion de sébum (ce qui rend la peau grasse, brillante et peut provoquer des imperfections) et réduire l'inflammation.
Pourquoi l'acide salicylique est-il utilisé ?
C'est un exfoliant expert indispensable pour ouvrir les pores et améliorer l'éclat de votre peau.
Il fonctionne mieux sur les points noirs et les points blancs et est préférable s'il est utilisé de manière ciblée pour réduire l'inflammation et les rougeurs et nettoyer les pores.
Et comme toujours, un grand pouvoir s'accompagne d'une grande responsabilité. L'acide salicylique peut potentiellement dessécher la peau lorsqu'il est surutilisé, alors surveillez toujours la façon dont votre peau réagit à la peau pour éviter les plaques squameuses ou une irritation supplémentaire.
Où puis-je trouver des produits à base d'acide salicylique ?
Vous pouvez trouver cet ingrédient actif dans les produits de soins de la peau (en particulier les traitements contre l'acné) et est également utilisé dans certains traitements antipelliculaires. Lorsqu'il est utilisé dans sa forme la plus pure, il peut généralement être trouvé à des concentrations allant de 0,5 à 2 %.
Que vous luttiez contre des points noirs tenaces ou que vous cherchiez à rajeunir votre teint terne, vous avez peut-être déjà vu cet ingrédient unique dans de nombreux produits de soin : l'acide salicylique. Cet ingrédient est surtout connu pour ses pouvoirs exfoliants et antibactériens.
Selon Caren Campbell, MD, dermatologue basée à San Francisco, l'acide salicylique est un acide bêta-hydroxy (BHA), un type de composé organique à base de carbone présent naturellement dans l'écorce de saule, les fruits et les légumes. "Les BHA sont solubles dans les lipides / graisses et peuvent pénétrer dans les pores pour obstruer les points noirs", explique Danusia Wnek, chimiste au Good Housekeeping Institute Beauty Lab.
En plus de combattre les bactéries, l'acide salicylique réduit également l'inflammation et exfolie la peau, dit Campbell.
Que fait l'acide salicylique pour votre peau ?
"L'acide salicylique est un excellent ingrédient nettoyant les pores car il exfolie la surface de la peau et pénètre dans les pores pour éliminer l'huile", déclare MD Hadley King, dermatologue certifié à New York.
"Cela aide à prévenir l'obstruction des pores et peut aider à éliminer les obstructions qui se sont déjà formées."
En tant que BHA soluble dans l'huile, l'acide salicylique a la capacité de pénétrer profondément dans votre peau, décomposant l'excès d'huile et les cellules mortes de la peau.
Le Dr Campbell dit que cela fonctionne en décomposant la "colle" entre les cellules pour exfolier et réduire la sécrétion d'huile.
Les principaux avantages sont :
Combat l'acné
Élimine les cellules mortes de la peau
Diminue la sécrétion d'huile
Réduit l'inflammation et les rougeurs
Outre les traitements contre l'acné, vous avez peut-être vu de l'acide salicylique dans des produits qui "revitalisent" ou "éclaircissent" votre peau.
En effet, "il est utilisé comme peeling chimique plus doux pour les patients à tendance acnéique ou les patients qui souhaitent un peeling moins intense", explique le Dr Campbell. "A des concentrations plus élevées, il est utilisé pour traiter les verrues et autres excroissances cutanées en décomposant les cellules de la peau."
À qui s'adresse le mieux l'acide salicylique ?
Dr. "L'acide salicylique est un excellent ingrédient pour les personnes ayant une peau grasse et sujette à l'acné, et en particulier pour le traitement et la prévention de l'acné comédonienne (points noirs et points blancs)", déclare King.
Des concentrations plus élevées peuvent être utilisées pour traiter l'acné kystique, mais vous devriez toujours consulter votre dermatologue en premier. Les personnes ayant la peau sèche ou sensible doivent redoubler de prudence car cet ingrédient peut assécher et irriter davantage la peau.
Quels produits contiennent de l'acide salicylique ?
À la lumière de ses nombreux bienfaits pour la peau, il n'est pas étonnant que l'acide salicylique soit inclus dans tant de produits de soin de la peau. Vous pouvez le trouver dans les nettoyants, les toners, les traitements localisés, les masques et le maquillage. Cet ingrédient se retrouve même dans les shampoings pour traiter les pellicules.
"Pour les patients atteints de folliculite ou de bactéries dans leurs follicules pileux, les shampooings à l'acide salicylique peuvent aider à tuer les bactéries", déclare Campbell.
