1,4-benzendikarboksilik asit, C6H4(CO2H)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
1,4-benzendikarboksilik asit, esas olarak giysi ve plastik şişe yapımında kullanılan polyester PET'in öncüsü olarak kullanılan ticari bir kimyasaldır.
1,4-benzendikarboksilik asit, çok güçlü lifler oluşturan yüksek erime noktalı, kristalli bir malzemedir.

CAS Numarası: 100-21-0
EC Numarası: 202-830-0
Kimyasal Formül: C6H4-1,4-(COOH)2
Molekül Ağırlığı: 166.13

Eş anlamlılar: TEREFTALİK ASİT, 100-21-0, p-Ftalik asit, 1,4-Benzendikarboksilik asit, benzen-1,4-dikarboksilik asit, p-Dikarboksibenzen, p-Benzendikarboksilik asit, p-Karboksibenzoik asit, Asit tereftalik, 1,4 -dikarboksibenzen, Kyselina tereftalova, WR 16262, TA-33MP, NSC 36973, HSDB 834, p-Ftalat, TA 12, UNII-6S7NKZ40BQ, Kyselina terftalova, Benzen-p-dikarboksilik asit, 6S7NKZ40BQ, CHEBI:15702, MFCD0000255 8, para- Ftalik asit, Teftol, DSSTox_CID_6080, DSSTox_RID_78007, DSSTox_GSID_26080, Asit tereftalik, Kyselina tereftalova, CAS-100-21-0, CCRIS 2786, 4-Karboksibenzoik Asit, EINECS 202-830-0, BRN 1909333, tereftalik asit, AI3-16108, P-Ftalat, P-Ftelik asit, UB7, p-Benzendikarboksilat, tereftalür, Benzen-p-dikarboksilat, benzen-1,4-dioik asit, WLN: QVR DVQ, Tereftalik asit, %97, Tereftalik asit, %98, EC 202-830-0, SCHEMBL1655, para-benzendikarboksilik asit, Benzen, p-dikarboksilik asit, 4-09-00-03301 (Beilstein El Kitabı Referansı), BIDD:ER0245, tere-Ftalik Asit (Sublimleştirilmiş), CHEMBL1374420 , DTXSID6026080, Benzen, 1,4-Dikarboksilik asit, p-Dikarboksibenzen p-Ftalik asit, BCP06429, NSC36973, STR02759, Tox21_201659, Tox21_303229, NSC-36973, s6251, STL281856, ZINC123 58714, Tereftalik asit, analitik standart, AKOS000119464, CS- W010814, HY-W010098, MCULE-9289682931, NCGC00091618-01, NCGC00091618-02, NCGC00091618-03, NCGC00257014-01, NCGC00259208-01, AC-10250, BP-2115 7, FT-0674866, FT-0773240, T0166, C06337, Tereftalik asit, SAJ özel sınıfı, >=%98,0, A852800, AE-562/40217759, Q408984, Tereftalik asit, Vetec™ reaktif sınıfı, %98, Z57127536, Kyselina terftalova, RARECHEM AL BO 0011, 1,4-ftalikasit , Ecamsule İlgili Bileşik C, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı

Yılda birkaç milyon ton üretiliyor.
Ortak adı terebentin üreten ağaç Pistacia terebinthus ve ftalik asitten türetilmiştir.

1,4-benzendikarboksilik asit, komonomer olarak alifatik diollere sahip polyesterlerin üretiminde kullanılır.
Polimer, çok güçlü lifler oluşturan yüksek erime noktalı, kristalimsi bir malzemedir.

1,4-benzendikarboksilik asit, C6H4(CO2H)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu beyaz katı, esas olarak giysi ve plastik şişe yapımında kullanılan polyester PET'in öncüsü olarak kullanılan ticari bir kimyasaldır.

1,4-benzendikarboksilik asit, en büyük hacimli sentetik elyaftır ve 1,4-benzendikarboksilik asit üretimi, homojen bir katalizöre dayalı olarak en büyük ölçekte işletilen işlemdir.
Son zamanlarda paketleme uygulamaları (PET, etilen glikol ile geri dönüştürülebilir kopolimer) de önem kazanmıştır.

1,4-benzendikarboksilik asit, -ksilenden oksijenle oksidasyon yoluyla üretilir.
Reaksiyon asetik asit içerisinde gerçekleştirilir ve kullanılan katalizör, kobalt (veya manganez) asetat ve bromittir.

Ftalik anhidrit, heterojen bir katalizör üzerinde hava oksidasyonu ile naftalin veya -ksilenden yapılır.
Ftalik anhidrürün ana uygulaması PVC'de plastikleştirici (yumuşatıcı) olarak kullanılan dialkilesterlerdir.
Kullanılan alkoller örneğin bir hidroformilasyon ürünü olan bütanalden elde edilen 2-etilheksanoldür.

1,4-benzendikarboksilik asit, endüstriyel olarak önemli bir aromatik asittir ve neredeyse yalnızca doymuş polyester için başlangıç malzemesi olarak kullanılır, esas olarak poli(etilen tereftalat) (>%90).
1,4-benzendikarboksilik asit neredeyse tamamen petro-türevli p-ksilenin oksidasyonu ile yapılır.

Biyobazlı p-ksilen veya 1,4-benzendikarboksilik asite yönelik yollar esas olarak selüloz veya hemiselüloz gibi karbonhidratlara odaklanır.
Bununla birlikte, Yan ve meslektaşları mısır sobası lignininden 1,4-benzendikarboksilik asite kadar üç aşamalı bir süreci rapor eden ilk kişilerdi.

