Le chlorure de benzoyle, également connu sous le nom de chlorure de benzènecarbonyle, est un composé organochloré de formule C7H5ClO.
Le chlorure de benzoyle est un liquide incolore et fumant avec une odeur irritante et se compose d'un cycle benzénique (C6H6) avec un substituant chlorure d'acyle (−C(=O)Cl).
Le chlorure de benzoyle est principalement utile pour la production de peroxydes, mais est généralement utile dans d'autres domaines tels que la préparation de colorants, de parfums, de produits pharmaceutiques et de résines.
Numéro CAS : 98-88-4
Numéro CE : 202-710-8
Formule linéaire :: C6H5COCl
Poids moléculaire : 140,57
Le chlorure de benzoyle est également connu sous le nom de chlorure de benzène carbonyle.
La formule chimique du chlorure de benzoyle est C7H5ClO.
Le chlorure de benzoyle est un liquide incolore, point d'ébullition 198°, fumant dans l'air humide.
Le chlorure de benzoyle a une odeur âcre et sa vapeur provoque un larmoiement abondant des yeux et du nez.
Le chlorure de benzoyle est pratiquement insoluble dans l'eau.
Le chlorure de benzoyle apparaît comme un liquide fumant incolore avec une odeur âcre.
Le point d'éclair du chlorure de benzoyle est de 162 °F.
Lacrymogène, irritant pour la peau et les yeux.
Le chlorure de benzoyle est corrosif pour les métaux et les tissus.
La densité du chlorure de benzoyle est de 10,2 lb/gal.
Le chlorure de benzoyle est utilisé en médecine et dans la fabrication d'autres produits chimiques.
Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle constitué de benzène dans lequel un hydrogène est remplacé par un groupe chlorure d'acyle.
Le chlorure de benzoyle est un intermédiaire chimique important pour la fabrication d’autres produits chimiques, colorants, parfums, herbicides et produits pharmaceutiques.
Le chlorure de benzoyle joue un rôle d'agent cancérigène.
Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle et un membre des benzènes.
Le chlorure de benzoyle est fonctionnellement lié à un acide benzoïque.
Chlorure de benzoyle constitué de benzène dans lequel un hydrogène est remplacé par un groupe chlorure d'acyle.
Le chlorure de benzoyle est un intermédiaire chimique important pour la fabrication d’autres produits chimiques, colorants, parfums, herbicides et produits pharmaceutiques.
Le chlorure de benzoyle est un organochloré utile pour la production de peroxydes.
Le chlorure de benzoyle est également utilisé dans la synthèse de divers composés organiques, notamment des polymères, des colorants et des composés hétérocycliques comme les pyridines et les quinoléines.
Le chlorure de benzoyle joue un rôle déterminant dans la synthèse des acides chlorure de benzoyle hydroxy-substitués.
Selon les conditions de réaction, le chlorure de benzoyle subit diverses transformations.
Le chlorure de benzoyle réagit facilement avec les amines pour donner des amides, avec les alcools pour former des esters et avec les phénols pour générer des esters aryliques.
De plus, le chlorure de benzoyle peut engager des réactions avec des acides carboxyliques pour produire des chlorures d'acyle et avec des thiols pour générer des thioesters.
UTILISATIONS DU CHLORURE DE BENZOYLE :
Le chlorure de benzoyle est utilisé dans les gaz lacrymogènes pour disperser les foules.
Le chlorure de benzoyle est principalement utile pour la production de peroxydes.
Le chlorure de benzoyle est également utile pour la préparation de colorants, de parfums, de produits pharmaceutiques et de résines.
Le chlorure de benzoyle est également utilisé en photographie et dans la production de tanins artificiels.
PRÉPARATION DU CHLORURE DE BENZOYLE :
Le chlorure de benzoyle est produit à partir de trichlorure de benzoyle en utilisant soit de l'eau, soit de l'acide benzoïque :
C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Comme pour les autres chlorures d'acyle, le chlorure de benzoyle peut être généré à partir de l'acide parent et d'agents de chloration standards tels que le pentachlorure de phosphore, le chlorure de thionyle et le chlorure d'oxalyle.
Le chlorure de benzoyle a d'abord été préparé par traitement du benzaldéhyde avec du chlore.
Une des premières méthodes de production de chlorure de benzoyle impliquait la chloration de l'alcool benzylique.
RÉACTIONS DU CHLORURE DE BENZOYLE :
Le chlorure de benzoyle réagit avec l'eau pour produire de l'acide chlorhydrique et de l'acide benzoïque :
C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl
Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle typique.
Le chlorure de benzoyle réagit avec les alcools pour donner les esters correspondants.
De même, le chlorure de benzoyle réagit avec les amines pour donner l'amide.