"De plus, les patients atteints de psoriasis ou d'autres affections cutanées peuvent utiliser un shampooing à l'acide salicylique pour aider à éliminer l'arthrite."
Dr. "Je suggère de commencer une ou deux fois par semaine, en augmentant la fréquence tolérée", explique King.
Cela dépendra de votre sensibilité et des autres produits que vous utilisez.
Si votre peau pèle excessivement, réduisez la fréquence d'utilisation de l'acide salicylique ou arrêtez de l'utiliser après qu'elle soit irritée ou trop sèche. "
Où trouver les meilleurs produits à base d'acide salicylique ?
Vous pouvez obtenir de l'acide salicylique en vente libre, mais pas sur ordonnance. "L'acide salicylique est à des concentrations plus faibles, généralement de 1 à 5 % en vente libre", explique Campbell.
Ces produits à base d'acide salicylique en vente libre sont utilisés pour exfolier en douceur la peau et traiter les éruptions cutanées.
"Les peelings à l'acide salicylique sont proches de 10 à 30 % et doivent être appliqués par un dermatologue ou un chirurgien plasticien certifié, ou par une esthéticienne certifiée sous leur supervision".
Ces prescriptions à haute concentration offrent les mêmes avantages que les produits à faible concentration, mais elles sont plus fortes et produisent de meilleurs résultats. Pendant ce temps, "l'acide salicylique pour les verrues peut aller jusqu'à 40%".
Comment trouver les meilleurs produits à base d'acide salicylique pour vous ?
Étant donné que l'acide salicylique a de nombreuses utilisations, les meilleurs produits pour vous dépendront de votre type de peau et des avantages que vous pouvez en attendre.
Parce que le salicylique sèche, il est important de porter une attention particulière à l'hydratation de votre peau.
Vous devriez rechercher des produits contenant des ingrédients hydratants tels que des huiles apaisantes, de l'acide hyaluronique et des céramides.
Si vous avez la peau sèche ou sensible, recherchez des produits à plus faible concentration en acide salicylique (près de 1%).
L'acide salicylique aide à exfolier la peau en desserrant la "colle" qui maintient les cellules de la peau ensemble.
L'acide salicylique aide à détacher les cellules mortes de la peau en favorisant leur exfoliation naturelle, révélant une peau d'apparence fraîche et saine.
Cette exfoliation douce peut également aider à empêcher les pores de se boucher avec des cellules mortes de la peau, ce qui peut aider à minimiser l'acné.
L'acide salicylique aide également à améliorer les symptômes du psoriasis, à certains niveaux, en réduisant la desquamation et en aidant à prévenir les récidives.
Les bienfaits exfoliants doux de l'acide salicylique se retrouvent dans les nettoyants, les lotions, les crèmes et autres formulations de soins de la peau spécialement conçus pour les peaux rugueuses et bosselées et le psoriasis. Utilisés selon les instructions, ces produits peuvent vous aider à obtenir une peau d'apparence plus lisse et plus saine.
L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxylé ou BHA, un composant desmolytique. Cela signifie qu'il cible certaines liaisons protéiques appelées desmosomes dans la peau qui permettent aux cellules mortes de coller à la peau au lieu de se détacher. Le processus naturel de desquamation de la peau peut être défectueux en raison de l'âge, des dommages causés par le soleil et de problèmes tels que l'acné et l'excès de sébum. Le peeling aide à restaurer cette capacité naturelle.
L'acide salicylique est unique car non seulement il desserre les liens entre les peaux mortes à la surface, mais il se desserre également profondément dans la muqueuse des pores où les cellules usées sont piégées sous la surface en se mélangeant avec de l'huile et des débris. Sans contrôle, toute cette accumulation conduit à une peau terne et rugueuse et à des pores obstrués, ouvrant la voie à des points noirs et des bosses.
Comparé aux acides alpha-hydroxy solubles dans l'eau, ce type d'acide est soluble dans l'huile, de sorte qu'il peut traverser l'huile et s'écouler librement vers la surface de la peau amincie que votre nettoyant lave. Sa nature soluble dans l'huile le rend préférable pour les peaux grasses et sujettes aux coupures, et les produits médicamenteux à base d'acide salicylique pour l'acné fonctionnent si bien ; cependant, tous les types de peau peuvent bénéficier de cet ingrédient.