Depolimerize RCF lignin yağından başlayarak, 1,4-benzendikarboksilik asit şunları içerir: (i) karbon üzerinde bir Mo katalizli demetoksilasyon, (ii) elde edilen n-alkilfenolün homojen bir Pd-katalizörü ile CO ile karbonilasyonu ve son olarak (iii) bir 4-n-propilbenzoik asidin, O2 basıncı altında bir Co-Mn-Br katalizörü ile tereftalik asite oksidasyonu.
Demetoksilasyon, mısır ocağından RCF ile metanol içinde bir Ru on karbon katalizörü üzerinde elde edilen ham lignin yağı üzerinde gerçekleştirildi.

Bir guaiasil ve siringil monomer karışımından başlayarak, demetoksilasyondan sonra 4-n-alkilfenol verimi, toplam monomerlere dayalı olarak %65,7 mol idi (linyin içeriğine dayalı olarak ağırlıkça %16,1).
İlginç bir şekilde, Mo katalizörünün 1,4-benzendikarboksilik asit demetoksilasyon aktivitesine ek olarak fenolik monomerlerden para-ikameli ester grubunu da çıkardığını buldular.

Daha sonra, 4-n-alkilfenollerin homojen bir Pd katalizörü ile karbonilasyonu kullanılarak CO eklenmiştir.
Reaktiviteyi arttırmak için karbonilasyondan önce 4-n-alkilfenol triflatlar oluşturuldu.

4-alkilbenzoik asit yönünde tüm 4-alkilfenoller (metil, etil ve n-propil) için ortalama olarak %75 mol verim elde edildi.
Son olarak, 4-alkilbenzoik asit karışımının 1,4-benzendikarboksilik asite doğru oksidasyon verimi %60 mol idi.

Dikkat çekici bir şekilde, reaksiyon karışımından basit filtreleme ve suyla yıkama yoluyla 1,4-benzendikarboksilik asit elde edilebildi.
Prosesin tamamına bakıldığında, lignin yağından başlayan 1,4-benzendikarboksilik asit verimi %30 mol olmuştur ve mısır sobası lignini içeriğine dayalı olarak ağırlıkça %15,5'e karşılık gelir.

1,4-benzendikarboksilik asit, üç ftalik asidin bir izomeridir.
1,4-benzendikarboksilik asit, ticari bir kimyasal madde olarak, esas olarak giysilerde ve plastik şişe yapımında kullanılan polyesterin (özellikle PET) üretiminde bir başlangıç bileşiği olarak önemli bir kullanım alanı bulmaktadır.

1,4-benzendikarboksilik asit aynı zamanda Tereftalik asit olarak da bilinir ve 1,4-benzendikarboksilik asit, C6H4(COOH)2 kimyasal formülüne sahiptir.
1,4-benzendikarboksilik asit son zamanlarda hibrit çerçeve malzemelerinin geliştirilmesinde önemli bir bileşen haline geldi.

1,4-benzendikarboksilik asit, 1 ve 4 pozisyonlarında karboksi grupları taşıyan bir benzendikarboksilik asittir.
Benzendikarboksilik asidin olası üç izomerinden biri, diğerleri ftalik ve izoftalik asitlerdir.

1,4-benzendikarboksilik asit, bir tereftalatın (1-) konjuge asididir.
1,4-benzendikarboksilik asit, üç ftalik asidin bir izomeridir.

1,4-benzendikarboksilik asit, ticari bir kimyasal madde olarak, esas olarak giysilerde ve plastik şişe yapımında kullanılan polyesterin (özellikle PET) üretiminde bir başlangıç bileşiği olarak önemli bir kullanım alanı bulmaktadır.
1,4-benzendikarboksilik asit aynı zamanda Tereftalik asit olarak da bilinir ve 1,4-benzendikarboksilik asit, C6H4(COOH)2 kimyasal formülüne sahiptir.

1,4-benzendikarboksilik asidin Hazırlanması İşlemi:
Dünyanın en yaygın olarak üretilen polimerlerinden biri olan poli(etilen tereftalat) (PET), etilen glikolün 1,4-benzendikarboksilik asit ve az miktarda izoftalik asit ile yoğunlaştırma polimerizasyonu yoluyla sentezlenir.
1,4-benzendikarboksilik asit ve izoftalik asidin mevcut endüstriyel üretiminde, başlangıç malzemesi olarak petrolden türetilmiş ksilenler kullanılmaktadır.

Petrolün maliyeti ve bulunabilirliği çılgınca ve tahmin edilemeyecek şekilde değişmektedir.
1,4-benzendikarboksilik asit ve izoftalik asit senteziyle ilişkili maliyetleri dengelemek için alternatif hammaddelerin mevcut olması gerekir.

Bu ihtiyacı karşılayan bir reaksiyon dizisi geliştirilmiştir.
Başlangıç malzemeleri, akrilik asit ve izopren, pahalı olmayan bir Lewis asidi katalizörü tarafından katalize edilen, solvent içermeyen bir siklokatılma yöntemiyle reaksiyona sokulur.

Elde edilen sikloadüktlerin buhar fazında aromatizasyonu, sırasıyla 1,4-benzendikarboksilik asit ve izoftalik asite oksitlenen para- ve meta-toluik asit sağlar.
Hem akrilik asit hem de izopren ticari olarak petrol veya kaya gazından sentezlenir, ancak aynı zamanda biyobazlı hammaddelerden de sentezlenebilir.

