Dimetil sülfoksit (DMSO), (CH3) 2SO formülüne sahip bir organosülfür bileşiğidir. Bu renksiz sıvı, hem polar hem de polar olmayan bileşikleri çözen önemli bir polar aprotik çözücüdür ve çok çeşitli organik çözücüler ve su ile karışabilir. Nispeten yüksek bir kaynama noktasına sahiptir. Dimetil sülfoksit (DMSO) birçok kişinin ciltle temas ettikten sonra ağızda sarımsak benzeri bir tat algılaması gibi alışılmadık bir özelliğe sahiptir.
Kimyasal yapı açısından molekül, Cs simetrisini idealize etmiştir. Yaklaşık dört yüzlü kükürt atomunda bağlı olmayan bir elektron çifti ile diğer üç koordinatlı S (IV) bileşikleriyle tutarlı bir trigonal piramidal moleküler geometriye sahiptir.
CAS NO: 67-68-5
EC Numarası: 200-664-3
IUPAC İSİMLERİ:
Dimetil sülfoksit
Dimetil sülfoksit
dimetil sülfoksit
Dimetil sülfoksit
Dimetil sülfoksit
dimetil sülfoksit
Dimetil sülfoksit, susuz
Dimetilsülfoksid
Dimetil sülfoksit
DMSO, Metil Sülfoksit
metansülfinilmetan
Metilsülfinidemetan
metilsülfinilmetan
metilsülfinilmetan
EŞ ANLAMLI
dimetil sülfoksit; DMSO; 67-68-5; Metil sülfoksit; Metilsülfinilmetan; Dimetilsülfoksit; Dimetil sülfoksit; Metan, sülfinilbis-; Demsodrox; Demasorb; Demavet; Dimexide; Domoso; Dromisol; Durasorb; Infiltrina; Somipront; Demiptan; Dolicur; Hyadur; sulfinylbismetan; Dimetil sülfür oksit; Dermasorb; Dipirartril-tropico; Doligur; Kemsol; Topsym; Gamasol 90; Sulfinylbis (metan); Dimetilsülfoksid; Sclerosol; Rimso-50; Dimetilsülfoksid; Dimetilsülfoksid 9 763; Caswell No. 381; Dimetil sülfoksido; Dimetil sülfoksidum; CCRIS 943; Metan; 1,1'-sulfinilbis -; (metilsülfinil) metan; metilsülfoksit; (CH3) 2SO; DMS-90; NSC 763; A 10846; Metil sülfoksit ; dimetil-sülfoksit; S (O) Me2; M 176; UNII-YOW8V9698H; MFCD00002089; EPA Pestisit Kimyasal Kodu 000177; DMS 70; DMS 90; AI3-26477; CHEMBL504; NSC763; YOW8V9698H; Dimetil sülfoksit, HPLC Sınıfı; CHEBI: CHEBI 28262; SQ-9453; Dimetil sülfoksit,% 99; Sulfinylbis-metan; Topsym (iptal edilmiş); Rimso-5; Domoso (Veterinerlik); Metil sülfoksit,% 99.7, saf; Dimeksidum; sülfinildimetha ne; Dimetilsolfossido; Dimetilsolfossido [DCIT]; Dimetil sülfoksit; HPLC için Metil sülfoksit,% 99.8 +; Metil sülfoksit,% 99.8 +, ekstra saf; HSDB 80; Metil sülfoksit, analiz için% 99.5 +; Metil sülfoksit, 99.9+ %, ACS reaktifi; Sülfoksit, dimetil; metansülfinilmetan; DMS-70; Dimetilsülfoksit [INN-Fransız]; Dimetil sülfoksido [INN-İspanyolca]; (metansülfinil) metan; Dimetil sülfoksidum [INN-Latin]; Metil sülfoksit,% 99,8 +, peptit sentezi için; EINECS 200-664-3; Metil sülfoksit,% 99.7 +, Ekstra Kuru, AcroSeal (R); C2H6OS; Seyreltici; dimetilsülfoksit; dimetilsülfoksit; dimetil sülfoksit; dimetilsülfoksit; dimetil sülfoksit; dimetil sülfoksit; dimetil sülfoksit, 99.7 +%, Moleküler Elek üzerinde Ekstra Kuru, AcroSeal (R); dimetil sülfoksid; dimetil-sülfoksid; dimetil sülfoksit; dimetil-sülfoksit; dirnetil sülfoksit; Dimetil sülfoksiksit; metilsülfmilmetan; dimetil sülf oksit; Sülfinil bis (metan); 2-Tiapropan2- oksit; Dimetil sülfoksit [USAN: USP: INN: BAN]; DMSO, steril filtreli; dimetilsülfoksit s yağlama; Metil sülfoksit (8CI); Rimso-50 (TN); Dimetil sülfoksit (DMSO); DMSO (Steril filtreli); DMSO, Dimetil Sülfoksit; DSSTox_CID_1735; Dimetil sülfoksit çözeltisi; (DMSO); DMSO (Dimetil sülfoksit); EC 200-664-3; Sulfinylbis-metan (9CI); ACMC-1BH88; DSSTox_RID_76298; H3C-SO-CH3; BIDD: PXR0182; DSSTox_GSID_21735; Dimetil sülfoksit,> =% 99; HP için dimetil sülfoksit, susuz; Dimetil sülfoksit; Metan, sülfinilbis- (9CI); WLN: OS1 & 1; Dimetil sülfoksit,> =% 99,5; Dimetil sülfoksit, PCR Reaktifi; DTXSID2021735; Dimetil sülfoksit, ACS reaktifi; Metil sülfoksit,> =% 99, FG; Dimetil sülfoksit, pa, 99 %; Dimetil sülfoksit, LR,> =% 99; Pharmakon1600-01506122; Dimetil sülfoksit (JAN / USP / INN); ZINC5224188; Tox21_300957; ANW-42740; BDBM50026472; NSC760436; STL264194; Dimetil sülfoksit,% 99,5 AKOS000121107; CCG-213615; DB01093; Dimetil sülfoksit, analitik standart; MCULE-2005841258; NSC-760436; CAS-67-68-5; MRF-0000764; (metansülfinil) metandimetil