La naphtoquinone est un composé chimique de formule moléculaire C10H6O2.
La naphtoquinone est un type de quinone, qui est une classe de composés organiques caractérisés par une structure cyclique conjuguée et la présence de groupes carbonyle.
La naphtoquinone se compose spécifiquement de deux cycles benzéniques fusionnés (naphtalène) avec deux groupes carbonyle (C=O) attachés aux atomes de carbone du cycle.
Numéro CAS : 524-42-5
Numéro CE : 208-360-2
1,2-Naphtoquinone, α-Naphtoquinone, 1,2-Naphtalènedione, 1,2-Benzoquinone, Vitamine K2, α-Naphtalènedione, Juglone, Naphtalène-1,2-dione, Naphtalènequinone, 1,2-Naphtoquinone, Naphtoquinone-1 ,2, 1,2-dihydroxynaphtalène, naphtoquinone-1,2-oxyde, naphtofurane, naphto[1,2-b]furane-2,7-dione, naphtalène-1,2-diol, 1,2-naphtoquinone-1 -oxyde, 1,2-benzènedione, monoxyde de 1,2-naphtoquinone, oxyde de 1,2-naphtoquinone, monooxyde de 1,2-naphtoquinone, 1-oxyde de naphtoquinone, N-oxyde de 1,2-naphtoquinone, semiquinone de 1,2-naphtoquinone , Jugalone, Antistaphyloxanthine, Coagulocin, Quino(chromen)quinone, Naphtalène-1,2-dione, 1,2-Naphtalènedione, 1,2-Dione de naphtalène, Naphtoquinone-1,2, Naphthofurane, 1,2-Naphtoquinone-1 -oxyde, α-naphtalènedione, 1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphtalène, naphtalène-1,2-diol, 1,2-benzoquinone, 1,2-naphtoquinol, 1,2-dihydroxynaphtalène, 1,2-naphtoquinone -1-oxyde, naphto[1,2-b]furane-2,7-dione, naphtalènequinone, 1,2-benzènedione, oxyde de naphtoquinone, dioxyde de 1,2-naphtalène, juglone, antistaphyloxanthine, coagulocine, 1,2-dihydroxy -1,2-dihydronaphtalène, monoxyde de naphtoquinone, monooxyde de 1,2-naphtoquinone, N-oxyde de 1,2-naphtoquinone, semiquinone de 1,2-naphtoquinone, monoxyde de 1,2-naphtoquinone, monoxyde de naphtoquinone, oxyde de 1,2-naphtoquinone, Naphtoquinone N-oxyde.
APPLICATIONS
Les dérivés de la naphtoquinone sont utilisés dans la synthèse de médicaments antipaludiques, contribuant ainsi à la lutte contre le paludisme.
La naphtoquinone a été explorée pour son potentiel en tant que matériau électrochrome, trouvant des applications dans les fenêtres et écrans intelligents.
Dans le domaine de la chimie des polymères, la naphtoquinone est utilisée comme initiateur de polymérisation, déclenchant des réactions en chaîne dans certains processus de polymérisation.
Certains dérivés sont étudiés pour leur rôle de sensibilisant dans la thérapie photodynamique, un traitement médical impliquant des composés activés par la lumière pour le traitement du cancer.
La naphtoquinone est étudiée pour sa capacité à inhiber certaines enzymes, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans les études sur l'inhibition enzymatique.
Certains dérivés de la naphtoquinone sont utilisés dans la synthèse d'agents antiviraux, contribuant au développement de médicaments antiviraux.
La naphtoquinone a été explorée dans la création de matériaux photoactifs destinés à être utilisés dans des dispositifs optoélectroniques.
En science des matériaux, la 1,2-naphtoquinone a des applications dans le développement de matériaux fonctionnels dotés de propriétés électroniques et optiques spécifiques.
Certains dérivés sont utilisés comme médiateurs redox dans les cellules solaires sensibilisées aux colorants, améliorant ainsi l'efficacité de la conversion de la lumière solaire en électricité.