Böylece mevcut hammaddelerin çeşitlendirilmesi yoluyla ticari 1,4-benzendikarboksilik asit ve izoftalik asit senteziyle ilişkili maliyetler dengelenir.
Ayrıca bu reaksiyon sekansı, literatürde PET üretimi için hem 1,4-benzendikarboksilik asit hem de izoftalik asit ürettiği bildirilen tek reaksiyon sekansıdır.

1,4-benzendikarboksilik asidin biyolojik bozunması:
Comamonas tiyooksidans E6 suşunda, 1,4-benzendikarboksilik asit, tereftalat 1,2-dioksijenazdan başlayarak yaygın bir doğal ürün olan protokatekuik asit haline gelen bir yolla biyolojik olarak parçalanır.
Daha önce bilinen PETaz ve MHETaz ile birleştirildiğinde, PET plastik bozunmasına yönelik tam bir yol tasarlanabilir.

1,4-benzendikarboksilik asidin özellikleri:
1,4-benzendikarboksilik asit su, alkol ve eterde neredeyse çözünmez; 1,4-benzendikarboksilik asit ısıtıldığında erimek yerine süblimleşir.
Bu çözünmezlik, 1,4-benzendikarboksilik asitle çalışmayı nispeten zorlaştırır ve 1970'lere kadar ham 1,4-benzendikarboksilik asidin büyük bir kısmı saflaştırma için dimetil estere dönüştürülürdü.

1,4-benzendikarboksilik asit üretimi:
1,4-benzendikarboksilik asit, laboratuarda benzenin para-diverivatiflerinin oksitlenmesiyle veya en iyisi simen ve kimyon karışımı olan kimyon yağının kromik asitle oksitlenmesiyle oluşturulabilir.

Endüstriyel ölçekte, benzoik asite benzer şekilde 1,4-benzendikarboksilik asit, p-ksilenin havadaki oksijenle oksidasyonu yoluyla üretilir.
Bu, kobalt-manganez gibi bir katalizörün varlığında, bir bromür promoteri kullanılarak solvent olarak asetik asit kullanılarak yapılır.

Alternatif olarak 1,4-benzendikarboksilik asit, ftalik asidin karşılık gelen potasyum tuzları yoluyla 1,4-benzendikarboksilik asite yeniden düzenlenmesini içeren Henkel işlemi yoluyla yapılabilir.
1,4-benzendikarboksilik asit ve dimetil tereftalat, çoğunlukla polimerlerin, özellikle de polietilen tereftalat (polyester veya PET) üretiminde bir monomer bileşeni olarak kullanılır.

1970 yılında dünya üretimi 1,75 milyon ton civarındaydı.
2006 yılına gelindiğinde küresel PTA talebi önemli ölçüde 30 milyon tonu aşmıştı.

1,4-benzendikarboksilik asidin Farmakolojisi ve Biyokimyası:

MeSH Farmakolojik Sınıflandırması:

Serbest Radikal Temizleyiciler:
Serbest radikalleri ortadan kaldıran maddeler.
Diğer etkilerinin yanı sıra, PANKREAS ADAÇLARINI SİTOKİNLERİN neden olduğu hasara karşı korurlar ve miyokardiyal ve pulmoner REPERFÜZYON HASARLARINI önlerler.

1,4-benzendikarboksilik asidin metabolizması/metabolitleri:
Bir Rhodococcus türü, tek karbon kaynağı olarak dimetil tereftalat ile büyüme için zenginleştirilerek topraktan izole edildi.
Organizma, ester bağlarının serbest 1,4-benzendikarboksilik asite hidrolizi yoluyla dimetil tereftalat'ı parçaladı ve bu da daha sonra bir orto-bölünme yolu ile protokateşuat yoluyla metabolize edildi.

1,4-benzendikarboksilik asidin Biyolojik Yarı Ömrü:
Sıçanlarda 100 mg/kg canlı ağırlık dozunda tek oral uygulamadan sonra idrar 1,4-benzendikarboksilik asit konsantrasyonları yüksek basınçlı sıvı kromatografisi ile belirlendi.
Sonuçlar, 1,4-benzendikarboksilik asidin eliminasyonunda birinci derece kinetiğin ve iki bölmeli modelin not edildiğini gösterdi.
Ana toksikokinetik parametreler aşağıdaki gibidir: Ka = 0,51/saat, yarı ömür ka = 0,488 saat, yarı ömür alfa = 2,446 saat, zirveye ulaşma süresi = 2,160 saat, Ku = 0,143/saat, yarı ömür beta = 31,551 saat , Xu(maks) = 10,00 mg.

(14)C etiketli 1,4-benzendikarboksilik asidin farmakokinetiği, Fischer 344 sıçanlarında iv ve oral uygulamadan sonra belirlendi.
İv enjeksiyondan sonra plazma konsantrasyonu-zaman verileri, 3 bölmeli bir farmakokinetik model kullanılarak yerleştirildi.
Sıçanlarda ortalama terminal yarı ömrü 1,2 saat ve terminal fazdaki ortalama dağılım hacmi 1,3 L/kg idi.

1,4-benzendikarboksilik asidin İnsan Metabolit Bilgileri:

Doku Konumları:
Fibroblastlar
Trombosit

1,4-benzendikarboksilik asidin Klinik Laboratuvar Yöntemleri:
Ftalat esterlerinin ve metabolitlerinin serbest ftalik asite hidrolizi, asidin geri kazanılması ve esterifikasyonu ve Gaz Chroin Z üzerinde %10 OV 25 üzerinde gaz kromatografik nicelemenin tamamı 4-kloroftalatın dahili standardına göre geliştirilmiştir.
Ölçüm limiti 0,5 nmol toplam ftalat/mL idrardır ve tekrarlanır.