sülfoksit; Moleküler biyoloji için dimetil sülfoksit; NCGC0016395 8-01; NCGC00163958-02; NCGC00163958-03; NCGC00254859-01; Dimetil sülfoksit, susuz,> =% 99,9; Dimetil sülfoksit, HPLC sınıfı,% 99,9; SC-16101; Dimetil Sülfoksit [Spektrofotometri için], Dimetil sülfoksit, HPLC,> =% 99,5; HPLC için dimetil sülfoksit,> =% 99,7; DS-015031; D0798; D1159; D5293; Dimetil sülfoksit, ACS reaktifi,> =% 99,9; Dimetil sülfoksit, AldraSORB (TM),% 99,8; FT-0625099; FT-0625100; Dimetil sülfoksit, pa, ACS reaktifi,% 99,9; Dimetil sülfoksit, SAJ birinci sınıf,> =% 99,0; Dimetil sülfoksit, JIS özel sınıf,> =% 99,0; Dimetil sülfoksit, Vetec (TM) reaktif sınıfı,% 99; Q407927; Dimetil sülfoksit, UV HPLC spektroskopik,% 99,9; Dimetil sülfoksit, susuz, ZerO2 (TM),> =% 99,9
spektrofotometrik derece,> =% 99,9; Dimetil sülfoksit, püris. pa, kurutulmuş, <=% 0,02 su; 4H-1,3-oksazin, 2-siklopentil-5,6-dihidro-4,4,7-trimetil-; Dimetil sülfoksit,> =% 99,5 (GC)
Sentez ve üretim
İlk olarak 1866'da, bulgularını 1867'de bildiren Rus bilim adamı Alexander Zaytsev tarafından sentezlendi. Dimetil sülfoksit, kraft işleminin bir yan ürünü olan dimetil sülfürden, oksijen veya nitrojen dioksit ile oksidasyon yoluyla endüstriyel olarak üretilir.
Tepkiler
Elektrofillerle reaksiyonlar
Dimetil sülfoksit (DMSO) içindeki kükürt merkezi, yumuşak elektrofillere karşı nükleofiliktir ve oksijen, sert elektrofillere karşı nükleofiliktir. Metil iyodür ile trimetilsülfoksonyum iyodür oluşturur,
Bu tuz, sülfür ilidi oluşturmak için sodyum hidrit ile protonsuzlaştırılabilir:
Asitlik
Dimetil sülfoksitin (DMSO) metil grupları, pKa = 35 ile sadece zayıf asidiktir. Bu nedenle, pek çok zayıf bazik organik bileşiğin baziklikleri bu çözücüde incelenmiştir.
Dimetil sülfoksitin (DMSO) deprotonasyonu, lityum diizopropilamid ve sodyum hidrit gibi güçlü bazlar gerektirir. Ortaya çıkan karbanyonun stabilizasyonu S (O) R grubu tarafından sağlanır. Bu şekilde oluşturulan Dimetil sülfoksidin (DMSO) sodyum türevi, dimsyl sodyum olarak anılır. Örneğin, sodyum enolatlar oluşturmak için ketonların protonsuzlaştırılması, Wittig reaktifleri oluşturmak için fosfonyum tuzları ve diaminokarbenler oluşturmak için formamidinyum tuzları için bir bazdır. Aynı zamanda güçlü bir nükleofildir.
Oksidan
Organik sentezde, Dimetil sülfoksit (DMSO) Pfitzner-Moffatt oksidasyonu ve Swern oksidasyonu ile gösterildiği gibi hafif bir oksidan olarak kullanılır.
Ligand ve Lewis tabanı
Dimetil sülfoksit (DMSO), birçok tuzu çözme kabiliyetiyle bağlantılı olarak, koordinasyon kimyasında yaygın bir liganddır. Örnek, karmaşık diklorotetrakis (dimetil sülfoksit) rutenyum (II) (RuCl2 (dmso) 4). Bu komplekste, üç Dimetil sülfoksit (DMSO) ligandı, kükürt yoluyla rutenyuma bağlanır. Dördüncü Dimetil sülfoksit (DMSO) oksijen yoluyla bağlanır. Genel olarak, oksijen bağlı mod daha yaygındır.
Karbon tetraklorür çözeltilerinde Dimetil sülfoksit (DMSO), I2, fenoller, trimetilkalay klorür, metaloporfirinler ve dimer Rh2Cl2 (CO) 4 gibi çeşitli Lewis asitleri ile bir Lewis bazı olarak işlev görür. Donör özellikleri ECW modelinde tartışılmıştır. Dimetil sülfoksidin (DMSO) bir dizi aside karşı diğer Lewis bazlarına karşı bağıl donör gücü, C-B grafikleri ile gösterilebilir.
Uygulamalar
Dimetil sülfoksit (DMSO), polar aprotik bir çözücüdür ve dimetilformamid, dimetilasetamid, N-metil-2-pirolidon ve HMPA gibi bu sınıfın diğer üyelerinden daha az toksiktir. Dimetil sülfoksit (DMSO), tuzları, özellikle Finkelstein reaksiyonlarını ve diğer nükleofilik ikameleri içeren kimyasal reaksiyonlar için bir çözücü olarak sıklıkla kullanılır. Ayrıca biyokimya ve hücre biyolojisinde bir özütleyici olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Dimetil sülfoksit (DMSO) sadece zayıf asidik olduğundan, nispeten güçlü bazları tolere eder ve bu nedenle karbanyonların çalışmasında yaygın olarak kullanılmıştır. Dimetil sülfoksit (DMSO) çözeltisinde binlerce organik bileşik için bir dizi sulu olmayan pKa değeri (C-H, O-H, S-H ve N-H asitleri) belirlenmiştir.