La naphtoquinone est utilisée dans les études électrochimiques, servant d’espèce rédox-active pour étudier les mécanismes de transfert d’électrons.
La naphtoquinone est utilisée dans la synthèse de composés hétérocycliques, contribuant à la diversité des structures chimiques en chimie organique.
Certains dérivés ont été étudiés pour leur potentiel en tant qu’agents antimicrobiens, présentant des applications dans le domaine de la microbiologie.
La capacité de la naphtoquinone à subir des réactions redox réversibles est exploitée dans la conception de matériaux de stockage d'énergie pour batteries et supercondensateurs.
Les dérivés de la 1,2-naphtoquinone sont explorés pour leur utilisation dans la création de capteurs électrochimiques permettant de détecter divers analytes.
Dans l’industrie pharmaceutique, certains dérivés sont étudiés pour leurs potentielles propriétés anti-inflammatoires.
La naphtoquinone est utilisée comme composé modèle dans les études théoriques pour comprendre les mécanismes de réaction et les propriétés électroniques.
Certains dérivés de la 1,2-naphtoquinone ont été utilisés comme intermédiaires dans la synthèse de produits naturels ayant une signification pharmacologique.
La naphtoquinone est étudiée pour son rôle de photoinitiateur dans les réactions de polymérisation pour la production de matériaux photopolymères.
L'implication de la naphtoquinone dans les processus de stress oxydatif en fait un sujet d'intérêt dans les études liées aux réponses cellulaires aux dommages oxydatifs.
En chimie environnementale, les dérivés de la 1,2-naphtoquinone sont étudiés pour leur devenir et leur transport dans les systèmes de sol et d'eau.
Certains dérivés sont utilisés dans la formulation de teintures capillaires et de colorants à usage cosmétique.
La naphtoquinone a été explorée dans la conception de capteurs permettant de détecter les polluants environnementaux et les toxines.
Dans le domaine de la catalyse, les dérivés de la 1,2-naphtoquinone sont utilisés comme catalyseurs pour des transformations chimiques spécifiques.
Certains dérivés ont été étudiés pour leur potentiel en tant que sondes fluorescentes dans des études de bioimagerie.
La naphtoquinone est explorée pour son rôle dans le développement de matériaux dotés de propriétés électroniques et optiques spécifiques destinés à être utilisés dans les appareils électroniques.
Les dérivés de la 1,2-naphtoquinone sont utilisés dans la synthèse de fongicides, contribuant à la protection des cultures en agriculture.
Certains composés dérivés de la 1,2-naphtoquinone ont des applications dans le traitement des maladies neurodégénératives, montrant des effets neuroprotecteurs.
La naphtoquinone est utilisée dans la création d'insecticides, servant d'ingrédient actif dans les formulations de lutte antiparasitaire.
Certains dérivés sont explorés pour leur potentiel antioxydant, contribuant ainsi au développement de suppléments antioxydants.
Dans le domaine de la chimie textile, les dérivés de la 1,2-naphtoquinone sont utilisés comme intermédiaires de teinture pour colorer les tissus.
La naphtoquinone trouve des applications dans la production de parfums et de fragrances, contribuant aux caractéristiques olfactives de certains produits parfumés.
Certains dérivés sont utilisés dans la formulation de composants d'encre et de toner pour les applications d'impression.
La naphtoquinone a été étudiée pour son potentiel en tant qu'agent anticancéreux, montrant des résultats prometteurs dans les études précliniques.
Dans le domaine de la chimie analytique, les dérivés de la 1,2-naphtoquinone sont utilisés dans les techniques d'analyse chimique pour quantifier des substances spécifiques.
Certains dérivés servent d’éléments de base dans la synthèse de matériaux polymères dotés de propriétés adaptées.
La naphtoquinone est explorée dans la création d’antioxydants destinés à être utilisés dans les produits alimentaires et cosmétiques.
Certains dérivés présentent des propriétés anti-inflammatoires, ce qui les rend intéressants pour le développement de médicaments anti-inflammatoires.
