1,6-Heksandiol (HDO), beyaz renkli, mumsu higroskopik katı bir bileşiktir.
1,6-Heksandiol (HDO), terminalde bulunan iki birincil hidroksil grubunu içeren doğrusal bir dioldür.
1,6-Heksandiol (HDO)'nun doğrusal hidrokarbon zinciri, bileşiğin polyesterlerin sertliğini ve esnekliğini arttırmasını sağlar.
CAS: 629-11-8
MF: C6H14O2
MW: 118.17
EINECS: 211-074-0
Eş anlamlı
HEKSAN-1,6-DİOL;HEKZAMETİLEN GLİKOL;HDO(R);1,6-DİHİDROKSİHEKSAN;1,6-HEKSANEDİOL;1,6-HDO;1,6-HEKSİLEN GLİKOL;HDO 1,6-Heksandiol Pulları;1 ,6-HEKSANEDİOL;Heksan-1,6-diol;629-11-8;Heksametilen glikol;1,6-Dihidroksiheksan;;alfa,omega-Heksandiol;afa.,omega.-Heksandiol;1,6-Heksilen Glikol;6-hidroksi-1-heksanol;DTXSID1027265;CHEBI:43078;NSC-508;ZIA319275I;1,1,6,6-D4-1,6-HEXANDIOL;27236-13-1;HEZ;CCRIS 8982;HSDB 6488;NSC 508;EINECS 211-074-0;BRN 1633461;UNII-ZIA319275I;AI3-03307;1,6heksandiol;1.6-heksandiol;1,6-heksandiol;1.6-heksandiol;.omega.-Heksandiol;1,6 -heksan diol;1,6-heksan-diol;heksan-1,6-diol;Heksandiol-(1,6);HEKSANEDİOL [INCI];1,6-Heksandiol, %97;1,6-Heksandiol, %99 ;EC 211-074-0;WLN: Q6Q;HO(CH2)6OH;SCHEMBL15343;CHEMBL458616;DTXCID907265;NSC508;1,6-HEKSANEDIOL [HSDB];HEKZAMETİLEN GLİKOL [MI];Tox21_200450;MFCD00002985;AKOS00 3242194;CS-W011221 ;DB02210;NCGC00248624-01;NCGC00258004-01;AS-12686;BP-21412;CAS-629-11-8;FT-0607014;H0099;EN300-19325;1,6-Heksandiol, >=%99 C6-Dioller baz (GC);A834086;Q161563;J-504039;F0001-1701;Z104473540;InChI=1/C6H14O2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h7-8H,1-6H
Ayrıca poliüretanlarda uzayan zincirlerde de bu özellikten yararlanılmaktadır.
1,6-Heksandiol (HDO), (CH2CH2CH2OH)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
1,6-Heksandiol (HDO), renksiz, suda çözünebilen bir katıdır.
1,6-Heksandiol (HDO), adipik asit veya esterlerinin hidrojenlenmesiyle hazırlanır.
Bu yöntem ticari ölçekte pratik olmasa da, adipatların lityum alüminyum hidrit ile indirgenmesi yoluyla laboratuvar hazırlığı yapılabilir.
1,6-Heksandiol (HDO), hidroksil grubunu içerdiğinden, alkollerin dehidrasyon, ikame, esterleşme gibi tipik kimyasal reaksiyonlarına girer.
1,6-heksandiolün (HDO) dehidrasyonu oksepan, 2-metiltetrahidropiran ve 2-etiltetrahidrofuran verir. İlgili tiyofen ve pirolidon, 1,6-heksandiolün (HDO) sırasıyla hidrojen sülfür ve amonyakla reaksiyona sokulmasıyla yapılabilir.