Yüksek kaynama noktası olan 189 ° C (372 ° F) nedeniyle Dimetil sülfoksit (DMSO) normal atmosfer basıncında yavaşça buharlaşır. Dimetil sülfoksit (DMSO) içinde çözülen numuneler diğer çözücülerle karşılaştırıldığında kolaylıkla geri kazanılamaz, çünkü tüm Dimetil sülfoksit (DMSO) kalıntılarını geleneksel döner buharlaştırma ile uzaklaştırmak çok zordur. Örnekleri tam olarak geri kazanmanın bir tekniği, organik çözücünün buharlaştırılarak uzaklaştırılması, ardından su (Dimetil sülfoksiti (DMSO) çözmek için) ve hem Dimetil sülfoksiti (DMSO) hem de suyu uzaklaştırmak için kriyodezikasyondur. Dimetil sülfoksit (DMSO) içinde gerçekleştirilen reaksiyonlar genellikle su ile seyreltilerek ürünlerin çökeltilmesi veya faza ayrılması sağlanır. Dimetil sülfoksidin (DMSO) nispeten yüksek donma noktası, 18.5 ° C (65.3 ° F), oda sıcaklığında veya hemen altında, bazı kimyasal işlemlerde (örneğin soğutma ile kristalizasyon) kullanımını sınırlayabilen bir katı olduğu anlamına gelir. .
Döteryumlanmış formunda (DMSO-d6), yine geniş bir analiti çözme kabiliyeti, kendi spektrumunun basitliği ve yüksek sıcaklık NMR spektroskopik çalışmalara uygunluğu nedeniyle NMR spektroskopisi için yararlı bir çözücüdür. DMSO-d6 kullanımının dezavantajları, sinyalleri genişleten yüksek viskozitesi ve 1H-NMR spektrumunda ezici bir H2O rezonansına yol açan higroskopikliğidir. Daha düşük viskozite ve erime noktaları için genellikle CDCl3 veya CD2Cl2 ile karıştırılır.
Dimetil sülfoksit (DMSO), test bileşiklerini in vitro ilaç keşfi ve ilaç tasarımı tarama programlarını (yüksek verimli tarama programları dahil) çözmek için de kullanılır. Bunun nedeni, hem polar hem de polar olmayan bileşikleri çözebilmesi, test bileşiklerinin stok çözeltilerini muhafaza etmek için kullanılabilmesi (büyük bir kimyasal kitaplıkla çalışırken önemlidir), su ve hücre kültürü ortamıyla kolayca karışabilmesi ve yüksek bir kaynama noktasına sahip olmasıdır. nokta (bu, oda sıcaklığında buharlaşmayı azaltarak test bileşiği konsantrasyonlarının doğruluğunu artırır). Dimetil sülfoksit (DMSO) ile ilgili bir sınırlama, hücre hattı büyümesini ve canlılığını etkileyebilmesidir (düşük Dimetil sülfoksit (DMSO) konsantrasyonları bazen hücre büyümesini uyarır ve yüksek Dimetil sülfoksit (DMSO) konsantrasyonları bazen hücreleri inhibe eder veya öldürür).
Dimetil sülfoksit (DMSO), test bileşiklerinin in vivo çalışmalarında da bir araç olarak kullanılır. Vardır. In vitro çalışmalarda kullanımında olduğu gibi Pleiotropik etkiler meydana gelebilir.
Yukarıdakilere ek olarak, Dimetil sülfoksit (DMSO), mikroelektronik cihazlar üretmek için imalat işlemlerinde artan bir kullanım bulmaktadır. TFT-LCD 'düz panel' ekranlarda ve gelişmiş paketleme uygulamalarında (gofret düzeyinde paketleme / lehim yumru modelleme gibi) fotorezistleri çıkarmak için yaygın olarak kullanılır. Dimetil sülfoksit (DMSO), nitrometan ve diklorometan gibi diğerlerinin çoğundan daha güvenli olan etkili bir boya sıyırıcıdır.
Biyoloji
Dimetil sülfoksit (DMSO), bir polimeraz zincir reaksiyonunda (PCR), DNA şablonundaki veya DNA primerlerindeki ikincil yapıları inhibe etmek için kullanılır. Reaksiyona girmeden önce PCR karışımına eklenir, burada DNA'nın kendi kendini tamamlayıcılığına müdahale ederek müdahale reaksiyonlarını en aza indirir.
Bir PCR reaksiyonundaki dimetil sülfoksit (DMSO), aşırı sargılı plazmidler (amplifikasyondan önce gevşemek için) veya yüksek GC içeriğine sahip (termostabiliteyi azaltmak için) DNA şablonları için geçerlidir. Örneğin, Phusion ile PCR karışımındaki% 10 nihai Dimetil sülfoksit (DMSO) konsantrasyonu, primer tavlama sıcaklığını (yani, primer erime sıcaklığı) 5,5–6,0 ° C (9,9–10,8 ° F) düşürür.
Dimetil sülfoksit (DMSO), buz oluşumunu azaltmak ve böylece dondurma işlemi sırasında hücre ölümünü önlemek için hücre ortamına eklenmiş bir kriyoprotektan olarak da kullanılabilir. Yavaş dondurma yöntemiyle yaklaşık% 10 kullanılabilir ve hücreler -80 ° C'de (-112 ° F) dondurulabilir veya sıvı nitrojende güvenli bir şekilde saklanabilir.
Hücre kültüründe, Dimetil sülfoksit (DMSO), P19 embriyonik karsinom hücrelerinin kardiyomiyositlere ve iskelet kası hücrelerine farklılaşmasını indüklemek için kullanılır.
İlaç
Dimetil sülfoksitin (DMSO) tıpta kullanımı, Stanley Jacob başkanlığındaki Oregon Sağlık ve Bilim Üniversitesi Tıp Fakültesi ekibinin, cilde ve diğer zarlara zarar vermeden nüfuz edebileceğini ve diğer bileşikleri biyolojik olarak taşıyabileceğini keşfettiği 1963 yılına dayanmaktadır. sistemi. Tıpta Dimetil sülfoksit (DMSO), ağırlıklı olarak topikal bir analjezik, farmasötiklerin topikal uygulaması için bir araç, bir anti-enflamatuar ve bir antioksidan olarak kullanılır. Dimetil sülfoksit (DMSO) deri dahil biyolojik dokulardan bazı bileşiklerin emilim oranını arttırdığı için bazı transdermal ilaç verme sistemlerinde kullanılmaktadır. EDTA ilavesiyle etkisi artırılabilir. Sıklıkla mantar önleyici ilaçlarla birleştirilerek sadece cilde değil aynı zamanda ayak tırnaklarına ve tırnaklara da nüfuz etmelerini sağlar.