La naphtoquinone est utilisée dans la formulation de produits de soins capillaires, contribuant ainsi à l'industrie cosmétique.
La naphtoquinone a des applications dans la synthèse de matériaux photoactifs destinés à être utilisés dans les appareils photovoltaïques.
Certains dérivés sont utilisés dans la production d’encres d’imprimerie, contribuant ainsi à l’industrie des arts graphiques.
La naphtoquinone est étudiée pour son potentiel comme agent antiviral, notamment contre certaines infections virales.
Certains dérivés sont utilisés dans la création de matériaux luminescents pour des applications dans les capteurs et l'imagerie.
La naphtoquinone a été explorée pour son rôle dans la synthèse de produits naturels dotés de propriétés médicinales.
La naphtoquinone trouve des applications dans le développement de dispositifs électrochromes destinés aux écrans et aux fenêtres intelligentes.
Certains dérivés servent de précurseurs dans la synthèse de composés bioactifs à des fins pharmaceutiques.
La naphtoquinone est étudiée pour son potentiel dans le traitement des troubles cutanés, présentant des applications dermatologiques.
La naphtoquinone a des applications dans la formulation d’adhésifs et de produits d’étanchéité, contribuant ainsi aux industries de la construction et de la fabrication.
Certains dérivés sont utilisés dans la synthèse d'antioxydants destinés à la conservation des produits alimentaires.
La naphtoquinone a été explorée pour son rôle dans le développement de sondes luminescentes pour les études d'imagerie biologique.
La naphtoquinone trouve des applications dans la création de produits chimiques spécialisés pour divers processus industriels.
La naphtoquinone a différents domaines d’application :
Synthèse Organique :
La naphtoquinone est largement utilisée comme réactif en synthèse organique, participant à la création de divers composés organiques.
Synthèse de colorant :
La naphtoquinone sert de précurseur dans la synthèse de colorants et de pigments en raison de sa réactivité polyvalente.
Médicaments:
La naphtoquinone trouve des applications dans l'industrie pharmaceutique, contribuant à la synthèse de certains médicaments.
Recherche biologique :
Dans la recherche biologique, la naphtoquinone est utilisée pour étudier les réactions redox et les processus cellulaires.
Biosynthèse de la vitamine K :
La naphtoquinone est impliquée dans la biosynthèse de la vitamine K chez les animaux, facteur crucial dans la coagulation sanguine.
Allélopathie :
Dans la nature, le composé, connu sous le nom de juglone, présente des effets allélopathiques, influençant la croissance des plantes à proximité.
Indicateur colorimétrique :
La couleur jaune de la naphtoquinone est utilisée comme indicateur colorimétrique dans certaines réactions chimiques.
Complexes à transfert de charges :
La naphtoquinone forme des complexes de transfert de charge avec des molécules donneuses d'électrons, conduisant à des interactions chimiques uniques.
Propriétés antimicrobiennes :
Les sources naturelles contenant de la naphtoquinone, comme la juglone, contribuent aux propriétés antimicrobiennes de certaines plantes.
Réactions redox:
En tant qu'agent oxydant, la naphtoquinone participe à des réactions redox dans divers contextes chimiques et biologiques.
Substitution aromatique électrophile :
En raison de sa nature aromatique, la naphtoquinone subit des réactions de substitution aromatique électrophile en chimie organique.
La photographie:
En photographie, la naphtoquinone a été utilisée comme intermédiaire chimique dans certains procédés.
Matériaux de stockage de charges :
Il a des applications dans le développement de matériaux de stockage de charges, contribuant aux technologies de stockage d'énergie.
Pesticides et herbicides :
Certains dérivés de la 1,2-naphtoquinone sont utilisés dans la formulation de pesticides et d'herbicides.
Propriétés antioxydantes :
Ses propriétés antioxydantes en font un ingrédient précieux dans certaines formulations de soins de la peau.
Chélation des métaux :
La naphtoquinone est connue pour présenter des propriétés de chélation des métaux, influençant son utilisation dans certaines analyses chimiques.
