(TRİETİL)AMİN

Trietil(amin) (formül: C6H15N), aynı zamanda N, N-dietiletanamin olarak da bilinir, tuzlanma, oksidasyon, Hing Myers testi (Hisberg reaksiyonu) dahil olmak üzere tersiyer aminlerin tipik özelliklerine sahip, en basit üç ikameli, eşit şekilde tersiyer amindir.
Trietil(amin), havada hafif dumanlı, güçlü bir amonyak kokusuna sahip, renksizden soluk sarıya kadar şeffaf bir sıvıdır.
Kaynama noktası: 89,5°C, bağıl yoğunluk (su = 1): 0,70, bağıl yoğunluk (Hava = 1): 3,48, suda az çözünür, alkolde, eterde çözünür.

CAS: 121-44-8
MF: C6H15N
MW: 101.19
EINECS: 204-469-4

Eş anlamlı
(C2H5)3N;(Dietilamino)etan;ai3-15425;Etanamin, N,N-dietil-;etanamin,n,n-dietil-;N,N,N-Trietilamin;N,N-Dietiletanamin;AKOS BBS-00004381 ;TRİETİLAMİN;N,N-Dietiletanamin;121-44-8;(Dietilamino)etan;Etanamin, N,N-dietil-;trietil amin;Triaetilamin;Trietilamin;Trietilamin;N,N,N-Trietilamin;NEt3;trietilamin; tri-etil amin;(C2H5)3N;MFCD00009051;N,N-dietil-etanamin;VOU728O6AY;DTXSID3024366;CHEBI:35026;Dietilaminoetan;Trietilamin, >=%99.5;Triaetilamin [Almanca];Trietilamina [İtalyanca];CCRIS 4881; HSDB 896;Et3N;TEN [Baz];EINECS 204-469-4;UN1296;UNII-VOU728O6AY;N,N-dietiletanamin;N,N,N-Trietilamin #;trietilamin, %99,5;Trietilamin, >=%99; Trietilamin [UN1296] [Yanıcı sıvı];TRİETİLAMİN [MI];EC 204-469-4;N(Et)3;NCIOpen2_006503;TRİETİLAMİN [FHFI];TRİETİLAMİN [HSDB];TRİETİLAMİN [INCI];BIDD:ER0331;Trietilamin, LR, >=%99;TRİETİLAMİN [USP-RS];(CH3CH2)3N;CHEMBL284057;DTXCID204366;N(CH2CH3)3;FEMA NO. 4246; Trietilamin, HPLC, %99,6; Trietilamin, p.a., %99,0; Trietilamin, analitik standart; BCP07310; N(C2H5)3; Trietilamin, sentez için, %99; Tox21_200873; Trietilamin, %99,7, ekstra saf; AKOS000119998; Trietilamin , purum, >=%99 (GC);Trietilamin, ZerO2(TM), >=%99;UN 1296;NCGC00248857-01;NCGC00258427-01;CAS-121-44-8;Trietilamin, BioUltra, >=%99,5 (GC);Trietilamin, SAJ birinci sınıf, >=%98,0;FT-0688146;T0424;Trietilamin 100 mikrog/mL, Asetonitril içinde;EN300-35419;Trietilamin [UN1296] [Yanıcı sıvı];Trietilamin, eser metal sınıfı, %99,99 ;Trietilamin, SAJ özel sınıfı, >=%98,0;Trietilamin, puriss. p.a., >=%99,5 (GC);Q139199;J-004499;J-525077;F0001-0344;Trietilamin, amino asit analizi için, >=%99,5 (GC);InChI=1/C6H15N/c1-4-7 (5-2)6-3/h4-6H2,1-3H;Trietilamin, protein dizisi analizi için, ampul, >=%99,5 (GC);Trietilamin, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı

Sulu çözelti alkalidir, yanıcıdır.
Buhar ve hava patlayıcı karışımlar oluşturabilir; patlama sınırı %1,2 ile %8,0 arasındadır.
Trietil(amin) toksiktir ve güçlü bir tahriş edicidir.
Trietil(amin), her hidrojen atomunun bir etil grubu ile ikame edildiği amonyak olan üçüncül bir amindir.
Trietil (amin), güçlü bir amonyak ile balık benzeri kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür.
Buharlar gözleri ve mukoza zarlarını tahriş eder.
Sudan daha az yoğundur (6,1 lb/gal).
Buharlar havadan ağırdır.
Yandığında toksik nitrojen oksitleri üretir.