Girişimsel radyolojide, dimetil sülfoksit (DMSO), kan damarlarının terapötik tıkanması olan embolizasyonda kullanılan Onyx sıvı embolik ajanda etilen-vinil alkol için bir çözücü olarak kullanılır.
Kriyobiyolojide, Dimetil sülfoksit (DMSO) bir kriyoprotektan olarak kullanılmıştır ve hala organları, dokuları ve hücre süspansiyonlarını korumak için kullanılan kriyoprotektan vitrifikasyon karışımlarının önemli bir bileşenidir. Bu olmadan, donmuş hücrelerin% 90'a kadarı inaktif hale gelecektir. Genellikle% 10 Dimetil sülfoksit (DMSO), bir dondurma ortamı ve% 30 fetal sığır serumu karışımı içinde dondurulan embriyonik kök hücrelerin ve hematopoietik kök hücrelerin dondurulması ve uzun süreli depolanması için özellikle önemlidir. Heteroploid hücre hatlarının (MDCK, VERO, vb.) Kriyojenik dondurulmasında% 90 EMEM (% 70 EMEM +% 30 fetal sığır serumu + antibiyotik karışımı) ile% 10 Dimetil sülfoksit (DMSO) karışımı kullanılır. Otolog kemik iliği naklinin bir parçası olarak Dimetil sülfoksit (DMSO), hastanın kendi hematopoietik kök hücreleriyle birlikte yeniden infüze edilir.
Dimetil sülfoksit (DMSO), orantısız olarak dimetil sülfide ve dimetil sülfona metabolize edilir. Böbrek ve akciğer atılımına tabidir. Dimetil sülfoksitin (DMSO) olası bir yan etkisi, bu nedenle, kan kaynaklı bir ağız kokusu semptomuna neden olabilen yüksek kan dimetil sülfididir.
Tat
Dimetil sülfoksit (DMSO) ile cilt teması üzerine algılanan sarımsak tadı, trigeminal gangliyonlarda TRPA1 reseptörlerinin uyarıcı olmayan aktivasyonundan kaynaklanıyor olabilir. Dimetil ve dialil disülfürden (ayrıca sarımsağı andıran kokulara sahiptir), mono- ve tri- sülfidlerden (tipik olarak kötü kokulu) ve diğer benzer yapılardan farklı olarak, saf kimyasal Dimetil sülfoksit (DMSO) kokusuzdur.
Dimetil sülfoksit, esasen kokusuz, berrak bir sıvı olarak görünür. Kapalı kap parlama noktası 192 ° F. Buharlar havadan ağırdır. Deri ile temas, batma ve yanmaya neden olabilir ve nefeste sarımsak kokusuna neden olabilir. Toksik çözünen maddeleri deri yoluyla taşıyabilen mükemmel bir çözücü. Yüksek buhar konsantrasyonları baş ağrısına, baş dönmesine ve sedasyona neden olabilir.
Sanayi Kullanımları
-Temizlik çözümü
-Fonksiyonel akışkanlar (kapalı sistemler)
-Orta ürünler
-Laboratuvar kimyasalları
-Yağlayıcılar ve yağlayıcı katkı maddeleri
-Diğer kategoriler tarafından tanımlanmayan boya katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
-Plating ajanları ve yüzey işlem ajanları
-Petrol üretimine özel işleme yardımcıları
- Koruyucu gazlar ve şişirici maddeler
-Çözücüler (ürün formülasyonunun veya karışımının bir parçası haline gelen)
-Viskozite ayarlayıcıları
Tüketici Kullanımları
-Elektrik ve elektronik ürünler
-Yağlayıcılar ve gresler
-Başka yerde kapsanmayan metal ürünler
Genel Üretim Bilgileri
Sanayi İşleme Sektörleri
-Diğer tüm kimyasal ürünler ve müstahzar imalatı.
-Bilgisayar ve elektronik ürün imalatı.
-Elektrik ekipman, cihaz ve bileşen imalatı.
-Fabricated metal ürün imalatı.
-Pestisit, gübre ve diğer tarımsal kimyasal imalat.
-İlaç ve ilaç üretimi.
-Plastik ürün imalatı.
-Hizmetler.
-Toptan ve perakende ticaret.
TANIMLAMA VE KULLANIM:
Dimetil sülfoksit (DMSO) renksiz, çok higroskopik bir sıvıdır. Farmasötikte uzun bir geçmişe sahip bir moleküldür ve şu anda topikal farmasötik formülasyonlarda bir penetrasyon arttırıcı olarak iyice yerleşmiştir. Halen diklofenak sodyum topikal solüsyonunda (Amerika Birleşik Devletleri'nde osteoartrit belirti ve semptomlarını tedavi etmek için onaylanmıştır) ve idoksuridin topikal solüsyonunda (Avrupa'da herpes zoster tedavisi için onaylanmıştır) bu amaç için ilaç olarak reçete edilmektedir. Dimetil sülfoksit (DMSO), interstisyel sistitin semptomatik rahatlaması için bir ilaç olarak kullanılır. Dimetil sülfoksit (DMSO) bir besin takviyesi değildir, besin takviyesi olarak bulunan metilsülfonilmetana (MSM) metabolize edilir. Dimetil sülfoksit (DMSO), kök hücreler, embriyolar ve çeşitli hücre kültürleri dahil olmak üzere hücre popülasyonlarının dondurularak korunmasında kullanılır. Aynı zamanda endüstriyel bir çözücü olarak ve suyla karıştırıldığında antifriz veya hidrolik sıvı olarak kullanılır.