1,6-Heksandiol (HDO) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 38-42 °C (yanıyor)
Kaynama noktası: 250 °C (yanıyor)
Yoğunluk: 0,96
Buhar basıncı: 0,53 mm Hg (20 °C)
Kırılma indeksi: 1.457
Fp: 215 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük H2O: 0,1 g/mL, berrak, renksiz
Form: Mumsu Pullar
pka: 14,87±0,10(Tahmini)
Beyaz renk
PH: 7,6 (900g/l, H2O, 20°C)
Patlama sınırı: %6,6-16(V)
Suda Çözünürlük: 500 g/L
Hassas: Higroskopik
λmax λ: 260 nm Amax: 0,1
λ: 280 nm Amax: 0,1
Merck: 14,4690
BRN: 1633461
InChIKey: XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25°C'de 0
CAS Veri Tabanı Referansı: 629-11-8(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 1,6-Heksandiol (HDO)(629-11-8)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 1,6-Heksandiol (HDO) (629-11-8)
Hazırlık
1,6-Heksandiol (HDO), BASF teknolojisine dayalı özel bir işlemle üretilir. Endüstriyel olarak 1,6-Heksandiol (HDO), adipik asidin hidrojenasyonuyla hazırlanır.
Tersine, laboratuvarda 1,6-Heksandiol (HDO), adipik asidin lityum alüminyum hidrit ile indirgenmesi yoluyla sentezlenebilir.
1,6-Heksandiol (HDO), endüstriyel polyester ve poliüretan üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
1,6-Heksandiol (HDO), oldukça uzun bir hidrokarbon zinciri içerdiğinden polyesterlerin sertliğini ve esnekliğini artırabilir.
Poliüretanlarda zincir genişletici olarak 1,6-Heksandiol (HDO) kullanılır ve elde edilen modifiye poliüretan, mekanik mukavemetin yanı sıra hidrolize karşı da yüksek dirence sahiptir, ancak camsı geçiş sıcaklığı düşüktür.
1,6-Heksandiol (HDO) ayrıca çapraz bağlama maddesi olarak akriliklerin bir ara maddesidir; heksandiol diakrilat.
Doymamış polyester reçineler ayrıca stiren, maleik anhidrit ve fumarik asitle birlikte 1,6-heksandiolden (HDO) yapılmıştır.
Biyomoleküler yoğunlaşmaları incelemek için kullanır
Biyomoleküler yoğunlaşmaları karakterize etmek için 1,6-Heksandiol (HDO) kullanılmıştır.
Kondensatların malzeme özellikleri, katı mı yoksa sıvı kondensat mı olduklarını belirlemek için incelenebilir.
1,6 Heksandiol'ün (HDO), sıvı kondensatları içeren zayıf hidrofobik protein-protein veya protein-RNA etkileşimlerine müdahale ettiği rapor edilmiştir.
1,6 heksandiolün (HDO) sıvıyı çözdüğü ancak katı yoğunlaşmaları çözmediği rapor edilmiştir.
2,5 heksandiol veya 1,4-bütandiolün, 1,6 heksandiol (HDO) ile karşılaştırıldığında düzensiz proteinlerin davranışı üzerinde minimum etkiye sahip olduğu gözlemlenmiştir.
Kullanımlar ve Uygulamalar
1,6-Heksandiol (HDO), polyester, poliüretan ve naylon gibi polimer sentezinde kullanılır.
1,6-Heksandiol (HDO), yapıştırıcılar, akrilikler ve boyarmaddelerde ara madde olarak kullanılır.
Ayrıca 1,6-Heksandiol (HDO), benzin rafinasyonunda ve farmasötik üretiminde kullanılmaktadır.
1,6-Heksandiol (HDO), aşağıdakiler gibi çeşitli uygulamalar için kullanılabilir:
ZSM-5 zeolit sentezi için yapıyı yönlendiren bir madde,
titanyum oksit (TiO2) nanokristalleri oluşturmak için titanyum tetraizopropoksit için bir çözücü
termal enerji depolama uygulamaları için laurik asitle kombinasyon halinde faz değiştiren bir malzeme olarak kullanılır.
1,6-Heksandiol, kapsamlı istihdam edilebilirliğiyle birden fazla sektörde farklı amaçlara hizmet eder:
İlaç: İlaç ve ilaç üretiminde öncü ve temel yapı taşı olarak önemli bir rol oynar.
Kimya Endüstrisi: Özel kimyasalların ve çok çeşitli endüstriyel uygulamaların sentezlenmesinde gereklidir.