Trietil(amin) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -115 °C
Kaynama noktası: 90 °C
Yoğunluk: 0,728
Buhar yoğunluğu: 3,5 (havaya kıyasla)
Buhar basıncı: 51,75 mm Hg (20 °C)
Kırılma indeksi: n20/D 1,401(yanıyor)
FEMA: 4246 | TRİETİLAMİN
Fp: 20 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Suda çözünürlük: 20°C'de 112g/L çözünür
pka: 10,75(25°C'de)
Biçim: Sıvı
Özgül Ağırlık: 0,725 (20/4°C)
Renk: Şeffaf
PH: 12,7 (100g/l, H2O, 15°C)(IUCLID)
Bağıl polarite: 1,8
Koku: Güçlü amonyak benzeri koku
Koku Türü: balıksı
Koku Eşiği: 0,0054ppm
Patlama sınırı: %1,2-9,3(V)
Suda Çözünürlük: 133 g/L (20 ºC)
Merck: 14,9666
JECFA Numarası: 1611
BRN: 1843166
Henry Yasası Sabiti: 25 °C'de 1,79 (Christie ve Crisp, 1967)
Maruz kalma sınırları NIOSH REL: IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 25 ppm (100 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (kabul edildi).
Dielektrik sabiti: 5,0 (Ortam)
Kararlılık: Kararlı. Son derece yanıcı. Havayla kolaylıkla patlayıcı karışımlar oluşturur.
Düşük parlama noktasına dikkat edin.
Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler, ketonlar, aldehitler, halojenlenmiş hidrokarbonlarla uyumsuz.
InChIKey: ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
GünlükP: 1,65
CAS Veri Tabanı Referansı: 121-44-8(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Trietil(amin) (121-44-8)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Trietil(amin) (121-44-8)

Trietil (amin), güçlü amonyak ila balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz ila sarımsı bir sıvıdır.
Trietil(amin), organik kimyada asil klorürlerden esterler ve amidler hazırlamak için yaygın olarak kullanılan bir bazdır.
Diğer üçüncül aminler gibi Trietil(amin), üretan köpüklerinin ve epoksi reçinelerinin oluşumunu katalize eder.

Fiziki Özellikleri
Berrak, renksizden açık sarıya kadar güçlü, nüfuz eden, amonyak benzeri bir kokuya sahip yanıcı sıvı.
Deneysel olarak belirlenen algılama ve tanıma koku eşiği konsantrasyonları sırasıyla <400 μg/m3 (<100 ppbv) ve 1,1 mg/m3 (270 ppbv) olmuştur.
Üçgen koku torbası yöntemiyle 0,032 ppbv'lik bir koku eşik konsantrasyonu belirlendi.

Kullanım Alanları
Trietil(amin), Amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvıdır.
Trietil(amin), su yalıtım maddelerinin yapımında ve katalizör, korozyon önleyici ve itici olarak kullanılır.
Trietil(amin) esas olarak organik sentezlerde baz, katalizör, solvent ve hammadde olarak kullanılır ve genel olarak Et3N, NEt3 veya TEA olarak kısaltılır.
Trietil (amin), fosgen polikarbonat katalizörü, tetrafloroetilenin polimerizasyon inhibitörü, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcısı, boya sökücüde özel solvent, emaye anti-sertleştirici, yüzey aktif madde, antiseptik, ıslatma maddesi, bakterisitler, iyon değişim reçineleri, boyalar, kokular hazırlamak için kullanılabilir.

Trietil(amin), asil klorürlerden esterler ve amidler hazırlamak için ve ayrıca kuaterner amonyum bileşiklerinin sentezinde kullanılan bir bazdır.
Trietil(amin), üretan köpükleri ve epoksi reçinelerinin oluşumunda, dehidrohalojenasyon reaksiyonlarında, yoğunlaşma reaksiyonları için asit nötrleştiricilerde ve Swern oksidasyonlarında katalizör görevi görür.
Trietil(amin), mobil faz değiştirici olarak ters fazlı yüksek performanslı sıvı kromatografisinde (HPLC) uygulama alanı bulur.
Trietil(amin) ayrıca kauçuk için hızlandırıcı aktivatör, itici gaz, korozyon önleyici, polimerler için kürleme ve sertleştirme maddesi olarak ve deniz suyunun tuzdan arındırılmasında da kullanılır.
Ayrıca otomotiv döküm sanayinde ve tekstil sanayinde de Trietil(amin) kullanılmaktadır.

Trietil(amin) bir alifatik amindir.
Trietil(amin), kimyasal sentezde çözücüyü katalitik olarak kullanılır; kauçuk için hızlandırıcı aktivatörler; kuaterner amonyum türlerinin ıslatıcı, nüfuz edici ve su geçirmez maddeleri; polimerlerin sertleştirilmesi ve sertleştirilmesi (örneğin, birlikte bağlayıcı reçineler); paslanma önleyici; itici gazdır.
Trietilamin aşağıdakilerin sentezi sırasında kullanılmıştır:
Trietil(amin), gliserol ve dimetil karbonat (DMC) arasındaki transesterifikasyon reaksiyonu yoluyla gliserol dikarbonatın hazırlanması için homojen bir katalizör olarak kullanılabilir.