Le chlorure de benzoyle subit l'acylation de Friedel-Crafts avec des composés aromatiques pour donner les benzophénones correspondantes et leurs dérivés associés.
Avec les carbanions, le chlorure de benzoyle sert à nouveau de source du synthon du cation benzoyle, C6H5CO+.
Le peroxyde de benzoyle, un réactif courant dans la chimie des polymères, est produit industriellement en traitant le chlorure de benzoyle avec du peroxyde d'hydrogène et de l'hydroxyde de sodium :
2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
APPLICATIONS DU CHLORURE DE BENZOYLE :
Le chlorure de benzoyle peut être utilisé dans la synthèse des éléments constitutifs organiques suivants :
• N,N-diéthylbenzamide par condensation avec la diéthylamine
• N-2-bromophénylbenzamide en réagissant avec la 2-bromoaniline via N-benzoylation
• benzoate de propargyle via O-benzoylation de l'alcool propargylique
QUESTIONS FRÉQUEMMENT POSÉES SUR LE CHLORURE DE BENZOYLE :
T1
Quelle est la différence entre le chlorure de benzyle et le chlorure de benzoyle ?
Le chlorure de benzyle est un halogénure aromatique de formule chimique C6H5CH2Cl.
Le chlorure de benzoyle est du chlorure d'acyle de formule chimique C6H5COCl.
T2
2. Comment obtient-on du chlorure de benzoyle ?
Le chlorure de benzoyle est produit par l'action du chlorure de carbonyle sur le benzène en présence de chlorure d'aluminium anhydre (réaction de Friedel Crafts).
Le chlorure de benzoyle peut également être produit par réaction de l'acide benzoïque avec le pentachlorure de phosphore.
T3
3. Le chlorure de benzoyle est-il soluble dans l’eau ?
Légèrement soluble dans l'eau, facilement soluble dans les solvants organiques comme les alcools, l'acétone, etc.
Le chlorure de benzoyle réagit avec l'eau chaude pour produire de l'acide benzoïque
T4
4. Quelle est l’action du chlorure de benzoyle sur l’éthanamine ?
Le chlorure de benzoyle réagit avec l'éthylamine pour produire du N-éthyl benzamide :
C6H5COCl + C2H5NH2 → C6H5CONHC2H5 + HCl.
Q5
5. Comment l'acide benzoïque est-il obtenu à partir du chlorure de benzoyle ?
Le chlorure de benzoyle réagit avec l'eau chaude pour produire de l'acide benzoïque et de l'acide chlorhydrique : C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE CHLORURE DE BENZOYLE :
Premiers secours:
Description des premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlevez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion:
NE PAS faire vomir.
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Lutte contre l'incendie:
Moyens d'extinction:
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante à l'alcool, de la poudre chimique ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures de rejet accidentel:
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Éviter de respirer les vapeurs, brouillards ou gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales:
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage:
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
Évitez l'inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l'exposition / protection individuelle:
Paramètres de contrôle:
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance ayant des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition:
Contrôles techniques appropriés :
A manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et aux consignes de sécurité.
Se laver les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle:
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez un gant approprié
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Contact anti-éclaboussures
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Il ne doit pas être interprété comme offrant une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire:
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur complet à adduction d'air.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l’exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité:
Stabilité chimique:
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux:
Des produits en décomposition peuvent être dangereux en cas de feu.
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez des solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme produit non utilisé
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES ET PHYSIQUES DU CHLORURE DE BENZOYLE :
Formule chimique C7H5ClO
Masse molaire 140,57 g•mol−1
Aspect liquide incolore
Odeur semblable au benzaldéhyde mais plus piquante
Densité 1,21 g/mL, liquide
Point de fusion −1 °C (30 °F; 272 K)
Point d'ébullition 197,2 °C (387,0 °F; 470,3 K)
La solubilité dans l'eau réagit, forme du chlorure d'hydrogène au contact de l'eau
Susceptibilité magnétique (χ) -75,8•10−6 cm3/mol
densité de vapeur : 4,88 (vs air)
Niveau de qualité : 200
pression de vapeur : 1 mmHg ( 32 °C)
Analyse : 98,0-100,5 %
99%
Forme : liquide
température d'auto-inflammation : 1056 °F
expl. lim. : 4,9 %
Impuretés : ≤0,002 % de composés P
ign. Résidu : ≤0,005 %
indice de réfraction : n20/D 1,553 (lit.)
point d'ébullition : 198 °C (lit.)