Dimetil sülfoksitin organik sentezde reaktif olarak, endüstriyel bir çözücü olarak, endüstriyel temizleyicilerde ve boya sökücülerinde ve tıpta kullanılması, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Dimetil sülfoksit, küresel atmosferik sülfür döngüsünün bir parçasıdır ve dimetil sülfür ışıkla oksitlendiğinde üretilir. Birçok bitkiden izole edilmiştir, doğal suların ortak bir bileşenidir ve deniz suyunda, alg metabolizmasının bir ürününü temsil edebileceği ışık penetrasyonu bölgesinde meydana gelir. Havaya salınırsa, 25 ° C'de 0,60 mm Hg'lik bir buhar basıncı, dimetil sülfoksidin atmosferde yalnızca bir buhar olarak var olacağını gösterir. Buhar fazı dimetil sülfoksit, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyon için yarılanma ömrünün 4,3 saat olduğu tahmin edilmektedir. Buhar fazı dimetil sülfoksit de gece atmosferinde nitrat radikalleri ile reaksiyona girerek bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyon için yarılanma ömrünün 1,4 saat olduğu tahmin edilmektedir. Dimetil sülfoksit,> 290 nm dalga boylarında ışığı absorbe etmez ve bu nedenle, güneş ışığında doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez. Yağmur suyunda dimetil sülfoksit tespit edildi, bu da ıslak biriktirme ile havadan uzaklaştırılabileceğini gösteriyor. Toprağa salınırsa, dimetil sülfoksitin, tahmini Koc 2'ye bağlı olarak çok yüksek hareketliliğe sahip olması beklenir. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın, 1.03X10-8 atm-cu'luk bir Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmez. m / köstebek. Dimetil sülfoksitin, buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden yavaşça uçması beklenir. Mevcut biyolojik bozunma tarama testlerinin çelişkili sonuçları vardır, ancak mevcut verilere ve kanıt ağırlığı yaklaşımına dayalı olarak, dimetil sülfoksidin toprakta ve suda doğası gereği biyolojik olarak parçalanabilir olması beklenmektedir.
Dimetil sülfoksit, 3 ppm veya daha düşük seviyelerde yaygın olarak oluşur. Nane yağı, mısır, arpa, malt, yonca, pancar, lahana, salatalık, yulaf, soğan, pazı, domates, ahududu, bira, kahve, süt ve çaydan izole edilmiştir. Dimetil sülfoksit, doğal suların ortak bir bileşenidir ve deniz suyunda, yosun metabolizmasının bir ürününü temsil edebileceği ışık penetrasyonu bölgesinde oluşur. Yağmur suyunda oluşumu, biyolojik kökenli kükürtün doğal transferinin bir parçası olarak meydana gelen atmosferik dimetil sülfidin oksidasyonundan kaynaklanabilir.
DMSO (Dimetil Sülfoksit), (CH₃) ₂SO formülüne sahip bir organosülfür bileşiğidir. Renksiz bir sıvıdır ve güçlü bir çözücüdür. Hem polar hem de polar olmayan bileşikleri çözer. Bu özellik, Dimetil sülfoksiti çok çeşitli organik çözücüler ve su ile karışabilir hale getirir.
Sigma Aldrich Dimetil Sülfoksit Lewis Yapısı
Dimetil sülfoksit, oldukça polar yapısı nedeniyle güçlü bir çözücüdür. Dimetil sülfoksit, iyonik bileşikler, belirli tuzlar ve iyonik olmayan bileşiklerle çalışır.
Genel açıklama
Dimetil Sülfoksit, genellikle organik reaksiyonlarda reaksiyon ortamı ve reaktif olarak kullanılan apolar protik bir çözücüdür.
Uygulama
Dimetil Sülfoksit, izonitrillerin izosiyanatlara dönüştürülmesi için bir oksidan olarak kullanılabilir. Oksalil klorür ile aktive edilen dimetil sülfoksit, uzun zincirli alkollerin karbonillere oksidasyonunda kullanılabilir.
Dimetil Sülfoksit veya dimetil sülfoksit, kağıt yapımının bir yan ürünüdür. Ahşapta bulunan bir maddeden gelir.
Dimetil Sülfoksit, 1800'lerin ortalarından beri endüstriyel bir çözücü olarak kullanılmaktadır. Yaklaşık 20. yüzyılın ortalarından itibaren, araştırmacılar bunun bir anti-enflamatuar ajan olarak kullanımını araştırdılar.
Dimetil Sülfoksit cilt tarafından kolayca emilir. Bazen vücudun diğer ilaçları emilimini artırmak için kullanılır.
Dimetilsülfoksit, membran penetrasyonu, anti-enflamatuar etkiler, lokal analjezi ve zayıf bakteriyostaz dahil olmak üzere geniş bir farmakolojik etki yelpazesine sahip bir ajandır. Dimetilsülfoksidin temel kullanımı, diğer ilaçlar için bir araç olarak kullanılmasıdır, böylece ilacın etkisini arttırır ve diğer ilaçların cilde nüfuz etmesine yardımcı olur. Dimetilsülfoksit, çok çeşitli endikasyonlar için oral, intravenöz veya topikal olarak verilmiştir. Ayrıca, interstisyel sistitin semptomatik rahatlamasında mesane kurulumu ile verilir ve çeşitli insan dokuları için bir kriyoprotektan olarak kullanılır.
Dimetil sülfoksit (DMSO), içinde bazı ikincil metabolitlerin çözülebildiği organik bir çözücüdür. Diğer organik çözücülerin çoğunun aksine Dimetil sülfoksit (DMSO), ortam sıcaklığında hızlı bir şekilde buharlaşmaz. Bu, analitin sıvı fazda olması gereken nükleer manyetik rezonans spektroskopisi gibi analitik teknikler için uygundur. Bununla birlikte, IR spektroskopisi genellikle çözücünün buharlaşmasına izin verilen bir numune üzerinde gerçekleştirilir. İlgili metabolitin ortam sıcaklığında uçucu olan bir çözücü içinde çözülmesi en iyisi olsa da, Dimetil sülfoksitin (DMSO) tek pratik çözücü olduğu metabolitler olabilir. Dimetil sülfoksit (DMSO) içindeki bir metabolit için IR verilerini doğru şekilde yorumlamak için, metabolit içermeyen bir çözücü spektrumu da kaydedilmelidir. Solventin spektrumunu solvent içinde çözünen metabolitin spektrumundan çıkarmak için daha sonra bir veri analizi programı kullanılabilir.