Avant d'énumérer les avantages de l'utilisation de cet ingrédient, il y a une exigence de formule que vous devez connaître : pour exfolier, il doit être dans la plage de pH que la recherche a montrée comme étant la plus efficace. Les meilleurs produits de libération ont un pH compris entre 3 et 4, idéal pour l'efficacité mais sont également sensibles aux peaux dont le pH est naturellement acide. Les produits avec des rinçages ont tendance à avoir un pH plus élevé, vous n'obtiendrez donc pas les avantages de l'exfoliation, mais votre peau bénéficiera d'avantages apaisants et calmants.
La concentration est importante ainsi que le pH ! Utilisez un peeling permanent avec une concentration de 1 à 2 % pour exfolier et traiter les pores obstrués et les tissus rugueux. Si vous êtes plus têtu ou plus préoccupé par les pores et les signes de vieillissement, des concentrations de 4 à 9 % peuvent faire une belle différence.
Qu'en est-il des produits contenant 0,5 % d'acide salicylique ? Cette quantité peut fournir une légère exfoliation si la plage de pH est à droite et à gauche sur la peau pendant un certain temps, mais que vous rinciez ou que vous rinciez, vous pouvez compter sur cette quantité pour apaiser la peau en premier.
En plus d'être un exfoliant efficace, il a été prouvé que l'acide salicylique a :
Minimiser les pores dilatés
Réduire l'apparence des rides et ridules
Peau stressée visiblement irritée et calme
Réduire l'excès de sébum dans les pores
Facteurs qui déclenchent l'acné sur la peau
Utilisation de l'acide salicylique pour les points noirs
Si vous avez des points noirs, l'utilisation d'un exfoliant à l'acide salicylique bien formulé aidera non seulement à dissoudre les points noirs existants, mais une utilisation continue aidera également à empêcher la formation de nouveaux points noirs dans les pores. Pour de meilleurs résultats, appliquez l'exfoliant sur une peau nettoyée une ou deux fois par jour.
Une autre mesure qui s'applique à tous les exfoliants qui s'y trouvent est de protéger votre peau fraîche et gonflée avec un écran solaire à large spectre tous les jours.
L'acide salicylique est une poudre cristalline blanche ou des cristaux en forme d'aiguille avec une saveur sucrée ; Soluble dans l'acétone, l'éther, l'alcool, l'eau bouillante, le benzène et la térébenthine, légèrement soluble dans le chloroformbenzène, légèrement soluble dans l'eau ; Fond à 158°C.
La forme de sel de sodium (salicylate de sodium) est commercialement courante, principalement préparée à partir de phénolate de sodium sous chauffage et pression avec du dioxyde de carbone.
L'acide salicylique contient à la fois un groupe hydroxyle et un groupe carboxyle qui réagit avec un acide ou un alcool. Le groupe carboxyle forme des esters avec des alcools ; Par exemple : le salicylate de méthyle est formé avec le méthanol utilisé dans les arômes alimentaires et les conservateurs ; Le salicylate de méthyle est créé avec du méthanol utilisé dans les crèmes solaires.
Le groupe hydroxyle réagit avec l'acide acétique pour former de l'acide acétylsalicylique (appelé aspirine), qui est l'agent antiseptique et antipyrétique le plus courant.
Le salicylate de phényle (appelé salol) est créé avec du phénol, qui est également utilisé comme agent antiseptique et antipyrétique. Le sel de sodium (salicylate de sodium), une poudre blanche brillante, est utilisé comme préparations antiseptiques et conservateurs. En plus de l'acide salicylique, aux propriétés analgésiques et antipyrétiques, il possède des propriétés kératinolytiques et des propriétés fongicides.
Ses dérivés sont utilisés dans le traitement de l'hyperkératose, des pellicules, de l'ichtyose et du psoriasis ainsi que dans le traitement des mycoses cutanées telles que la teigne.
L'acide para-aminosalicylique (abrégé en PAS et PASA) est un analogue de l'acide para-aminobenzoïque (PABA) qui inhibe la synthèse de l'acide folique chez Mycobacterium tuberculosis et est bactériostatique, inhibant la croissance et la reproduction du bacille tuberculeux.
L'acide para-aminosalicylique et le sel de sodium (p-aminosalicylate de sodium) sont bactériostatiques contre les mycobactéries et utilisés dans le traitement de la tuberculose ; Il est administré par voie orale. Les noms de marque sont Tubasal, Nemasol Sodium, etc. Les acides aminosalicyliques sont des ingrédients pharmaceutiquement actifs, notamment des anti-infectieux contre le rhume, la grippe ou d'autres infections virales.