Mp : −1 °C (lit.)
température de transition : point de congélation −2,0-0,0 °C
densité : 1,211 g/mL à 25 °C (lit.)
traces de cations
Fe : ≤0,001 %
métaux lourds (en Pb) : ≤0,001 %
Poids moléculaire 140,56 g/mol
XLLogP3 2.9
Nombre de donneurs de liaison hydrogène 0
Nombre d’accepteurs de liaison hydrogène 1
Nombre de liaisons rotatives 1
Masse exacte 140,0028925 g/mol
Masse monoisotopique 140,0028925 g/mol
Surface polaire topologique 17,1 Å ²
Nombre d'atomes lourds 9
Charge formelle 0
Complexité 106
Nombre d'atomes isotopiques 0
Nombre de stéréocentres d'atomes défini 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non défini 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini 0
Nombre d'unités liées de manière covalente 1
Le composé est canonisé Oui
Point d'ébullition 197,2 °C (1013 hPa)
Densité 1,21 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion 2,5 - 27 %(V)
Point d'éclair 93 °C
Température d'inflammation 600 °C
Point de fusion -0,6 °C
Valeur pH 2 (1 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur 0,5 hPa (20 °C)
Indice de réfraction 1,5537 (20 °C, 589 nm)
Solubilité (20 °C) (décomposition)
Dosage (GC, surface%) ≥ 99,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) 1,210 - 1,214
L'identité (IR) réussit le test
Formule chimique : C7H5ClO
Point d'éclair : 162 °F (NTP, 1992)
Limite inférieure d'explosivité (LIE) : 1,2 % (NTP, 1992)
Limite supérieure d'explosivité (LSE) : 4,9 % (NTP, 1992)
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Point de fusion : 30,2 °F (NTP, 1992)
Pression de vapeur : 0,4 mmHg à 68°F ; 1 mmHg à 89,8°F (NTP, 1992)
Densité de vapeur (par rapport à l'air) : 4,88 (NTP, 1992)
Gravité spécifique : 1,211 à 77°F (USCG, 1999)
Point d'ébullition : 387 °F à 760 mmHg (NTP, 1992)
Poids moléculaire : 140,57 (NTP, 1992)
Solubilité dans l'eau : se décompose (NTP, 1992)
Point d'ébullition 197,2 °C (1013 hPa)
Densité 1,210 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion 2,5 - 27 %(V)
Point d'éclair 72 °C
Température d'inflammation 600 °C
Point de fusion -0,6 °C
Valeur pH 2 (1 g/l, H₂O)
Pression de vapeur 0,5 hPa (20 °C)
SYNONYMES DE CHLORURE DE BENZOYLE :
CHLORURE DE BENZOYLE
98-88-4
Acide benzoïque, chlorure
Chlorure de benzènecarbonyle
Chlorure de benzoyle
alpha-chlorobenzaldéhyde
chlorure d'acide benzoïque
Benzaldéhyde, alpha-chloro-
CCRIS 802
HSDB 383
EINECS202-710-8
UNII-VTY8706W36
BRN0471389
DTXSID9026631
CHEBI:82275
Chlorure de benzoyle-13C7
VTY8706W36
chlorure de benzoyl-carbonyl-13c
Benzaldéhyde, .alpha.-chloro-
DTXCID106631
CE 202-710-8
4-09-00-00721 (référence du manuel Beilstein)
chlorure de benzoyle
Chlorure de benzoyle
Chlorure de benzoyle, ReagentPlus(R), >=99 %
UN1736
chlorure de benzoyle
chlorure de benzoyle
chlorure de bezoyle
chlorure benzoïque
BzCl
chlorure de benzoyle-
PhCOCl
Bz-Cl
MFCD00000653
Chlorure de benzoyle [UN1736] [Corrosif]
.alpha.-chlorobenzaldéhyde
Benzaldéhyde, |A-chloro-
SCHEMBL1241
ACIDE BENZOÏQUE, CHLORURE
CHLORURE DE BENZOYLE [MI]
Chlorure de benzoyle, réactif ACS
Chlorure de benzoyle, réactif ACS,
CHLORURE DE BENZOYLE [HSDB]
CHLORURE DE BENZOYLE [INCI]
CHEMBL2260719
Chlorure de benzoyle, AR, >=99 %
Chlorure de benzoyle, LR, >=99%
CS-B1785
Tox21_200431
STL264120
Chlorure de benzoyle, réactif ACS, 99 %
AKOS000121308
ONU 1736
CAS-98-88-4
Chlorure de benzoyle, purum, >=99 % (GC)
Chlorure de benzoyle, ReagentPlus(R), 99 %
NCGC00248610-01
NCGC00257985-01
Chlorure de benzoyle, pa, 98-100,5 %
PS-10801
B0105
CHLORURE DE DIBENZOYLE (CHLORURE DE BENZOYLE)
FT-0622741
FT-0639824
Chlorure de benzoyle, SAJ première qualité, >=98,0 %
C19168
A845919
Q412825
InChI=1/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5
