TANIM:
1-Metilimidazol veya N-metilimidazol, CH3C3H3N2 formülüne sahip aromatik heterosiklik bir organik bileşiktir.
1-Metilimidazol, özel bir çözücü, bir baz ve bazı iyonik sıvıların öncüsü olarak kullanılan renksiz bir sıvıdır.
1-Metilimidazol temel bir nitrojen heterosikldir ve bu nedenle histidin ve histamin gibi çeşitli nükleosid bazları taklit eder.

CAS Numarası: 616-47-7
EC Numarası: 210-484-7
IUPAC adı: 1-Metil-1H-imidazol
Ampirik Formül (Hill Gösterimi): C4H6N2
Moleküler Ağırlık: 82.10

1-Metilimidazol, N-1 konumunda bir metil ikame ediciye sahip olan bir 1H-imidazoldür.
1-Metilimidazol, amin benzeri bir kokuya sahip, renksiz ila sarı bir sıvıdır.
1-Metilimidazol su ile karışabilir.

1-Metilimidazol, çeşitli uygulamalara sahip çok yönlü bir ara maddedir.
1-Metilimidazol, epoksi kürlemenin yanı sıra aktif bileşenler için bir yapı taşı olarak kullanılan çok yönlü bir ara maddedir.


1-METİLİMİDAZOLÜN BAZLIĞI:
N-metil grubuyla, imidazolün bu özel türevi tautomerize olamaz.
1-metilimidazol, 7.0 ve 7.4 konjugat asitlerinin pKa'ları ile gösterildiği gibi, imidazolden biraz daha baziktir.
Metilasyon ayrıca, 1-metilimidazolü yararlı bir çözücü yapan önemli ölçüde daha düşük bir erime noktası sağlar.

1-METİLİMİDAZOL SENTEZİ:
1-Metilimidazol, endüstriyel olarak başlıca iki yoldan hazırlanır.
Bunlardan en önemlisi imidazolün metanol ile asit katalizli metilasyonudur.
İkinci yöntem, glioksal, formaldehit ve bir amonyak ve metilamin karışımından Radziszewski reaksiyonunu içerir.

(CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
Bileşik, piridin benzeri nitrojende imidazolün metilasyonu ve ardından deprotonasyon yoluyla laboratuvar ölçeğinde sentezlenebilir.
Benzer şekilde, 1-metilimidazol, bir sodyum tuzu oluşturmak için önce imidazolün protonsuzlaştırılması ve ardından metilasyon ile sentezlenebilir.

H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I
[H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI

1-METİLİMİDAZOL UYGULAMALARI:
1-Metilimidazol, aşağıdakileri sentezlemek için bir başlangıç malzemesi olarak kullanılabilir: İyonik sıvılar olarak kullanılan 1-(2-hidroksipropil)-3-metilimidazolyum tuzları 1,3-dimetilimidazoil-2-iliden boran, kararlı ve kullanımı kolay bir N-heterosiklik karben boranIt aldozlardan aldononitril asetatların sentezinde hem katalizör hem de çözücü görevi görebilir.

Araştırma laboratuvarında, 1-metilimidazol ve ilgili türevler, çeşitli imidazol bazlı biyomoleküllerin mimik yönleri olarak kullanılmıştır.

1-Metilimidazol ayrıca pirol-imidazol poliamidlerin metilimidazol monomerinin sentezi için öncüdür.
Bu polimerler, diziye bağlı bir şekilde araya girerek çift sarmallı DNA'nın spesifik dizilerini seçici olarak bağlayabilir.

İyonik sıvı öncü:
1-Metilimidazol, dialkil imidazolyum tuzları oluşturmak üzere alkilatlar.
Alkile edici maddeye ve karşı iyona bağlı olarak çeşitli iyonik sıvılar oluşur, örneğin 1-bütil-3-metilimidazolyum hekzaflorofosfat ("BMIMPF6"):

BASF, endüstriyel ölçekte dietoksifenilfosfin üretimi sırasında asidi gidermek için bir araç olarak 1-metilimidazol kullandı.
İyonik sıvılar (BASIL) kullanılarak bu iki fazlı asit temizleme işleminde, 1-metilimidazol, reaksiyon koşulları altında kendiliğinden ayrı bir sıvı faz olarak ayrılan 1-metilimidazolyum hidroklorür üretmek için HCl ile reaksiyona girer.