Test, şu ana kadar insan idrar örneklerinde bulunan ftalat düzeylerini kapsayan 0,5 ila 50 nmol/mL idrar arasında doğrusaldır.
Prosedür aynı zamanda ftalat ile eş zamanlı olarak izoftalat ve tereftalat seviyelerini tespit etmek için de kullanılabilir.

1,4-benzendikarboksilik asit sentezi:

Amoco süreci:
Dünya çapında yaygın olarak benimsenen Amoco prosesinde, p-ksilenin katalitik oksidasyonu ile 1,4-benzendikarboksilik asit üretilir.

İşlemde bir kobalt-manganez-bromür katalizörü kullanılıyor.
Bromür kaynağı, sodyum bromür, hidrojen bromür veya tetrabromoetan olabilir.

Brom, serbest radikallerin yenileyici bir kaynağı olarak işlev görür.
Asetik asit çözücüdür ve basınçlı hava oksidan görevi görür.

Brom ve asetik asit kombinasyonu oldukça aşındırıcıdır ve titanyumla kaplı olanlar gibi özel reaktörler gerektirir.
p-ksilen, asetik asit, katalizör sistemi ve basınçlı havadan oluşan bir karışım, bir reaktöre beslenir.

Mekanizma:
P-ksilenin oksidasyonu serbest radikal süreciyle ilerler.
Brom radikalleri kobalt ve manganez hidroperoksitleri ayrıştırır.

Ortaya çıkan oksijen bazlı radikaller, aromatik halkadan daha zayıf C-H bağlarına sahip olan bir metil grubundan hidrojeni çıkarır.
Birçok ara madde izole edilmiştir.

p-ksilen, elektron çeken karboksilik asit grubunun etkisi nedeniyle p-ksilenden daha az reaktif olan p-toluik asite dönüştürülür.
Eksik oksidasyon, genellikle sorunlu bir safsızlık olan 4-karboksibenzaldehit (4-CBA) üretir.

Zorluklar:
Asetik asit çözücünün yaklaşık %5'i ayrışma veya "yanma" nedeniyle kaybolur.
Benzoik aside dekarboksilasyon yoluyla ürün kaybı yaygındır.

Yüksek sıcaklık, halihazırda oksijen sıkıntısı çeken bir sistemde oksijen çözünürlüğünü azaltır.
Yanıcı organik-O2 karışımlarının tehlikeleri nedeniyle geleneksel sistemde saf oksijen kullanılamaz.

Atmosfer havası 1,4-benzendikarboksilik asit yerine kullanılabilir, ancak reaksiyona girdikten sonra serbest bırakılmadan önce toksinlerden ve metilbromür gibi ozon tabakasını incelten maddelerden arındırılması gerekir.
Ek olarak, bromürlerin yüksek sıcaklıklardaki aşındırıcı doğası, reaksiyonun pahalı titanyum reaktörlerde yürütülmesini gerektirir.

Alternatif reaksiyon ortamı:
Karbondioksit kullanımı, orijinal endüstriyel süreçteki sorunların çoğunun üstesinden gelir.
CO2, N2'den daha iyi bir alev önleyici olduğundan, CO2 ortamı, daha az yanıcılık tehlikesiyle birlikte, hava yerine doğrudan saf oksijenin kullanılmasına olanak tanır.

Moleküler oksijenin çözelti içindeki çözünürlüğü CO2 ortamında da arttırılır.
Sistemde daha fazla oksijen mevcut olduğundan, süperkritik karbondioksit (Tc = 31°C), ticari prosese göre daha az yan ürünle daha tam oksidasyona, daha düşük karbon monoksit üretimine, daha az dekarboksilasyona ve daha yüksek saflığa sahiptir.

Süperkritik su ortamında oksidasyon, orta-yüksek sıcaklıkta MnBr2 ile saf O2 ile etkili bir şekilde katalize edilebilir.
Çözücü olarak asetik asit yerine süperkritik suyun kullanılması çevresel etkiyi azaltır ve maliyet avantajı sağlar.
Ancak bu tür reaksiyon sistemlerinin kapsamı, endüstriyel prosesten daha zorlu koşullar (300âˆ'400 °C, >200 bar) nedeniyle sınırlıdır.

Promotörler ve katkı maddeleri:
Her büyük ölçekli proseste olduğu gibi, birçok katkı maddesinin potansiyel faydalı etkileri araştırılmıştır.
Aşağıdakilerle umut verici sonuçlar rapor edilmiştir.

Ketonlar, aktif kobalt(III) katalizörünün oluşumu için destekleyici görevi görür.
Özellikle a-metilen gruplarına sahip ketonlar, kobalt(II)'yi oksitlediği bilinen hidroperoksitlere oksitlenir.

Butanon sıklıkla kullanılır.
Zirkonyum tuzları Co-Mn-Br katalizörlerinin aktivitesini arttırır.

Seçicilik de geliştirildi.
N-Hidroksiftalimit, oldukça aşındırıcı olan bromürün potansiyel bir alternatifidir.

Ftalimit, oksil radikalinin oluşumuyla işlev görür.
Guanidin, ilk metilin oksidasyonunu engeller ancak toluik asidin genellikle yavaş oksidasyonunu arttırır.

Alternatif rotalar:
1,4-benzendikarboksilik asit, kimyon yağı veya simen ve kimyonun kromik asit ile karışımı dahil olmak üzere birçok para-disübstitüe benzen türevinin oksitlenmesiyle laboratuvarda hazırlanabilir.