Mésalamine (acide 5-aminosalicylique, abrégé en 5-ASA), un métabolite actif de la sulfasalazine utilisé dans le traitement de l'inflammation du rectum et du côlon inférieur, de la colite ulcéreuse légère à modérée, de la proctosigmoïdite et de la proctite.
L'acide para-aminosalicylique (acide 4-hydroxybenzoïque) est utilisé comme agent bactériostatique intermédiaire, en particulier pour les parabènes (esters alkyliques de l'acide p-hydroxybenzoïque) utilisés comme conservateur dans les produits alimentaires et de soins personnels.
L'acide salicylique est appliqué dans la production de polymères à cristaux liquides.
L'acide salicylique est également utilisé comme intermédiaire pour les colorants, les pesticides, les médicaments, les pesticides et d'autres composés chimiques. L'acide salicylique et ses dérivés sont importants dans la préparation d'autres produits pharmaceutiques, colorants, arômes et conservateurs. Les agents kératolytiques topiques sont les bêta-hydroxyacides tels que l'acide salicylique.
L'acide salicylique est un bêta-hydroxyacide à activité kératolytique et anti-inflammatoire.
L'acide salicylique aide à dissoudre la couche supérieure des cellules de la couche cornée, améliorant ainsi l'apparence et la sensation de la peau.
L'acide salicylique est un ingrédient efficace dans les produits contre l'acné et est donc largement utilisé dans les savons et les lotions contre l'acné.
Parce qu'il est soluble dans l'huile, il peut plus facilement réduire le blocage des follicules sébacés en pénétrant dans les pores et en exfoliant l'accumulation de cellules.
L'acide salicylique est antimicrobien, antiseptique, améliore l'activité des conservateurs et peut être utilisé pour ajuster le pH des produits.
L'acide salicylique semble aider à améliorer les rides, la rugosité et le tonus de la peau pour le traitement du vieillissement cutané.
De plus, c'est un ingrédient utile pour les produits formulés pour traiter les cas de psoriasis, de callosités, de cors et de verrues où s'accumulent les cellules mortes de la peau. Lorsqu'il est appliqué par voie topique, il est rapporté qu'il pénètre de 3 à 4 mm dans l'épiderme.
Une petite quantité d'acide salicylique peut se transformer en salicylate de cuivre, un puissant anti-inflammatoire.
Lorsqu'il est utilisé à des concentrations élevées, l'acide salicylique peut provoquer des éruptions cutanées et des éruptions cutanées.
Il s'agit d'un acide organique naturel apparenté à l'aspirine.
L'acide salicylique se trouve dans certaines plantes, en particulier des plantes telles que la gaulthérie, les feuilles d'écorce de saule et l'écorce de bouleau doux.
L'acide salicylique est également produit synthétiquement.
L'acide salicylique mangeait les ions hydrogène s'il y avait une base pour les accepter. De cette manière, les organiques (par exemple les amines) ainsi que réagissent avec toutes les bases inorganiques.
Les réactions de l'acide salicylique avec les bases appelées « neutralisation » s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel. Les acides carboxyliques avec six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau; Ceux qui ont plus de six carbones sont peu solubles dans l'eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène. Le pH des solutions d'acide carboxylique est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent tandis que la neutralisation forme un sel soluble.
Les acides carboxyliques et les acides carboxyliques liquides ou fondus en solution aqueuse peuvent réagir avec l'hydrogène gazeux et les métaux actifs pour former un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Danger pour la santé
L'inhalation de poussière irrite le nez et la gorge. Des vomissements peuvent survenir spontanément si de grandes quantités sont avalées.
Le contact avec les yeux provoque une irritation, une douleur marquée et des lésions cornéennes qui devraient guérir.
Un contact prolongé ou répété avec la peau peut provoquer une irritation marquée ou même une légère brûlure.
Mécanisme d'action
Il a été démontré que l'acide salicylique fonctionne par plusieurs voies différentes.
Il produit ses effets anti - inflammatoires en supprimant l'activité de la cyclo oxygénase (COX), une enzyme responsable de la production de médiateurs pro - inflammatoires tels que les prostaglandines.
Notamment, il ne le fait pas par inhibition directe de la COX, contrairement à la plupart des autres anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS), mais plutôt par suppression de l'expression de l'enzyme (via un mécanisme encore non élucidé).
Il a également été démontré que l'acide salicylique active la protéine kinase activée par l'adénosine monophosphate (AMPK), et on pense que cette action peut jouer un rôle dans les effets anticancéreux du composé et de ses prod rugs aspirine et salsalate.