2 MeC3N2H3 + C6H5PCl2 + 2 C2H5OH → 2 [MeC3N2H4]Cl + C6H5P(OC2H5)2
Diğer imidazoller gibi, 2-metilimidazol de alkilasyona uğrayarak 1-BÜTİL-3-METİL İMİDAZOLYUM BAZLI ODA SICAKLIĞI İYONİK SIVILARIN HAZIRLANMASI

1-METİLİMİDAZOLÜN DONÖR ÖZELLİKLERİ:
Bir ligand olarak 1-metilimidazol (NMIz), M = Fe, Co, Ni ile oktahedral iyonlar M(NMIz)62+ ve kare düzlemli bir iyon Cu(NMIz)42+ oluşturur.
1-metilimidazol, molibden perflorobutirat ve [Rh(CO)2Cl]2 gibi Lewis asitleri ile adüktler oluşturur.
1-metilimidazolün donör özellikleri, EB= 1.16 ve CB= 4.92 veren ECW modeli ile analiz edilmiştir.

1-METİLİMİDAZOL İLE İLGİLİ GÜVENLİK BİLGİLERİ:
İlk YARDIM TEDBİRLERİ:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:

Solunması halinde:
Solunursa, kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile teması halinde:
Kirlenmiş giysi ve ayakkabıları hemen çıkarın.
Sabun ve bol su ile yıkayınız.
Bir doktora danışın.

Göz teması halinde:
En az 15 dakika bol su ile iyice yıkayınız ve bir doktora başvurunuz.
Hastaneye nakil sırasında gözleri yıkamaya devam edin.

Yutulması halinde:
KUSTURMAYIN.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzı suyla çalkalayın.
Bir doktora danışın.

Yangınla mücadele önlemleri:
Yıkıcı medya:
Uygun söndürücü maddeler:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı

İtfaiyeciler için tavsiyeler:
Gerekirse yangınla mücadele için bağımsız solunum aparatı kullanın.
Kazalara KARŞI ALINACAK ÖNLEMLER:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipman kullanın.

Buharları, sisi veya gazı solumaktan kaçının.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.

Çevresel önlemler:
Yapılması güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülme olmasını önleyin.
Ürünün kanalizasyona girmesine izin vermeyin.
Çevreye deşarjından kaçınılmalıdır.

Muhafaza etme ve temizleme için yöntemler ve malzemeler:
İnert emici malzeme ile emdirin ve tehlikeli atık olarak imha edin.
Bertaraf için uygun, kapalı kaplarda saklayın.

TAŞIMA VE DEPOLAMA:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisi solumaktan kaçının.

Herhangi bir uyumsuzluk da dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayın.
Açılan kaplar, sızıntıyı önlemek için dikkatlice kapatılmalı ve dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler

Maruz kalma kontrolleri / kişisel korunma:
Kontrol parametreleri:
İş yeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerleri olan hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun olarak taşıyın.
Molalardan önce ve iş gününün sonunda ellerinizi yıkayın.

Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkıca oturan güvenlik gözlükleri.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruması ekipmanı kullanın.

Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünle cilt temasını önlemek için (eldivenin dış yüzeyine dokunmadan) çıkarma tekniği.
Kirlenmiş eldivenleri kullandıktan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun olarak atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.

Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Geçiş süresi: 480 dakika
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Boyut M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Geçiş süresi: 480 dakika
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Boyut M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosu için onay verdiği şeklinde yorumlanmamalıdır.

Vücut koruması:
Kimyasallara karşı tam koruma sağlayan tulum, İşyerine özgü tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre koruyucu ekipman türü seçilmelidir.
Solunum koruma:
Risk değerlendirmesinin hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösterdiği durumlarda, mühendislik kontrollerinin yedeği olarak çok amaçlı kombinasyon (ABD) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum kartuşları ile tam yüz maskesi kullanın.

Solunum cihazı tek koruma aracıysa, yüzü tamamen kapatan bir hava respiratörü kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartları kapsamında test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Yapılması güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülme olmasını önleyin.
Ürünün kanalizasyona girmesine izin vermeyin.
Çevreye deşarjından kaçınılmalıdır.

KARARLILIK VE reaktivite:
Kimyasal stabilite:
Tavsiye edilen saklama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli atık:
Yangın koşullarında oluşan tehlikeli bozunma ürünleri.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.