Ticari açıdan önemli olmasa da, sırasıyla şirketin ve patent sahibinin adını taşıyan "Henkel süreci" veya "Raecke süreci" olarak anılmaktadır.
Bu işlem karboksilat gruplarının transferini içerir.
Örneğin, potasyum benzoat, potasyum tereftalata orantısız hale gelir ve potasyum ftalat, potasyum tereftalata yeniden düzenlenir.

Lummus (şu anda McDermott International'ın bir yan kuruluşu), dinitrilden p-ksilenin amoksidasyonuyla elde edilebilen bir yol bildirdi.

1,4-benzendikarboksilik asitin kullanım alanları:
1,4-benzendikarboksilik asit, yün işlemede ve plastik film ve levha yapımında kullanılır.
Ayrıca kanatlı hayvan yemlerine ve bazı antibiyotiklere etkinliğini arttırmak için eklenir.

Maruz kalma riski taşıyan Endüstriyel Prosesler:
Tekstil (Elyaf ve Kumaş İmalatı)
Tarım (Yem Katkı Maddeleri)

1,4-benzendikarboksilik asit neredeyse yalnızca doymuş polyester üretmek için kullanılır.
Glikollerle kombinasyon yoluyla doğrusal, kristal polyester reçinelerin, elyafların ve filmlerin üretimi; yündeki alkali için reaktif; Kanatlı yemlerine katkı maddesi.

Plastik film ve tabakalara dönüştürülen glikollerle polyesterler oluşturur; analitik kimyada kullanılır.
1,4-benzendikarboksilik asit, oligomerik 1,4-benzendikarboksilik asit esterlerin üretiminde bir ara maddedir.

1,4-benzendikarboksilik asidin Sanayi Kullanımları:
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları
Ara ürünler
Hassas döküm mumları
Yağlayıcılar ve yağlayıcı katkı maddeleri
Diğer kategorilerde tanımlanmayan boya katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
Plastikleştiriciler
Polimerizasyon işleminde reaktan
Çözücüler (ürün formülasyonunun veya karışımının parçası haline gelen)
polyester bazlı kompozitler için monomer
kompozit üretimi için polyester
kompozit parça üretimi için polyester

1,4-benzendikarboksilik asidin Tüketici Kullanım Alanları:
Başka yerde kapsanmayan yapı/inşaat malzemeleri
Yemek paketleme
Ara ürünler
Hassas döküm mumları.
Boyalar ve kaplamalar
Başka yerde kapsanmayan plastik ve kauçuk ürünler

1,4-benzendikarboksilik asit Üretim Yöntemleri:
p-ksilen, tüm 1,4-benzendikarboksilik asit üretiminin hammaddesidir.
Benzen halkasına neredeyse hiç dokunulmadan, metil gruplarının neredeyse niceliksel oksidasyonunu sağlayan oksidasyon katalizörleri ve koşulları geliştirilmiştir.

Bu katalizörler, kobalt, manganez ve bromin veya kobaltın bir ko-oksidanla, örneğin asetaldehitle kombinasyonlarıdır.
Oksijen tüm işlemlerde oksidandır.

Asetik asit, biri hariç tüm işlemlerde reaksiyon çözücüsüdür.
Bu sabit faktörler göz önüne alındığında, farklı varyasyonlara sahip yalnızca bir endüstriyel oksidasyon işlemi, iki ayrı saflaştırma işlemi ve oksidasyon ile esterifikasyon adımlarını birbirine karıştıran bir işlem vardır.

Ticari olarak öncelikle Amoco işlemiyle üretilir.
P-ksilenin ikinci metil grubunun oksidasyonunun inhibisyonu, kokatalizör olarak eklenen brom içeren promoterlerin yardımıyla bastırılır.
Oksidasyon havada gerçekleşir ve ham 1,4-benzendikarboksilik asit üretir; bu asit, yüksek sıcaklıkta basınç altında su içinde çözülür, hidratlanır ve böylece saflaştırılır.

p-metilasetofenonun oksidasyonu ile hazırlanır.

(1) Para-ksilenin veya karışık ksilenlerin ve diğer alkil aromatiklerin (ftalik anhidrit) oksidasyonu; (2) benzen ve potasyum karbonatın bir kadmiyum katalizörü üzerinde reaksiyona sokulması.
Oksidasyon üzerine 1,4-benzendikarboksilik asit oluşturan çeşitli ara maddeler oluşturmak için karbon monoksit veya metanolün toluen ile reaksiyona sokulması.

1,4-benzendikarboksilik asidin Genel Üretim Bilgileri:

Sanayi İşleme Sektörleri:
Yapıştırıcı üretimi
Diğer tüm temel organik kimyasal imalatları
Diğer tüm kimyasal ürün ve preparat imalatları
Yapı
Boya ve kaplama imalatı
Plastik malzeme ve reçine imalatı
Plastik ürün imalatı
Tekstil, hazır giyim ve deri imalatı

1,4-benzendikarboksilik asit uygulamaları:
1,4-benzendikarboksilik asit, polyester elyaf, elyaf dışı alan, PET şişeler, sentetik parfümler ve ilaçların üretimini içeren çeşitli uygulamalar için biyo bazlı malzemelerden sentezlenebilir.
1,4-benzendikarboksilik asit, metal organik çerçevelerin (MOF'ler) hazırlanmasında bağlayıcı molekül olarak kullanılır.