De plus, les effets antidiabétiques de l'acide salicylique sont probablement médiés par l'activation de l'AMPK principalement par le biais d'un changement conformationnel allostérique qui augmente les niveaux de phosphorylation.
L'acide salicylique découple également la phosphorylation oxydative, ce qui entraîne une augmentation des rapports ADP:ATP et AMP:ATP dans la cellule.
Par conséquent, l'acide salicylique peut altérer l'activité de l'AMPK et exercer par la suite ses propriétés antidiabétiques en modifiant l'état énergétique de la cellule.
Même chez les souris knock-out pour l'AMPK, cependant, il existe un effet anti-diabétique démontrant qu'il existe au moins une action supplémentaire, encore non identifiée, du composé.
Effets secondaires
Les effets secondaires de l'acide salicylique comprennent l'érythème et la desquamation.
Profil de sécurité
Poison par ingestion, voies intraveineuse et intrapéritonéale. Modérément toxique par voie sous-cutanée.
Un tératogène expérimental.
Effets systémiques humains par contact cutané : acouphènes auriculaires.
Irritant sévère pour la peau et les yeux.
Effets expérimentaux sur la reproduction.
Incompatible avec les sels de fer, l'éther nitreux, l'acétate de plomb, l'iode. Utilisé dans la fabrication de l'aspirine.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Exposition potentielle
Utilisé comme agent kératolytique topique; dans la fabrication d'aspirine, de salicylates, de résines, comme colorant intermédiaire ; inhibiteur de prévulcanisation; réactif analytique; fongicide, antiseptique et conservateur alimentaire.
Médicaments et traitements vétérinaires
Souvent combinés avec du soufre, les shampooings à l'acide salicylique sont souvent utilisés pour traiter les patients atteints de troubles séborrhéiques (séborrhée sèche et oléosa) présentant une desquamation légère à modérée, avec de légers débris cireux et kératiniques.
À des concentrations plus élevées, des topiques tels que Kerasolv? Le gel (6,6 % d'acide salicylique) peut être utilisé pour éliminer les tissus excessifs localisés associés aux troubles hyperkératosiques, tels que les callosités et l'épaississement idiopathique du plan nasal et des coussinets plantaires.
L'acide salicylique a des actions légèrement antiprurigineuses, antibactériennes (bactériostatiques), kératoplastiques et kératolytiques.
Les concentrations inférieures sont principalement kératoplastiques et les concentrations supérieures, kératolytiques.
L'acide salicylique abaisse le pH de la peau, augmente l'hydratation des cornéocytes et dissout le liant intercellulaire entre les cornéocytes.
On pense que l'acide salicylique et le soufre sont synergiques dans leurs actions kératolytiques.
Méthodes de purification
L'acide salicylique a été purifié par entraînement à la vapeur, par recristallisation dans H2O (la solubilité est de 0,22 % à température ambiante et de 6,7 % à 100 o), de MeOH absolu ou de cyclohexane et par sublimation sous vide à 76 o. Le chlorure d'acide (aiguilles) a m 19-19.5o, b 92o/15mm, l'amide a m 133o (aiguilles jaunes de H2O), le dérivé O-acétyle a m 135o (chauffage rapide et le liquide se resolidifie à 118o), et le dérivé O-benzoyle a m 132o (EtOH aqueux).
Hormone végétale
L'acide salicylique (SA) est une phytohormone phénolique et se trouve dans les plantes avec des rôles dans la croissance et le développement des plantes, la photosynthèse, la transpiration, l'absorption et le transport des ions.
SA induit également des changements spécifiques dans l'anatomie des feuilles et la structure des chloroplastes. SA est impliqué dans la signalisation endogène, médiant dans la défense des plantes contre les agents pathogènes.
Il joue un rôle dans la résistance aux pathogènes en induisant la production de protéines liées à la pathogenèse.
Il est impliqué dans la résistance systémique acquise (SAR) dans laquelle une attaque pathogène sur une partie de la plante induit une résistance dans d'autres parties.
Le signal peut également se déplacer vers les plantes voisines par la conversion de l'acide salicylique en ester volatil, le salicylate de méthyle.
Dans l'industrie de la teinture, l'acide salicylique est utilisé pour la production de mordant jaune pur, jaune direct 3GN, jaune direct GR, brun direct 3GN, mordant acide brun G, mordant acide jaune GG, complexe de colorant jaune acide.
Dans la production de pesticides, l'acide salicylique est utilisé pour la synthèse du pesticide phosphoré organique Isocarbophos, du salicylate d'isopropyle intermédiaire isofenphos méthyle et de la warfarine rodenticide, de la 4-hydroxycoumarine intermédiaire coumatétralyle.