İmha hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Lisanslı bir imha şirketine fazla ve geri dönüştürülemez çözümler sunun.
Bu malzemeyi atmak için lisanslı bir profesyonel atık imha servisiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak imha edin


1-METİLİMİDAZOLÜN KİMYASAL VE FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ:
Kimyasal formül C4H6N2
Molar kütle 82,10 g/mol
Yoğunluk 1,03 g/cm3
Erime noktası -6 °C (21 °F; 267 K)
Kaynama noktası 198 °C (388 °F; 471 K)
biyolojik kaynak: sentetik
Kalite Seviyesi: 200
buhar basıncı: 0,4 mmHg ( 20 °C)
Tahlil: %99
Form: sıvı
kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 977 °F
açıkla. sınır: %15,7
daha yeşil alternatif ürün özellikleri
kırılma indisi: n20/D 1,495 (yanıyor)
Kaynama noktası 197 - 199 °C
Yoğunluk 1,035 g/cm3
Patlama sınırı 2,7 - 15,7 %(V)
Parlama noktası 92 °C
Tutuşma sıcaklığı 525 °C
Erime Noktası -2 °C
pH değeri 9,5 - 11,5 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Buhar basıncı 0,5 hPa (20 °C)
Tahlil (GC, alan%) ≥ %99,0 (a/a)
Yoğunluk (d 20 °C/ 4 °C) 1,034 - 1,036
Kimlik (IR) testi geçer
XLogP3 -0.1
Hidrojen Bağı Verici Sayısı 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı 1
Döndürülebilir Bağ Sayısı 0
Tam Kütle 82.053098200 g/mol
Monoizotopik Kütle 82.053098200 g/mol
Topolojik Polar Yüzey Alanı 17,8 Ų
Ağır Atom Sayısı 6
PubChem tarafından hesaplanmıştır
Formal Yük 0
Karmaşıklık 44.8
İzotop Atom Sayısı 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı 0
Tanımlı Bond Stereomerkez Sayısı 0
Tanımsız Bond Stereomerkez Sayısı 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı 1
Bileşik Kanonikleştirildi Evet
Fiziksel durum sıvı
renksiz renksiz
Koku karakteristiği
Erime noktası/donma noktası -2 °C
Kaynama noktası veya ilk kaynama noktası ve kaynama aralığı 1,013 hPa'da 198 °C
Tutuşabilirlik Bu malzeme yanıcıdır, ancak kolayca tutuşmaz
Alt ve üst patlama limiti %2,7 hacim (LEL) - %15,7 hacim (UEL)
Parlama noktası 92 °C (DIN 51758)
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 488 °C, 1,019 hPa'da (ECHA)
pH (değeri) 9,5 – 10,5 (sulu solüsyonda: 50 g/l, 20 °C)
Kinematik viskozite 1,83 mm²/sn'de 20 °C
çözünürlük(ler)
Suda çözünürlük (çözünür)
Ayrılım katsayısı
Dağılım katsayısı n-oktanol/su (log değeri): -0,19 (25 °C) (ECHA)
Toprak organik karbonu/su (log KOC) 2.907 (ECHA)
Buhar basıncı 0,351 hPa nin 20 °C
Yoğunluk ve/veya bağıl yoğunluk
Yoğunluk 1.035 g/cm³ nin 20 °C
Bağıl buhar yoğunluğu 2,84 (hava = 1)
Suda Çözünürlük 2,26 mg/mL
logP -1.5
günlükP 0.078
günlük -1.7
pKa (En Güçlü Temel) 6.58
Fizyolojik Yük 0
Hidrojen Alıcı Sayısı 0
Hidrojen Verici Sayısı 1
Kutup Yüzey Alanı 19,07 Å2
Döndürülebilir Bağ Sayısı 0
Kırılma 23.96 m3•mol-1
Polarize edilebilirlik 9 Å3
Çalma Sayısı 1
Biyoyararlanım 1
Beş Kuralı Evet
Hortum Filtresi Hayır
Veber Kuralı Evet
MDDR Benzeri Kural Hayır
test ≥99%
kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 977 °F
bp 198 °C (yanıyor)
yoğunluk 1,03 g/mL -de 25 °C (yanıyor), 1,034-1,036 g/mL
açıkla. lim. %15.7
sıvı oluşturmak
safsızlıklar ﹤ %0,005 su, ≤19 ppm Triazin
InChI anahtarı MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N
InChI 1S/C4H6N2/c1-6-3-2-5-4-6/h2-4H,1H3
en −6 °C (yanıyor)
yeniden damıtma yoluyla saflaştırılmış
Kalite Seviyesi 300
kırılma indisi n20/D 1,495 (yanıyor)
SMILES dizisi Cn1ccnc1
buhar basıncı 0,4 mmHg ( 20 °C)