Neredeyse tüm dünyadaki 1,4-benzendikarboksilik asit ve dimetil tereftalat tedariki, polietilen tereftalatın (PET) öncüleri olarak tüketilmektedir.
1970 yılında dünya üretimi 1,75 milyon ton civarındaydı.

2006 yılına gelindiğinde küresel saflaştırılmış 1,4-benzendikarboksilik asit (PTA) talebi 30 milyon tonu aşmıştı.
Polibütilen tereftalat ve diğer bazı mühendislik polimerlerinin üretiminde 1,4-benzendikarboksilik asit için daha küçük fakat yine de önemli bir talep mevcuttur.

1,4-benzendikarboksilik asidin diğer kullanımları:
PTA bazlı polyester elyaflar, hem tek başına hem de doğal ve diğer sentetik elyaflarla karışım halinde kolay kumaş bakımı sağlar.
Polyester filmler, ses ve video kayıt bantlarında, veri depolama bantlarında, fotoğraf filmlerinde, etiketlerde ve hem boyutsal stabilite hem de dayanıklılık gerektiren diğer levha malzemelerde yaygın olarak kullanılmaktadır.

1,4-benzendikarboksilik asit boyada taşıyıcı olarak kullanılır.
1,4-benzendikarboksilik asit, dioktil tereftalat ve dibütil tereftalat gibi tereftalat plastikleştiricilerin yapımında hammadde olarak kullanılır.

1,4-benzendikarboksilik asit, ilaç endüstrisinde bazı ilaçlar için hammadde olarak kullanılır.
Bu son kullanımlara ek olarak 1,4-benzendikarboksilik asit bazlı polyesterler ve poliamidler de sıcakta eriyen yapıştırıcılarda kullanılmaktadır.

PTA, toz ve suda çözünür kaplamalara yönelik düşük molekül ağırlıklı doymuş polyesterler için önemli bir hammaddedir.
Araştırma laboratuvarında 1,4-benzendikarboksilik asit, metal-organik çerçevelerin sentezi için bir bileşen olarak popüler hale getirildi.

Analjezik ilaç olan oksikodon bazen tereftalat tuzu olarak gelir; ancak oksikodonun daha yaygın tuzu hidroklorürdür.
Farmakolojik olarak bir miligram tereftalas oksikodona, 1,13 mg hidrokloridum oksikodonaya eşdeğerdir.
1,4-benzendikarboksilik asit, bazı askeri sis bombalarında, özellikle de Amerikan M83 sis bombasında ve M90 araçta kullanılan sis bombasında dolgu maddesi olarak kullanılır ve görsel ve yakın kızılötesi spektrumda karartıcı görevi gören kalın beyaz bir duman üretir. yandığında.

1,4-benzendikarboksilik asidin tarihçesi:
1,4-benzendikarboksilik asit ilk olarak 1846'da Fransız kimyager Amédée Cailliot (1805-1884) tarafından (terebentin'den) izole edildi.
1,4-benzendikarboksilik asit, İkinci Dünya Savaşı'ndan sonra endüstriyel açıdan önemli hale geldi.

1,4-benzendikarboksilik asit, p-ksilenin seyreltik nitrik asit ile oksidasyonu yoluyla üretildi.
P-ksilenin hava oksidasyonu, daha fazla hava oksidasyonuna direnç gösteren p-toluik asit verir.

p-toluik asidin metil p-toluata (CH3C6H4CO2CH3) dönüştürülmesi, dimetil tereftalata daha da esterleştirilen monometil terefitalata daha fazla oksidasyonun yolunu açar.
1955 yılında Mid-Century Corporation ve ICI, p-toluik asidin bromür destekli teraftalik asite oksidasyonunu duyurdu.

Bu yenilik, ara maddeleri izole etmeye gerek kalmadan p-ksilenin 1,4-benzendikarboksilik asite dönüştürülmesini sağladı.
Amoco (Standart Oil of Indiana olarak) Orta Yüzyıl/ICI teknolojisini satın aldı.

1,4-benzendikarboksilik asidin Reaktivite Profili:
1,4-benzendikarboksilik asit bir karboksilik asittir.
1,4-benzendikarboksilik asit, onları kabul edecek bir baz mevcutsa hidrojen iyonlarını bağışlar.

Bu "nötrleştirme" önemli miktarda ısı üretir ve su artı bir tuz üretir.
Suda çözünmeyen ancak "çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterince su emebilir ve demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırmak veya çözmek için 1,4-benzendikarboksilik asit içinde yeterince çözünebilir.

Gaz halinde hidrojen siyanür oluşturmak için siyanür tuzlarıyla reaksiyona girebilir.
Gaz halindeki hidrojen siyanürün açığa çıkmasına neden olacak şekilde siyanür çözeltileriyle reaksiyona girecektir.

Yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı, diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyon sonucu üretilir.
Yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı oluşturmak için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek üzere), ditiyonitler (SO2) ile reaksiyona girer.

Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyon, zararsız bir gaz (karbon dioksit) üretir ancak yine de ısı üretir.
Güçlü oksitleyici maddelerle oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici maddelerle indirgenebilir.

Bu reaksiyonlar ısı üretir.
Polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; kimyasal reaksiyonları katalize edebilir (hızını artırabilir).

1,4-benzendikarboksilik asidin Kullanımı ve Depolanması:

Yangın Dışı Dökülmeye Müdahale:
KÜÇÜK DÖKÜLMELER VE SIZINTI: Bu kimyasalı kullanırken bir dökülme meydana gelirse, ÖNCE TÜM TUTUŞMA KAYNAKLARINI ORTADAN KALDIRIN, daha sonra dökülen katı malzemeyi etanol ile nemlendirmeli ve nemlendirilmiş malzemeyi uygun bir kaba aktarmalısınız.
Kalan malzemeyi almak için etanolle nemlendirilmiş emici kağıt kullanın.