Dans l'industrie du caoutchouc, l'acide salicylique est utilisé comme agent anti-brûlure et pour la production d'absorbant ultraviolet et d'agent moussant.
L'acide salicylique est un parfum utilisé pour la préparation de salicylate de méthyle, d'ester éthylique d'acide salicylique; conservateurs alimentaires, son sel de sodium est principalement utilisé, maintenant un certain nombre de pays ont été interdits ; le salicylate de méthyle peut être utilisé comme agent de nettoyage buccal, tel que l'arôme de dentifrice.
L'acide salicylique agit en adoucissant la kératine, une protéine qui fait partie de la structure de la peau.
Cela aide à desserrer la peau sèche et squameuse, ce qui la rend plus facile à enlever.
Lorsque l'acide salicylique est utilisé en association avec d'autres médicaments, il enlève la couche supérieure de la peau, permettant aux médicaments supplémentaires de pénétrer plus efficacement.
Dans l'acné, l'acide salicylique topique aide à ralentir l'excrétion des cellules à l'intérieur des follicules, empêchant ainsi le colmatage.
L'acide salicylique aide également à décomposer les points noirs et les points blancs.
L'acide salicylique est une poudre inodore légèrement blanc cassé ou un composé cristallin en forme d'aiguille avec la formule C7H6O3.
L'acide salicylique est un acide organique souvent utilisé comme ingrédient actif dans les préparations de soins de la peau anti-acné.
L'actif de choix lorsque vous cherchez à nettoyer la peau de presque toutes les accumulations, que ce soit dans les pores ou dans les tissus.
L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxylé (BHA) et son activité est complètement différente de celle des acides alpha-hydroxylés (AHA) utilisés dans les gammes de soins de la peau anti-âge.
Alors que les AHA sont de petites molécules qui peuvent pénétrer rapidement et efficacement dans les pores, offrant un renouvellement cellulaire amélioré et rapide, les BHA sont une molécule plus grosse qui ne traverse pas les pores aussi rapidement.
Le résultat est qu'ils restent dans les pores et continuent à travailler, fonctionnant pour décomposer l'accumulation qui est responsable des pores dilatés, de l'acné et des conditions inflammatoires.
Améliore considérablement l'apparence de l'acné, de la rosacée et des pattes d'oie tout en étant un excellent agent pour le raffinement des pores et toute condition résultant de l'accumulation d'huile dans les pores et les tissus.
L'acide salicylique aide à faire décoller progressivement la verrue.
Ce médicament est également utilisé pour aider à éliminer les cors et les callosités.
Ce produit ne doit pas être utilisé sur le visage ou sur les grains de beauté, les taches de naissance, les verrues avec des poils qui en poussent ou les verrues génitales/anales.
L'acide salicylique est un kératolytique. L'acide salicylique appartient à la même classe de médicaments que l'aspirine (salicylates).
L'acide salicylique agit en augmentant la quantité d'humidité dans la peau et en dissolvant la substance qui fait adhérer les cellules de la peau. Cela facilite l'élimination des cellules de la peau.
Les verrues sont causées par un virus.
L'acide salicylique n'affecte pas le virus.
Comment utiliser l'acide salicylique topique
Préparations d'acide salicylique
Les préparations d'acide salicylique se présentent sous de nombreuses formes et concentrations.
Les formes posologiques disponibles comprennent la crème, le gel, la lotion, la pommade, les tampons, le plâtre, le shampooing, le nettoyant et la solution topique.
Les forces des préparations d'acide salicylique vont de 0,5% à 30%.
La forme et la force choisies dépendent de la condition qui est traitée.
L'acide salicylique topique est utilisé pour traiter de nombreux troubles cutanés, tels que l'acné, les pellicules, le psoriasis, la dermatite séborrhéique de la peau et du cuir chevelu, les callosités, les cors, les verrues communes et les verrues plantaires, selon la forme posologique et la force de la préparation.
Ce médicament est disponible sans ordonnance. Certaines de ces préparations ne sont disponibles que sur ordonnance de votre médecin.
Ce produit est disponible sous les formes posologiques suivantes :
Gel/gelée
La solution
Du savon
Tampon
Liquide
Crème
Pommade
Mousse
Lotion
Correctif, version étendue
Bandage
Shampooing
Les usages
L'acide salicylique, à savoir l'acide ortho hydroxy benzoïque (acide o-hydroxybenzoïque), est une sorte de matière première synthétique organique importante.