Transport de charge dans les semi-conducteurs organiques :
Dans le domaine de l'électronique organique, la 1,2-naphtoquinone contribue aux propriétés de transport de charge des semi-conducteurs.
Chimiluminescence :
La naphtoquinone a été étudiée pour son rôle dans les réactions de chimiluminescence, émettant de la lumière dans certains processus chimiques.
Transport d’électrons dans les batteries :
Dans la technologie des batteries, les dérivés de la 1,2-naphtoquinone sont explorés pour leur potentiel dans le transport des électrons.
Préservation du bois :
Certains dérivés de la naphtoquinone sont utilisés dans les traitements de préservation du bois.
Chimie analytique:
En chimie analytique, il est utilisé comme réactif pour la détermination de substances spécifiques.
Sondes moléculaires :
Les dérivés de la 1,2-naphtoquinone servent de sondes moléculaires dans les études de fluorescence et de spectroscopie.
DESCRIPTION
La naphtoquinone est un composé chimique de formule moléculaire C10H6O2.
La naphtoquinone est un type de quinone, qui est une classe de composés organiques caractérisés par une structure cyclique conjuguée et la présence de groupes carbonyle.
La naphtoquinone se compose spécifiquement de deux cycles benzéniques fusionnés (naphtalène) avec deux groupes carbonyle (C=O) attachés aux atomes de carbone du cycle.
Il existe plusieurs isomères de la naphtoquinone et leurs propriétés spécifiques peuvent varier.
Un exemple bien connu est la 1,2-naphtoquinone, également connue sous le nom d’α-naphtoquinone ou 1,2-naphtalènedione.
La naphtoquinone est utilisée dans diverses applications, notamment comme précurseur pour la synthèse de certains colorants et produits pharmaceutiques.
Les naphtoquinones peuvent également être trouvées dans la nature et sont impliquées dans divers processus biologiques.
Certaines naphtoquinones naturelles ont des propriétés médicinales et sont étudiées pour leurs activités pharmacologiques potentielles.
Il est important de noter que les propriétés et les utilisations des naphtoquinones peuvent varier en fonction de leur structure chimique spécifique et de leur contexte.
La naphtoquinone est un composé cristallin jaune avec une odeur aromatique distincte.
La naphtoquinone est caractérisée par une structure chimique contenant deux groupes carbonyle sur un cycle naphtalène.
La naphtoquinone est également connue sous le nom d’α-naphtoquinone, reflétant sa position dans le cycle naphtalène.
La naphtoquinone est largement utilisée en synthèse organique en raison de sa réactivité polyvalente.
Sa couleur jaune et ses propriétés aromatiques intenses le rendent facilement identifiable en laboratoire.
La naphtoquinone a des applications dans la synthèse de divers colorants, produits pharmaceutiques et intermédiaires organiques.
Connue sous le nom commercial de « Vitamine K2 », la 1,2-naphtoquinone est impliquée dans certains processus biologiques.
Lorsqu'il est isolé de sources naturelles, il est souvent appelé juglone, que l'on trouve dans les noix et d'autres plantes.
La juglone, ou 1,2-naphtoquinone, présente des propriétés allélopathiques, influençant la croissance des plantes voisines.
La naphtoquinone est un précurseur dans la biosynthèse de la vitamine K chez les animaux et joue un rôle essentiel dans la coagulation sanguine.
Sa nature aromatique contribue à son odeur forte et piquante, surtout lorsqu'elle est présente en concentrations élevées.
La naphtoquinone est capable de former divers dérivés, élargissant ainsi ses applications dans différentes industries.
La teinte jaune de la 1,2-naphtoquinone est souvent utilisée comme indicateur colorimétrique dans certaines réactions chimiques.
Sa présence dans certains extraits de plantes contribue à leurs propriétés antimicrobiennes et antifongiques.
La naphtoquinone est un agent oxydant qui participe aux réactions redox dans les systèmes chimiques et biologiques.
En raison de sa structure chimique, il a tendance à subir des réactions de substitution aromatique électrophile.
La naphtoquinone est connue pour sa capacité à former des complexes de transfert de charge avec des molécules donneuses d'électrons.