İmalat: Özellikle kaplamalar, mürekkepler ve yapıştırıcılar olmak üzere geniş bir yelpazedeki tüketim mallarının imalatında vazgeçilmez bir bileşendir.
Araştırma ve Geliştirme: Araştırma laboratuvarlarında, üniversitelerde ve endüstrilerde yeni ürünlerin test edilmesi, geliştirilmesi ve geliştirilmesi için bir temel taşıdır.
Poliüretanlar
1,6-Heksandiol (HDO), sebakatlar, azelatlar ve adipatlar gibi polyesterollerin üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Bu bileşikler hidrolize karşı dirençli olup, düşük camsı geçiş sıcaklığına ve yüksek mekanik seviyelere sahiptirler.
1,6-heksandiol (HDO), çok sayıda özel ve standart uygulama için geniş bir yelpazede özel yapım ürünlerin hazırlanmasında bir bileşen olarak kullanılır.
Akriliklerde
1,6-heksandiol, normalde diğer akrilik monomerlerle birlikte dekoratif kaplamalar ve baskı mürekkepleri için reaktif bir seyreltici olarak kullanılan bir monomer olan iki işlevli heksandiol diakrilatın üretiminde bir bileşen olarak kullanılır.
Yapıştırıcılarda
1,6-heksandiol (HDO) bazlı üretanlar ve ko-tereftalatlar, daha hızlı, daha iyi yapışma özellikleri ve kristalleşme sağlar.
1,6-heksandiol (HDO), düşük cam geçiş özelliği nedeniyle mükemmel yapışma özelliklerinin yanı sıra yüksek esneklik de sunar.
Diğer kullanımlar
1,6-heksandiol (HDO), esnek bir yapı taşı olarak polimerik koyulaştırıcılarda, haşıl maddelerinde, polivinil klorür için plastikleştiricilerde, pestisitlerde ve yüzey aktif madde boyalarında kullanılan diğer bileşiklerin üretimine dahil edilir.
Üretim yöntemleri
1,6-Heksandiol (HDO), endüstriyel olarak adipik asit veya esterlerinin katalitik hidrojenasyonuyla üretilir.
Dikarboksilik asitlerin ve hidroksikarboksilik asitlerin diğer işlemlerde (örneğin sikloheksan oksidasyonunda) oluşan C6 bileşenleriyle karışımları da kullanılır.
"Damıtma ağırlarının" düşük alkollerle esterifikasyonu genellikle hidrojenasyondan önce gerçekleştirilir.
Asitler, damlama akışlı (aşağı akışlı) veya kabarcık akışlı (yukarı akışlı) sabit yataklı reaktörde uygun bir katalizör üzerinde 170-240 ° C'de ve 15.0-30.0 MPa'da sürekli olarak hidrojenlenir.
Reaktör sıcaklığı, reaktör boşaltımının bir kısmının sirküle edilmesiyle kontrol edilir.
Hidrojenasyon için gerekli olan hidrojen, geri dönüşüm gazıyla birlikte, geri dönüşüm gazı kompresörü aracılığıyla reaktöre beslenir.
Sentezin yan ürünleri alkoller, eterler, dioller ve esterlerdir.
Saf 1,6-heksandiol (HDO), ham reaktör deşarjının fraksiyonel damıtılmasıyla elde edilir.
Dikarboksilik asitlerin hidrojenasyonu için kobalt, bakır veya manganez içeren katalizörler uygundur.
Esterlerin hidrojenasyonu için, bakır kromit veya çinko ve baryum eklenmiş bakır gibi katalizörler "tam katalizörler" olarak veya inert taşıyıcılar üzerinde kullanılır.
İnert destekler üzerinde rutenyum, platin veya paladyum da kullanılabilir.
Adipik veya 6-hidroksiheksanoik asit esterlerinin gaz fazında hidrojenasyonu 1-7 MPa'da gerçekleştirilebilir.
Hem asitler hem de esterler, süspansiyon halindeki katalizörler kullanılarak hidrojenlenebilir.
Diol ve adipik asit ürününün oligomerik esterleri de hidrojenlenebilir.