Dans la production de pesticides, il est utilisé pour le pesticide de phosphore organique synthétique Isocarbophos, les intermédiaires isofenphos méthyl salicylate d'isopropyle et la warfarine rodenticide, tuer les rats éther intermédiaire 4-hydroxy coumarine; dans l'industrie pharmaceutique, l'acide salicylique était utilisé comme antiseptique, également comme intermédiaire de l'acide acétylsalicylique (aspirine) et d'autres médicaments; c'est aussi une matière première importante de colorant, d'épices, comme l'industrie du caoutchouc.
L'acide salicylique est principalement utilisé comme matière première de la matière première de l'aspirine et des produits aqueux d'amine et de phosphore de pesticides, peut également être utilisé dans l'industrie des colorants, le raffinage et les réactifs chimiques, etc.
Utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour les médicaments antipyrétiques, analgésiques, anti-inflammatoires, diurétiques, colorant industriel utilisé pour les colorants directs ou azoïques et les colorants mordants acides, mais aussi pour les épices, etc.
Utilisé comme indicateur complexant et conservateur.
Vérification pour l'aluminium, le bore, le cérium, le cuivre, le fer, le plomb, le manganèse, le mercure, le nickel, l'argent, le titane, le tungstène, le vanadium, le sulfite, le nitrate et le nitrite.
Détermination de l'aluminium, du cuivre, du fer, du thorium, du titane et de l'uranium.
Méthode alcaline et étalon de titrage iodométrique.
L'indicateur fluorescent.
Indicateur complexométrique.
L'acide salicylique est une matière première importante de la médecine, des épices, des colorants, des auxiliaires en caoutchouc et d'autres produits chimiques fins.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide salicylique lui-même est utilisé comme antiseptique, pour l'hyperplasie cutanée locale et les infections fongiques cutanées.
Quant aux intermédiaires pharmaceutiques, il est utilisé pour la production d'éthenzamide, de diurétine, d'acide acétylsalicylique (aspirine), de salicylate de sodium et de salicylamide, de glibenclamide niclosamide, d'acide salicylique, d'ester phénylique, de p-hydroxybenzoate d'éthyle, de sous-salicylate de bismuth, de sulfasalazine et d'autres médicaments.
Dans l'industrie de la teinture, il est utilisé pour la production de GR jaune direct, BL gris direct, RT brun clair direct, brun mordant acide G, colorant jaune mordant acide GG.
Les esters d'acide salicylique sont utilisés comme épice, par exemple, le salicylate de méthyle peut être utilisé comme dentifrice et autres épices orales et autres épices et épices alimentaires.
Utilisé dans l'agent anti-brûlure de la production de l'industrie du caoutchouc, l'absorbant ultraviolet et l'agent moussant et l'eau.
L'acide salicylique peut également être utilisé comme agent de durcissement de résine phénolique, conservateurs de pâte d'impression textile et de teinture, teinture de fibres synthétiques de l'agent d'expansion (agent), etc.
Méthodes de fabrication
Le phénol et l'hydroxyde de sodium réagissent pour produire du phénol sodium, distillation et déshydratation, réaction de carboxylation du CO2 pour obtenir du salicylate de sodium, puis utiliser de l'acide sulfurique et produire un produit brut.
Le produit brut à travers la sublimation raffiné au produit fini.
Quota de consommation de matières premières : phénol (98 %) 704 kg/t, combustion alcaline (95 %) 417 kg/t, sulfate (95 %) 500 kg/t, dioxyde de carbone (99 %) 467 kg/t.
La méthode de préparation du procédé est que le sel de sodium du phénol et du dioxyde de carbone peut être obtenu par acidification.
le phénol et la soude caustique liquide sont produits en solution du sel de sodium du phénol, séchage sous vide, puis à 100 ° C, mis lentement au dioxyde de carbone sec, lorsque la pression atteint 0,7 ~ 0,8 MPa, arrêtez de passer le dioxyde de carbone, réchauffez-vous à 140 à 180°C.
Après réaction avec l'eau, salicylate de sodium dissous et décoloration, filtration, couplée à l'acide sulfurique, à savoir précipitation de l'acide salicylique, après filtration, lavage et séchage pour obtenir le produit.
La description
L'acide salicylique (du latin salix, saule, à partir de l'écorce duquel on obtenait la substance) est un acide mono hydroxy benzoïque, un type d'acide phénolique et un acide bêta hydroxy.
Cet acide organique cristallin incolore est largement utilisé dans la synthèse organique et fonctionne comme une hormone végétale.