Dimetil Sülfoksit reçeteli bir ilaç ve besin takviyesidir. Ağız yoluyla alınabilir, cilde uygulanabilir (topikal olarak kullanılabilir) veya damarlara enjekte edilebilir.
Dimetil Sülfoksit, ağrıyı azaltmak ve yaraların, yanıkların, kas ve iskelet yaralanmalarının iyileşmesini hızlandırmak için topikal olarak kullanılır. Dimetil Sülfoksit ayrıca baş ağrısı, iltihaplanma, osteoartrit, romatoid artrit ve tic douloureux adı verilen şiddetli yüz ağrısı gibi ağrılı durumları tedavi etmek için topikal olarak kullanılır. Katarakt, glokom ve retina problemleri gibi göz rahatsızlıkları için topikal olarak kullanılır; ayak tırnaklarında bunyonlar, nasırlar ve mantarı içeren ayak koşulları için; ve keloid izleri ve skleroderma dahil cilt rahatsızlıkları için. Bazen kemoterapinin, onu iletmek için kullanılan IV'den sızdığında neden olduğu cilt ve doku hasarını tedavi etmek için topikal olarak kullanılır. Dimetil Sülfoksit, zona (herpes zoster enfeksiyonu) ile ilişkili ağrıyı tedavi etmek için tek başına veya idoksuridin adı verilen bir ilaçla kombinasyon halinde kullanılır.
İntravenöz olarak Dimetil Sülfoksit, beyindeki anormal derecede yüksek tansiyonu düşürmek için kullanılır. Ayrıca mesane enfeksiyonlarını (interstisyel sistit) ve kronik inflamatuar mesane hastalığını tedavi etmek için intravenöz olarak verilir. ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA), kronik inflamatuar mesane hastalığının semptomlarını tedavi etmek için mesane içine yerleştirilmek üzere belirli Dimetil Sülfoksit ürünlerini onaylamıştır. Dimetil Sülfoksit bazen safra kanalı taşlarını tedavi etmek için diğer ilaçlarla birlikte safra kanallarının içine yerleştirilir.
Dimetil sülfoksit (DMSO), polar, aprotik ve amfifilik özelliklere sahip küçük bir moleküldür. Birçok polar ve polar olmayan molekül için çözücü görevi görür ve tıbbi uygulamalarda ve bilimsel araştırmalarda en çok kullanılan çözücülerden (araç) biri olmaya devam etmektedir.
Dimetil sülfoksit (DMSO); C2H6OS), bir hidrofilik sülfoksit grubu ve iki hidrofobik metil grubu olan küçük bir amfipatik organik moleküldür. Aynı zamanda aprotik olan Dimetil sülfoksit (DMSO), protonları bağışlamaktan ziyade kabul etme eğilimindedir. Çok çeşitli organik ve inorganik bileşikleri yüksek konsantrasyonlarda çözebilir. Bu, görünürdeki düşük toksisitesinin yanı sıra, Dimetil sülfoksidin (DMSO) bilimsel araştırmalarda, ilaç tarama ortamlarında ve biyomedikal uygulamalarda yaygın olarak kullanılan bir "evrensel çözücü" olarak kabul edilmesini sağlamıştır. Dimetil sülfoksit (DMSO), hücreleri buz kristalinin neden olduğu mekanik yaralanmalardan korumak için yaygın olarak kullanılan bir kriyoprotektandır.
Rol Sınıflandırması
Kimyasal Roller:
Polar aprotik çözücü: Nispeten yüksek bir nispi geçirgenliğe (veya dielektrik sabiti), ca. 15 ve güçlü hidrojen bağları oluşturmak için uygun şekilde kararsız hidrojen atomları bağışlayamayan oldukça büyük bir kalıcı dipol momenti.
Radikal çöpçü: Radikallerle kolayca reaksiyona girebilen ve böylece radikalleri ortadan kaldırabilen bir maddenin oynadığı roldür.
Biyolojik Roller:
Alkilleyici ajan: Alkil radikallerini biyolojik olarak aktif moleküllere sokan ve böylece bunların düzgün çalışmasını engelleyen oldukça reaktif kimyasal. Antineoplastik bir ajan olarak kullanılabilir, ancak kanserojen, mutajenik, teratojenik ve immünosupresan etkileri ile çok toksik olabilir. Zehirli gazların bir bileşeni olarak da kullanılabilir.
Uygulama
polar aprotik çözücü: Nispeten yüksek bir nispi geçirgenliğe (veya dielektrik sabiti), ca. 15 ve güçlü hidrojen bağları oluşturmak için uygun şekilde kararsız hidrojen atomları bağışlayamayan oldukça büyük bir kalıcı dipol momenti.
narkotik olmayan analjezik: Esas olarak analjezik, antipiretik ve antiinflamatuar etkileri olan bir ilaç. Narkotik olmayan analjezikler opioid reseptörlerine bağlanmaz.
panzehir: Zehirlerin etkisini yok eden veya etkisiz hale getiren herhangi bir koruyucu ajan.
MR kontrast maddesi
Dimetil sülfoksit (DMSO), ağrıyı azaltmak ve yaraların, yanıkların, kas ve iskelet yaralanmalarının iyileşmesini hızlandırmak için topikal olarak kullanılır. Dimetil sülfoksit (DMSO) ayrıca baş ağrısı, iltihaplanma, osteoartrit, romatoid artrit ve tic douloureux adı verilen şiddetli yüz ağrısı gibi ağrılı durumları tedavi etmek için topikal olarak kullanılır. Katarakt, glokom ve retina problemleri gibi göz rahatsızlıkları için topikal olarak kullanılır; ayak tırnaklarında bunyonlar, nasırlar ve mantarı içeren ayak koşulları için; ve keloid izleri ve skleroderma dahil cilt rahatsızlıkları için. Bazen kemoterapinin, onu iletmek için kullanılan IV'den sızdığında neden olduğu cilt ve doku hasarını tedavi etmek için topikal olarak kullanılır.