La nature réactive de la naphtoquinone la rend sensible aux réactions de réduction, formant des dérivés de l'hydroquinone.
Une fois synthétisé, le composé apparaît souvent sous la forme de fins cristaux jaunes avec un éclat métallique caractéristique.
La naphtoquinone présente une solubilité modérée dans les solvants organiques, contribuant à son utilisation dans divers milieux réactionnels.
Le nom « naphtoquinone » reflète son origine du naphtalène et de ses groupes fonctionnels quinone.
La naphtoquinone a été étudiée pour ses activités pharmacologiques potentielles, notamment ses propriétés antitumorales.
Son inclusion dans certaines formulations de soins de la peau est attribuée à ses propriétés antioxydantes et revitalisantes pour la peau.
La polyvalence chimique de la naphtoquinone permet diverses applications dans la recherche chimique et les processus industriels.
Malgré sa réactivité, la 1,2-naphtoquinone nécessite une manipulation prudente en raison de problèmes potentiels de santé et de sécurité.
PROPRIÉTÉS
Propriétés physiques:
Formule moléculaire : C10H6O2
Poids moléculaire : environ 158,16 g/mol
Aspect : Solide cristallin jaune
Odeur : Odeur aromatique caractéristique
Point de fusion : ~123-125°C
Point d'ébullition : se décompose avant d'atteindre un point d'ébullition définitif
Solubilité:
Soluble dans les solvants organiques tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther.
Insoluble dans l'eau.
Propriétés chimiques:
Structure chimique : Se compose de deux groupes carbonyle (C=O) sur un cycle naphtalène.
Réactivité : Participe à diverses réactions redox en raison de la présence de groupes carbonyle.
Substitution aromatique électrophile : subit des réactions caractéristiques des composés aromatiques.
État d'oxydation : présente à la fois des états oxydés (quinone) et réduits (hydroquinone).
PREMIERS SECOURS
Inhalation:
Déplacez-vous vers l’air frais :
Déplacez immédiatement la personne affectée dans un endroit aéré et éloigné de la source de 1,2-naphtoquinone.
Fournir une assistance respiratoire :
Si la personne a des difficultés à respirer, administrer la respiration artificielle ou utiliser l'équipement d'assistance respiratoire disponible.
Consulter un médecin :
Contactez les services médicaux d’urgence pour une évaluation et un traitement plus approfondis.
Fournir des informations sur la substance pour un avis médical précis.
Contact avec la peau:
Retirer les vêtements contaminés :
Retirez rapidement et délicatement tout vêtement contaminé, y compris les chaussures, et rincez soigneusement la peau affectée.
Rincer à l'eau :
Lavez la peau affectée avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes, en veillant à un rinçage complet.
Utilisez un savon doux :
Utilisez un savon doux pour nettoyer la peau pendant le rinçage, si disponible.
Consulter un médecin :
Si une irritation, une rougeur ou d'autres symptômes persistent, consultez rapidement un médecin.
Fournissez des détails sur l’exposition pour obtenir un avis médical approprié.
Lentilles de contact:
Rincer les yeux avec de l'eau :
Rincer immédiatement les yeux avec un léger jet d'eau tiède pendant au moins 15 minutes.
Maintenez les paupières ouvertes pour assurer un rinçage complet.
Retirer les lentilles de contact :
Le cas échéant, retirez les lentilles de contact pendant l’irrigation des yeux.
Consulter un médecin :
Obtenez rapidement des soins médicaux, même si la personne ressent un soulagement, car une évaluation plus approfondie est essentielle.
Ingestion:
NE PAS faire vomir :
Ne pas faire vomir sauf indication contraire d'un professionnel de la santé.
Rincer la bouche :
En cas d'ingestion de naphtoquinone, rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Consulter un médecin :
Contactez les services médicaux d'urgence ou un centre antipoison pour obtenir des conseils et consultez immédiatement un médecin.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manutention:
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Portez un EPI approprié, y compris des gants, des lunettes de protection et une blouse de laboratoire ou des vêtements de protection appropriés, pour minimiser le contact avec la peau et l'exposition par inhalation.