L'acide salicylique est issu du métabolisme de la salicine.
En plus d'être un métabolite actif important de l'aspirine (acide acétylsalicylique), qui agit en partie comme un prod de l'acide salicylique, il est probablement mieux connu pour son utilisation dans les traitements anti-acnéiques.
Les sels et esters de l'acide salicylique sont appelés salicylates.
Propriétés chimiques
L'acide salicylique a la formule C6H4(OH)COOH, où le groupe OH est ortho par rapport au groupe carboxyle.
L'acide salicylique est également connu sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque.
L'acide salicylique est peu soluble dans l'eau (2 g/L à 20 °C).
L'aspirine (acide acétyl salicylique ou ASA) peut être préparée par l'estérification du groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
Propriétés chimiques
L'acide 2-hydroxybenzoïque est inodore ou a une légère odeur phénolique avec un goût âcre.
Propriétés chimiques
Aussi connu sous le nom d'acide o-hydroxybenzoïque, le C6H4(OH)(COOH) est une poudre blanche au goût âcre, stable à l'air mais qui se décolore progressivement à la lumière.
Soluble dans l'acétone, l'essence de térébenthine, l'alcool, l'éther, le benzène ; légèrement soluble dans l'eau et combustible.
Dérivé en faisant réagir une solution chaude de phénolate de sodium avec du dioxyde de carbone et en acidifiant le sel de sodium ainsi formé.
Utilisé dans la fabrication d'aspirine et de salicylates, de résines, de colorants intermédiaires, d'inhibiteurs de prévulcanisation, de réactifs analytiques et de fongicides.
Propriétés chimiques
L'acide salicylique est un solide cristallin blanc à beige; aiguilles.
Occurrence
Les fruits et légumes non mûrs sont des sources naturelles d'acide salicylique, en particulier les mûres, les myrtilles, les cantaloups, les dattes, les raisins secs, les kiwis, les goyaves, les abricots, le poivron vert, les olives, les tomates, les radis et la chicorée ; aussi des champignons. Certaines herbes et épices contiennent des quantités assez élevées, bien que la viande, la volaille, le poisson, les œufs et les produits laitiers contiennent tous peu ou pas de salicylates. Parmi les légumineuses, les graines, les noix et les céréales, seules les amandes, les châtaignes d'eau et les cacahuètes en contiennent des quantités importantes.
Histoire
Le médecin grec Hippocrate a écrit au 5ème siècle avant JC à propos d'une poudre amère extraite de l'écorce de saule qui pouvait soulager les douleurs et réduire les fièvres.
Ce remède a également été mentionné dans des textes de l'ancienne Sumer, du Liban et de l'Assyrie.
L'extrait actif de l'écorce, appelé salicine, du nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1826.
Raffaele Piria, un chimiste italien a pu convertir la substance en sucre et en un second composant qui, par oxydation, devient de l'acide salicylique.
L'acide salicylique a également été isolé de la reine des prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée comme Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839.
Bien que leur extrait soit quelque peu efficace, il a également causé des problèmes digestifs tels qu'une irritation gastrique, des saignements, de la diarrhée et même la mort lorsqu'il est consommé à fortes doses.
Les usages
L'acide salicylique est connu pour sa capacité à soulager les maux et les douleurs et à réduire la fièvre. Ces propriétés médicinales, en particulier le soulagement de la fièvre, sont connues depuis l'Antiquité et sont utilisées comme anti-inflammatoire.
En médecine moderne, l'acide salicylique et ses dérivés sont utilisés comme constituants de certains produits rubéfiants.
Par exemple, le salicylate de méthyle est utilisé comme liniment pour apaiser les douleurs articulaires et musculaires, et le salicylate de choline est utilisé par voie topique pour soulager la douleur des aphtes.
Comme pour les autres acides bêta-hydroxylés, l'acide salicylique est un ingrédient clé de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l'acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire et des verrues.
Les usages
Bien que toxique en grande quantité, l'acide salicylique est utilisé comme conservateur alimentaire et comme bactéricide et antiseptique.
Pour certaines personnes sensibles aux salicylates, même ces petites doses peuvent être nocives.
Le salicylate de sodium est un luminophore utile dans l'ultraviolet sous vide avec une efficacité quantique presque plate pour des longueurs d'onde comprises entre 10 et 100 nm.
L'acide salicylique émet une fluorescence dans le bleu à 420 nm.
L'acide salicylique est facilement préparé sur une surface propre en pulvérisant une solution saturée du sel dans du méthanol suivie d'une évaporation.