İntravenöz olarak Dimetil sülfoksit (DMSO) beyindeki anormal derecede yüksek tansiyonu düşürmek için kullanılır. Ayrıca mesane enfeksiyonlarını (interstisyel sistit) ve kronik inflamatuar mesane hastalığını tedavi etmek için intravenöz olarak verilir. ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA), kronik inflamatuar mesane hastalığının semptomlarını tedavi etmek için mesane içine yerleştirilmek üzere belirli Dimetil sülfoksit (DMSO) ürünlerini onaylamıştır. Dimetil sülfoksit (DMSO) bazen safra kanalı taşlarını tedavi etmek için diğer ilaçlarla birlikte safra kanallarının içine yerleştirilir.
Dimetil sülfoksit (kısaltılmış DMSO), kükürt içeren organik bir bileşiktir; molekül formülü: (CH3) 2SO; Oda sıcaklığında renksiz, kokusuz, higroskopik ve yanıcı şeffaf sıvı olarak kendini gösterir. Hem yüksek polariteye hem de yüksek kaynama noktasına sahiptir. Aynı zamanda aprotik ve suyla karışabilir özelliklere sahiptir. Düşük toksisiteye, iyi termal stabiliteye sahiptir ve parafin ile karışmaz. Su, etanol, propanol, eter, benzen ve kloroform ve diğer birçok organik maddede çözünür ve "evrensel çözücü" olarak adlandırılır. En güçlü çözülme kabiliyetine sahip yaygın bir organik çözücüdür. Karbonhidratlar, polimerler, peptitler dahil çoğu organik bileşiğin yanı sıra birçok inorganik tuz ve gazları çözebilir. Ağırlığı kendisinin% 50-60'ına eşit olan belirli bir miktardaki çözünen maddeyi çözebilir (diğer yaygın çözücüler genellikle sadece% 10-20'si çözülür), bu nedenle numune yönetiminde ve ilaçların yüksek hızda taranmasında çok önemlidir. Belirli koşullar altında, dimetil sülfoksit ile klorür arasındaki temas, patlayıcı reaksiyonlara bile yol açabilir.
dimetil sülfoksit, poliüretan sentezi için kullanılan akrilonitril polimerizasyonunun ve eğirme çözücüsünün reaksiyonunda, özellikle işleme reaktifi ve eğirme solventi olarak, çözücüler ve reaktifler olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Aynı zamanda, poliamid, poliimid ve polisülfon reçinesi için sentetik çözücü olarak ve ayrıca aromatik hidrokarbon ve bütadien ekstraksiyon çözücüleri için ekstraksiyon çözücüleri ve klorofloroanilini sentezlemek için çözücüler olarak da kullanılabilir.
Kullanımlar
1. Ayrıca reçineler ve boyalar için kullanılan reaksiyon ortamı olarak arenin ekstraksiyonu için kullanılabilir ve akrilik polimerizasyon ve eğirme çözücüsüne uygulanabilir.
2. Organik bir çözücü, reaksiyon ortamı ve organik sentezin ara ürünleri olarak kullanılabilir. Çok yönlüdür. Bu ürün oldukça seçici bir ekstraksiyon kapasitesine sahiptir ve akrilik reçine ve polisülfon reçinesinin polimerizasyonu ve yoğunlaştırma solventi olarak, poliakrilonitril ve selüloz asetatın polimerizasyon ve eğirme solventi olarak, alkanları ve arenleri ayırmak için ekstraksiyon solventi olarak ve arenler, bütadien ekstraksiyonu, akrilik elyaf, plastik çözücüler, organik ve sentetik boyalar ve ilaç endüstrileri için reaksiyon ortamı. Tıp alanında dimetil sülfoksit, cilde güçlü bir şekilde nüfuz etme kabiliyetine sahip anti-enflamatuar ve analjezik etkilere sahiptir ve bu nedenle bazı ilaçları çözebilir ve terapötik amaçlara ulaşmak için insan vücuduna nüfuzunu artırabilir. Dimetil sülfoksidin bu taşıyıcı özelliğini almak, pestisit katkı maddesi olarak kullanılmasını sağlayabilir. Bazı pestisitlere az miktarda dimetil sülfoksit eklemek, etkinliği artırmak için pestisitlerin bitkiye nüfuz etmesini kolaylaştırabilir. dimetil sülfoksit aynı zamanda sentetik elyaflar için boya çözücü, boya çıkarma maddesi ve boya taşıyıcı olarak da kullanılabilir. Aynı zamanda, asetilen ve sülfür dioksitin geri dönüşümünün emicisi olarak ve ayrıca sentetik elyafın değiştiricileri, antifriz ajanı ve kapasitör dielektrik, fren yağı ve nadir metallerin özütleyicisi olarak da kullanılabilir.
3. Gaz kromatografisinin analitik çözücüleri ve sabitleme maddesi olarak ve ayrıca UV spektrumlarını analiz etmek için çözücü olarak kullanılabilir.
Üretim yöntemi
Dimetil sülfoksit genellikle dimetil sülfid oksidasyon yöntemi kullanılarak yapılır. Farklı oksidanlar ve oksidasyon türleri nedeniyle farklı üretim süreçlerine sahiptirler.
1. Metanol karbon disülfür yöntemi; hammadde olarak karbon disülfür ve metanol almak ve katalizör olarak γ-Al2O3 kullanmak; önce dimetil sülfidi sentezleyin, ardından dimetil sülfoksit elde etmek için nitrojen dioksit (veya nitrat) ile oksidasyon reaksiyonu yapın.
2. Hidrojen peroksit yöntemi: dimetil sülfidin hidrojen peroksit ile reaksiyona girmesini sağlamak için tampon ortamı olarak aseton alın. Bu dimetil sülfoksit sentezi yöntemi nispeten yüksek bir maliyete sahiptir ve bu nedenle büyük ölçekli üretim için uygundur.
3. Nitrojen dioksit yöntemi: dimetil sülfid elde etmek için p-alümina katalizinde reaksiyona giren metanol ve hidrojen sülfid dimetil sülfid var; sülfat, nitrojen dioksit oluşturmak için sodyum nitrit ile reaksiyona girmiştir; dimetil sülfür, ham dimetil sülfoksit üretmek için 60-80 ° C'de nitrojen dioksit ile gaz-sıvı faz reaksiyonuna sahiptir. Bazen insanlar, aynı zamanda ham dimetil sülfoksiti de üreten doğrudan oksidasyon için oksijeni kullanırlar. Daha sonra vakumla damıtmadan sonra, nihai dimetil sülfoksit ürününü elde etmek için rafine edin. Bu yöntem nispeten gelişmiş bir üretim yöntemidir.