Endüstriyel Kullanımlar
Trietil(amin), üre ve melamin bazlı emayeler için karaciğer önleyici madde olarak ve jelleşmiş boya araçlarının geri kazanılmasında kullanılır.
Trietil(amin) ayrıca poliüretan köpükler için bir katalizör, bakır lehimleme için bir akış maddesi ve kimyasal sentezde bir katalitik çözücü olarak da kullanılır.
Trietil(amin), kauçuk için aktivatörlerin hızlandırılmasında kullanılır; polimerler için korozyon önleyici olarak; bir itici gaz; kuaterner amonyum bileşiklerinin ıslatıcı, nüfuz edici ve su geçirmez maddesi; polimerlerin (yani çekirdek bağlayıcı reçinelerin) sertleştirilmesinde ve sertleştirilmesinde; ve epoksi reçineler için bir katalizör olarak kullanılır.

Üretme
Trietil(amin), Cu-Ni-kil katalizör reaktöründe, ısıtma koşulları (190 ± 2 ℉ ve 165 ± 2 ℉) reaksiyonu altında, hidrojen varlığında etanol ve amonyak ile üretilir.
Reaksiyon ayrıca etilamin ve dietilamin üretir, ürünler yoğunlaştırılır ve daha sonra etanol spreyi ile emilerek ham trietilamin elde edilir, son ayırma, dehidrasyon ve fraksiyonlama yoluyla saf trietilamin elde edilir.

Trietil(amin), amonyağın etanol ile buhar fazında reaksiyonu veya N,N-dietilasetamidin lityum alüminyum hidrit ile reaksiyonu yoluyla hazırlanır.
Trietil(amin) aynı zamanda etil klorür ve amonyaktan ısı ve basınç altında veya amonyağın etanol ile buhar fazında alkilasyonu yoluyla da üretilebilir.
ABD üretiminin 1972'de 22.000 tondan fazla olduğu tahmin ediliyor.

Sağlık Etkileri
Trietil(amin) yanıcı bir sıvıdır ve tehlikeli bir yangın tehlikesi oluşturur.
Trietil(amin), solunduğunda ve deriden geçerek sizi etkileyebilir.
Temas, cildi ve gözleri ciddi şekilde tahriş edebilir ve yakarak olası göz hasarına neden olabilir.
Maruz kalma gözleri, burnu ve boğazı tahriş edebilir.
Teneffüs edilmesi akciğerleri tahriş edebilir.
Daha yüksek maruz kalmalar akciğerlerde sıvı birikmesine (akciğer ödemi) ve tıbbi bir duruma neden olabilir.
Trietil(amin) cilt alerjisine neden olabilir ve karaciğeri ve böbrekleri etkileyebilir.

Reaktivite Profili
Trietil(amin) oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girer.
Al ve Zn ile reaksiyona girer. Ekzotermik reaksiyonlarda asitleri nötralize ederek tuz artı su oluşturur.
İzosiyanatlar, halojenli organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürlerle uyumsuz olabilir.
Yanıcı gaz halindeki hidrojen, hidritler gibi güçlü indirgeyici maddelerle kombinasyon halinde üretilebilir.

Saflaştırma Yöntemleri
Trietil(amin)'i CaS04, LiAlH4, Linde tip 4A moleküler elekler, CaH2, KOH veya K2CO3 ile kurutun, ardından tek başına veya BaO, sodyum, P2O5 veya CaH2'den damıtın.
Trietil(amin) de nitrojen altında çinko tozundan damıtılmıştır.
Eser miktarda birincil ve ikincil aminleri çıkarmak için Trietil(amin), asetik anhidrit, benzoik anhidrit, ftalik anhidrit ile geri akışa tabi tutuldu, daha sonra damıtıldı, CaH2 (amonyak içermeyen) veya KOH ile geri akışa tabi tutuldu (veya aktifleştirilmiş alümina ile kurutuldu) ve tekrar damıtıldı.
Başka bir saflaştırma yöntemi, p-toluensülfonil klorür ile 2 saat süreyle geri akışa tabi tutmayı ve ardından damıtmayı içeriyordu.

Grovenstein ve Williams, Trietil(amin)'i (500mL) benzoil klorür (30mL) ile işleme tabi tuttu, çökeltiyi süzdü ve sıvıyı, 30 mL daha benzoil klorürle 1 saat boyunca geri akıttı.
Soğutulduktan sonra sıvı filtrelendi, damıtıldı ve KOH peletleri ile birkaç saat beklemeye bırakıldı.
Trietil(amin) daha sonra geri akışa tabi tutuldu ve karıştırılmış erimiş potasyumdan damıtıldı.
Trietil(amin) hidroklorürüne dönüştürüldü (bkz. brlow), EtOH'dan kristalleştirildi (m254°'ye), daha sonra sulu NaOH ile serbest bırakıldı, katı KOH ile kurutuldu ve N2 altında sodyumdan damıtıldı.