Emici kağıdı ve kirlenmiş olabilecek giysilerinizi, daha sonra imha etmek üzere buhar geçirmez bir plastik torbaya koyun.
Kirlenmiş tüm yüzeyleri solventle etanolle yıkayın, ardından sabun ve su solüsyonuyla yıkayın.
Güvenlik Görevlisi (veya diğer sorumlu kişi) alanın uygun şekilde temizlendiğini doğrulayana kadar kirlenmiş alana tekrar girmeyin.

DEPOLAMA ÖNLEMLERİ: Bu malzemeyi buzdolabında saklamalısınız.

1,4-benzendikarboksilik asidin Güvenli Saklanması:
Güçlü oksitleyicilerden ayrılmıştır.

1,4-benzendikarboksilik asidin Saklama Koşulları:
Yanmaz yapıdaki müstakil birimlerde saklayın.

1,4-benzendikarboksilik asitin Düzenleyici Bilgisi:

1,4-benzendikarboksilik asidin Atmosfer Standartları:
Bu eylem, Sentetik Organik Kimyasal Üretim Endüstrisindeki (SOCMI) Uçucu Organik Bileşiklerin (VOC) ekipman sızıntılarına yönelik performans standartlarını yayınlar.
Bu standartların amaçlanan etkisi, tüm yeni inşa edilen, değiştirilen ve yeniden inşa edilen SOCMI süreç birimlerinin, maliyetler, hava kalitesi dışı sağlık ve çevresel etkiler ve enerji gereksinimleri dikkate alınarak VOC ekipman sızıntılarına yönelik sürekli emisyon azaltımına yönelik en iyi kanıtlanmış sistemi kullanmasını gerektirmektir.
1,4-benzendikarboksilik asit, bu alt bölüm kapsamında yer alan işlem birimleri tarafından bir ara ürün veya son ürün olarak üretilir.

1,4-benzendikarboksilik asidin İlk Yardımı:

GÖZLER:
Öncelikle kurbanda kontakt lens olup olmadığını kontrol edin ve varsa çıkarın.
Kazazedenin gözlerini 20 ila 30 dakika boyunca su veya normal salin solüsyonuyla yıkayın ve aynı anda hastaneyi veya zehir kontrol merkezini arayın.

Doktorun özel talimatı olmadan mağdurun gözlerine herhangi bir merhem, yağ veya ilaç sürmeyin.
Hiçbir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmese bile, gözleri yıkadıktan sonra mağduru HEMEN hastaneye nakledin.

DERİ:
Kirlenmiş tüm giysileri çıkarırken ve izole ederken, etkilenen cildi DERHAL suyla yıkayın.
Etkilenen tüm cilt bölgelerini sabun ve suyla iyice yıkayın.
Kızarıklık veya tahriş gibi belirtiler gelişirse HEMEN bir doktor çağırın ve mağduru tedavi için hastaneye nakletmeye hazır olun.

SOLUMA:
Derhal kirlenmiş alanı terk edin; temiz havadan derin nefes alın.
Semptomlar (hırıltılı solunum, öksürük, nefes darlığı veya ağızda, boğazda veya göğüste yanma gibi) gelişirse, doktoru arayın ve mağduru hastaneye nakletmeye hazır olun.

Bilinmeyen bir atmosfere giren kurtarıcılara uygun solunum koruması sağlayın.
Mümkün olduğunda Bağımsız Solunum Cihazı (SCBA) kullanılmalıdır; mevcut değilse, Koruyucu Giysiler kapsamında tavsiye edilenden daha yüksek veya buna eşit bir koruma düzeyi kullanın.

YUTMA:
KUSTURMAYA ÇALIŞMAYIN.
Mağdurun bilinci yerindeyse ve sarsılmıyorsa, kimyasalı seyreltmek için 1 veya 2 bardak su verin ve DERHAL bir hastaneyi veya zehir kontrol merkezini arayın.

Bir doktorun tavsiyesi üzerine mağduru hastaneye nakletmeye hazır olun.
Mağdurun konvülsiyonu varsa veya bilinci kapalıysa, ağızdan hiçbir şey vermeyin, mağdurun hava yolunun açık olduğundan emin olun ve mağduru başı vücudundan aşağıda olacak şekilde yan yatırın.

KUSTURMAYA ÇALIŞMAYIN.
Mağduru HEMEN hastaneye nakledin.

1,4-benzendikarboksilik asitin Yangınla Mücadelesi:
Bu malzemeyi içeren yangınlar kuru kimyasal, karbondioksit veya Halon söndürücü ile kontrol altına alınabilir.

1,4-benzendikarboksilik asidin Kaza Sonucu Yayılma Önlemleri:

Dökülme 1,4-benzendikarboksilik asidin imhası:

Kişisel koruma:
Maddenin havadaki konsantrasyonuna göre uyarlanmış partikül filtreli solunum cihazı.
Dökülen maddeyi kapalı kaplara süpürün.

Uygunsa tozlanmayı önlemek için önce nemlendirin.
Geri kalanı dikkatlice toplayın.
Daha sonra yerel düzenlemelere göre saklayın ve atın.