4. Dimetil sülfat yöntemi: dimetil sülfit elde etmek için sodyum sülfit ile reaksiyona girmek üzere dimetil sülfat uygulayın; sülfat, nitrojen dioksit oluşturmak için sodyum nitrit ile reaksiyona girer; dimetil sülfür, ham dimetil sülfoksit oluşturmak için nitrojen dioksit ile oksitlenir ve daha sonra rafine dimetil sülfoksit ürünü elde etmek için nötralizasyon ve damıtmaya tabi tutulur. Ek olarak, anodik oksidasyon yöntemi ayrıca dimetil sülfür yoluyla dimetil sülfoksit üretebilir.
Elma, ahududu, lahana, salatalık, soğan, domates, nane, nane yağı, süt, domuz ciğeri, bira, rom, kakao, kahve, siyah çay, yulaf ezmesi, soya fasulyesi, pancar, yaban havucu kökünde bulunduğu bildirilmiştir.
Dimetil sülfoksit (DMSO), kimyasal reaksiyonlarda, polimeraz zincir reaksiyonlarında (PCR) ve hücrelerin, dokuların ve organların korunması için kriyoprotektan vitrifikasyon ajanı olarak kullanılan polar aprotik bir çözücüdür. Dimetil sülfoksit (DMSO), hücreleri buz kristalinin neden olduğu mekanik yaralanmalardan korumak için hücre dondurma ortamında kullanılır. Birincil, alt kültürlenmiş ve rekombinant heteroploid ve hibridoma hücre hatlarının donmuş depolanması için kullanılır; embriyonik kök hücreler (ESC) ve hematopoietik kök hücreler. Dimetil sülfoksit (DMSO) sıklıkla BSA veya fetal sığır serumu (FBS) ile kombinasyonlarda kullanılır.
Dimetil sülfoksidin (% 1-10) iplikçik renatürasyonunu hızlandırdığı gösterilmiştir ve nükleik aside, depurinasyona karşı termal stabilite sağladığına inanılmaktadır. Bir PCR yardımcı çözücüsü olarak Dimetil sülfoksit (DMSO), özellikle uzun PCR'de verimi artırmaya yardımcı olabilir.
Polimeraz zincir reaksiyonlarında (PCR) ve hücrelerin, dokuların ve organların korunması için kriyoprotektan vitrifikasyon ajanı olarak kullanılan polar bir aprotik çözücü.
Yağlar, karbonhidratlar, boyalar, reçineler ve polimerler dahil birçok organik bileşik için çözücü. Organik reaksiyonlarda. Su ile karıştırıldığında antifriz veya hidrolik sıvı olarak. Kültürlenmiş hücreleri dondurarak saklamak ve saklamak için.
Kimyasal özellikler
Dimetil sülfoksit, renksiz, viskoz bir sıvı veya su, alkol ve eterle karışabilen renksiz kristaller olarak oluşur. Materyal, hafif acı bir tada sahiptir ve ağızda kalan tatlı bir tada sahiptir ve kokusuzdur veya dimetil sülfoksit gibi hafif bir koku özelliğine sahiptir. Dimetil sülfoksit son derece higroskopiktir ve ısının gelişmesiyle kendi ağırlığının% 70'ine kadarını suda absorbe eder.
Endüstriyel kullanımlar
Dimetil sülfür üzerinde bir oksidasyon reaksiyonunun bir ürünü olan dimetil sülfoksit, çok polar bir sülfoksit fonksiyonel grubu içerir. Bu son derece polar fonksiyonel grup, Dimetil sülfoksidin (DMSO) birçok metal iyonu ile kompleksler oluşturmasını, sentetik reaksiyonlar için bir reaksiyon ortamı olarak hareket etmesini ve çok sayıda organik reçineyi ve polimeri çözmesini sağlar.
Dimetil sülfoksit, birçok organik çözücüye göre daha viskozdur ve 42.3 din / cm gibi oldukça yüksek bir yüzey gerilimi değerine sahiptir. Dimetil sülfoksidin (DMSO) en göze çarpan özelliği, çok yüksek polarite karakteridir.
Dimetil sülfoksit, akrilonitrilin bir vinil monomer (örneğin stiren) ile polimerizasyonunda bir reaksiyon çözücüsü olarak kullanılır. Dimetil sülfoksit (DMSO) içinde çözülen diizosiyanatların ve poliollerin veya poliaminlerin reaksiyonu, poliüretanların çözeltilerini verir. Dimetil sülfoksit (DMSO) ve su karışımları, polimer lifler için eğirme çözücüsü olarak kullanılır. Poliaril eter polimerleri, bis (4,4-klorofenil sülfon) reaktanlarını ve dihidroksifenolün disodyum tuzunu içeren Dimetil sülfoksit (DMSO) çözeltilerinden oluşturulur.
Dimetil sülfoksit, sentetik kimyada yer değiştirme reaksiyonları için tercih edilen bir çözücüdür. Dimetil sülfoksit (DMSO) içindeki reaksiyon oranları, alkol veya sulu ortama göre birçok kat daha hızlıdır. Dimetil sülfoksit, proton (hidrojen atomu) uzaklaştırmanın hız belirleyici adım olduğu reaksiyonlarda tercih edilen çözücüdür. Bu tür reaksiyonlar, olefin izomerizasyonlarını ve bir eliminasyon işleminin bir olefin ürettiği reaksiyonları içerir. Dimetil sülfoksit (DMSO) kullanan başka bir uygulama, olefinleri doymuş parafinden ayırmak için bir ekstraksiyon çözücüsü olarak kullanılmasıdır. Dimetil sülfoksit (DMSO) ve bir amin (örn., Metilamin), sülfür trioksit, karbon disülfür / amin veya sülfür trioksit / amonyak içeren çeşitli ikili ve üçlü çözücü sistemleri, selülozu çözmek ve selüloz liflerinin üretimi için eğirme banyosu görevi görmek için kullanılır.