1-METİLİMİDAZOLÜN EŞ ANLAMLARI:
1-metilimidazol
1-metilimidazolyum etanoat
1-metilimidazolyum hidrojen sülfat
N-metilimidazol
1-metilimidazol
1-Metil-1H-imidazol
616-47-7
N-Metilimidazol
1H-İmidazol, 1-metil-
İMİDAZOL, 1-METİL-
N-metilimidazol
1-metilimidazol
n-metil imidazol
1-metil-imidazol
1-metilimdazol
EINECS 210-484-7
UNII-P4617QS63Y
1-metil-1h-imidazol
DTXSID6052291
ÇEBİ:113454
P4617QS63Y
NSC-88064
N1-Metilimidazol
Araldit DY 070
MFCD00005292
NSC 88064
kap b
lupragen(r) nmı
3-metilimidazol
N-metil-imidazol
N-metil-imidazol
1-metil imidazol
1-N-metilİmidazol
Lopac-M-8878
1-metil-(1H)-imidazol
CHEMBL543
1-Metil-1H-imidazol #
AT 210-484-7
WLN: T5N CNJ A1
Lopac0_000831
1-metil-1H-imidazol-3-yum
3-metil-1H-imidazol-3-yum
BDBM7884
DTXCID6030863
HMS3262H03
BCP29437
NSC88064
STR00990
Tox21_304006
Tox21_500831
BBL011447
STL146559
AKOS000119840
CCG-204915
CS-W008580
LP00831
PS-9372
SDCCGSBI-0050808.P002
NCGC00015702-01
NCGC00015702-02
NCGC00015702-03
NCGC00015702-04
NCGC00094162-01
NCGC00094162-02
NCGC00261516-01
NCGC00357222-01
1-Metilimidazol, ReagentPlus(R), %99
CAS-616-47-7
DB-002020
THIAMAZOL IMPURITY B [EP IMPURITY]
EU-0100831
FT-0632577
FT-0671848
M0508
EN300-21628
1-Metilimidazol, saf, >=%99,0 (GC)
D70869
M 8878
1-Metilimidazol, Vetec(TM) reaktif derecesi, %98
SR-01000076013
Q-200126
Q4545792
SR-01000076013-1
1-Metilimidazol, >=%99, yeniden damıtma ile saflaştırılmış
F0001-1635
Z104506032
1-Metil-1H-imidazol;N-Metilimidazol;1H-İmidazol, 1-metil-
120418-32-8
Cap B (THF içinde %16 1-metilimidazol), oligonükleotit sentezi için, 1 mm'lik bir filtreden süzülür
1-Metilimidazol
105197 [Beilstein]
1H-İmidazol, 1-metil- [ACD/İndeks Adı]
1-Metil-1H-imidazol [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
1-Metil-1H-imidazol [ACD/IUPAC Adı]
1-Metil-1H-imidazol [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı]
210-484-7 [EINECS]
616-47-7 [RN]
metilimidazol
MFCD00005292 [MDL numarası]
N-metilimidazol
110069-11-9 ikincil RN [RN]
1123837-84-2 [RN]
1167574-49-3 ikincil RN [RN]
1174917-56-6 ikincil RN [RN]
1179540-68-1 ikincil RN [RN]
120418-32-8 ikincil RN [RN]
1235442-19-9 ikincil RN [RN]
1246941-20-7 ikincil RN [RN]
1259523-87-9 ikincil RN [RN]
1357171-90-4 ikincil RN [RN]
1359978-71-4 ikincil RN [RN]
142504-34-5 ikincil RN [RN]
1532594-45-8 ikincil RN [RN]
16650-76-3 [RN]
1-metil imidazol
1-metil-imidazol
1-metilimidazol-d3
1-METİLİMİDAZOL-D3 (HALKA-D3)
1-Metilimidazol-d6
1MZ
210-484-7MFCD00005292
285978-27-0 [RN]
4166-68-1 [RN]
69723-05-3 ikincil RN [RN]
DNA
imidazol, 1-metil-
imidazol, metil-
metil-imidazol
eksik
n-metil imidazol
PS-9372
T5N CNJ A1 [WLN]