1,4-benzendikarboksilik asidin Temizleme Yöntemleri:
Tüm ateşleme kaynaklarını çıkarın.
Toz halindeki malzemeleri en uygun ve güvenli şekilde toplayın ve kapalı kaplara koyun.
Temizlik tamamlandıktan sonra alanı havalandırın.

1,4-benzendikarboksilik asidin İmha Yöntemleri:
En uygun hareket tarzı, mesleki zarar/yaralanma/toksisite veya çevre kirliliğine daha az doğal eğilimi olan alternatif bir kimyasal ürün kullanmaktır.
Malzemenin kullanılmayan kısmını 1,4-benzendikarboksilik asit onaylı kullanım için geri dönüştürün veya 1,4-benzendikarboksilik asidi üreticiye veya tedarikçiye iade edin.

Malzeme kontrol altına alındıktan sonra kirlenmiş toprağı toplayın ve geçirmez kaplara koyun.
Malzeme onaylı bir kimyasal yakma fırınına atılabilir.

Tesislerin mevcut olmaması halinde, malzeme onaylı bir atık kimyasal depolama sahasına atılabilir.
Seyreltildiğinde belediyenin kanalizasyon arıtma tesisinde biyolojik arıtmaya uygundur.

1,4-benzendikarboksilik asitin Önleyici Önlemleri:
Kontakt lenslerin endüstriyel işçiler tarafından kullanımına ilişkin bilimsel literatür tutarsızdır.
Kontakt lens kullanmanın yararları veya zararlı etkileri yalnızca maddeye değil, aynı zamanda maddenin şekli, maruz kalmanın özellikleri ve süresi, diğer göz koruma ekipmanlarının kullanımı ve merceklerin hijyeni gibi faktörlere de bağlıdır.

Bununla birlikte, tahriş edici veya aşındırıcı özellikleri kontakt lens takmanın göze zarar verecek düzeyde olduğu bireysel maddeler de mevcut olabilir.
Bu özel durumlarda kontakt lens kullanılmamalıdır.

Her durumda, kontakt lensler takılıyken bile olağan göz koruma ekipmanı giyilmelidir.
Kirlenmiş koruyucu giysiler, giysiyi kullanan, imha eden veya temizleyen personelin doğrudan kişisel teması olmayacak şekilde ayrılmalıdır.

Dekontamine olmuş koruyucu giysiler işçiler tarafından yeniden kullanılmak üzere iade edilmeden önce, temizlik prosedürlerinin eksiksizliğini tespit etmeye yönelik kalite güvencesi uygulanmalıdır.
Kirlenmiş giysiler vardiya sonunda eve götürülmemeli, temizlik için çalışanın işyerinde bırakılmalıdır.

1,4-benzendikarboksilik asit tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 100-21-0
3DMet: B00943
Beilstein Referansı: 1909333
ÇEBİ: ŞEBİ:15702
ChEMBL: ChEMBL1374420
KimyaÖrümceği: 7208
ECHA Bilgi Kartı: 100.002.573
EC Numarası: 202-830-0
Gmelin Referansı: 50561
KEGG: C06337
PubChem Müşteri Kimliği: 7489
RTECS numarası: WZ0875000
UNII: 6S7NKZ40BQ
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID6026080
InChI:
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) kontrol etmek
Anahtar: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N kontrolü
InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Anahtar: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
GÜLÜMSEMELER: O=C(O)c1ccc(C(O)=O)cc1

1,4-benzendikarboksilik asidin özellikleri:
Kimyasal formül: C8H6O4
Molar kütle: 166.132 g·molâˆ'1
Görünüm: Beyaz kristaller veya toz
Yoğunluk: 1,522 g/cm3
Erime noktası: Kapalı bir tüpte 427 °C (801 °F; 700 K). Standart atmosfer basıncında süblimleşir.
Kaynama noktası: Ayrışır
Suda çözünürlük: 20 °C'de 0,0015 g/100 mL
Çözünürlük: polar organik çözücüler sulu baz
Asitlik (pKa): 3,51, 4,82
Manyetik duyarlılık (χ): âˆ'83,51×10âˆ'6 cm3/mol

Molekül Ağırlığı: 166.13
XLogP3: 2
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Dönebilen Tahvil Sayısı: 2
Tam Kütle: 166.02660867
Monoizotopik Kütle: 166.02660867
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 74,6†²
Ağır Atom Sayısı : 12
Karmaşıklık: 169
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirilmiş: Evet

Buhar basıncı: <0,01 mmHg ( 20 °C)
Kalite Seviyesi: 100
Deney: %98
Biçim: toz
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 925 °F
mp: >300 °C (yanıyor)
Çözünürlük: su: ~0,017 g/L, 25 °C'de
Yoğunluk: 25 °C'de 1,58 g/cm3
Daha yeşil alternatif kategori: Etkinleştirme
SMILES dizesi: OC(=O)c1ccc(cc1)C(O)=O
InChI: 1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChI anahtarı: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N

1,4-benzendikarboksilik asidin yapısı:
Dipol momenti: 2.6D

1,4-benzendikarboksilik asidin termokimyası:
Std oluşum entalpisi (ΔfHâ¦μ298): 232 kJ/m

1,4-benzendikarboksilik asidin ilgili bileşikleri:
p-ksilen
Polietilen tereftalat
Dimetil tereftalat

İlgili karboksilik asitler:
Ftalik asit
İzoftalik asit
Benzoik asit
p-Toluik asit

1,4-benzendikarboksilik asitin isimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
Benzen-1,4-dikarboksilik asit

Diğer isimler:
1,4-benzendikarboksilik asit
para-Ftalik asit
TPA
PTA
BDC