Ventilation:
Travaillez dans un endroit bien ventilé, comme une hotte aspirante, pour contrôler l'exposition.
Si la ventilation est insuffisante, utiliser une protection respiratoire.
Évitez les contacts :
Évitez tout contact cutané direct avec la 1,2-naphtoquinone.
En cas de contact accidentel, suivez rapidement les mesures de premiers secours recommandées.
Pratiques d'hygiène :
Mettez en œuvre de bonnes pratiques d’hygiène, notamment le lavage régulier des mains, pour éviter toute exposition involontaire.
Prévenir l'inhalation :
Utiliser des systèmes locaux de ventilation par aspiration pour minimiser l'exposition par inhalation.
Évitez de respirer les vapeurs ou la poussière.
Étiquetage :
Étiquetez clairement les conteneurs avec l'identité de la substance, les informations pertinentes sur les dangers et les instructions de sécurité appropriées.
Évitez de mélanger :
Évitez de mélanger la 1,2-naphtoquinone avec des substances incompatibles.
Reportez-vous aux tableaux de compatibilité et aux directives.
Inspection de l'équipement :
Inspecter et entretenir régulièrement l’équipement utilisé pour manipuler la 1,2-naphtoquinone afin d’en assurer le bon fonctionnement et d’éviter les fuites.
Intervention en cas de déversement :
Avoir des procédures d'intervention en cas de déversement en place, y compris l'utilisation de matériaux absorbants et d'équipements de protection individuelle appropriés.
Entraînement:
Fournir une formation appropriée au personnel manipulant la 1,2-naphtoquinone, y compris des informations sur les dangers potentiels et les procédures d'urgence appropriées.
Stockage:
Emplacement de stockage:
Conservez la 1,2-naphtoquinone dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil et des matières incompatibles.
Contrôle de la température:
Maintenir les températures de stockage dans la plage recommandée (si spécifiée) pour éviter la dégradation ou la séparation du produit.
Séparation:
Si la naphtoquinone est sujette à la séparation, conservez-la de manière à permettre un remixage facile si nécessaire.
Intégrité du conteneur :
Assurer l’intégrité des conteneurs de stockage pour éviter les fuites ou les déversements.
Utilisez des contenants fabriqués à partir de matériaux compatibles.
Ségrégation:
Séparez la 1,2-naphtoquinone des matières incompatibles, telles que les acides forts, les bases ou les agents oxydants.
Prévention d'incendies:
Conserver à l'écart des sources d'inflammation et suivre les mesures de prévention des incendies.
La naphtoquinone est généralement ininflammable.
Accès contrôlé :
Restreindre l’accès à la zone de stockage au personnel autorisé uniquement.
Équipement d'urgence:
Gardez l'équipement d'urgence, tel que les kits d'intervention en cas de déversement et les extincteurs, à portée de main.
Documentation:
Maintenir une documentation appropriée sur les conditions de stockage, y compris les numéros de lot, les dates et les informations sur les fournisseurs.
Inspections régulières :
Effectuer des inspections régulières des zones de stockage pour déceler tout signe de dommage ou de détérioration.
Confinement secondaire :
Utiliser des mesures de confinement secondaire pour empêcher les déversements d’atteindre l’environnement.
Hauteur de stockage :
Évitez de stocker la 1,2-naphtoquinone à des hauteurs où elle pourrait présenter un risque de chute.
Assurer la stabilité et un empilage sécurisé.
Compatibilité de stockage :
Assurez-vous que les étagères et les conteneurs de stockage sont compatibles avec la 1,2-naphtoquinone pour éviter la dégradation des matériaux.
Surveillance de la température :
Mettre en place des systèmes de surveillance de la température, surtout si les conditions de stockage sont critiques pour la stabilité du produit.
Évitez la surpopulation :
Évitez de surcharger les zones de stockage pour faciliter l’accès et éviter les déversements accidentels ou les dommages aux conteneurs.
