1,4-Benzokinon, klora benzeyen rahatsız edici bir kokuya sahip, büyük sarı, monoklinik bir prizma olarak bulunur.
1,4-Benzokinon, kimyasal bir ara madde, bir polimerizasyon inhibitörü, bir oksitleyici madde, bir fotoğraf kimyasalı, bir tabaklama maddesi ve bir kimyasal reaktif olarak yaygın şekilde kullanılır.
1,4-Benzokinon ticari olarak ilk kez 1919'da üretildi ve o zamandan beri birçok Avrupa ülkesinde üretildi.

CAS: 106-51-4
MF: C6H4O2
MW: 108.09
EINECS: 203-405-2

Eş anlamlı
1,4-Benzokinon;1,4-Benzokin;1,4-Sikloheksadien dioksit;1,4-Siklohekzadienedion;p-Benzochinon;pbq2;p-Chinon;kinon(p-benzokinon);p-benzokinon;1,4- BENZOKİNON;Benzokinon;Kinon;106-51-4;p-Kinon;sikloheksa-2,5-dien-1,4-dion;para-Benzokinon;Kinon;2,5-Sikloheksadien-1,4-dion;para- Kinon; Sikloheksadienedion; 1,4-Benzokin; 1,4-Sikloheksadienedion; 1,4-Dioksibenzen; Steara pbq; p-Chinon; Benzo-chinon; Benzo-1,4-kinon; 1,4-Diossibenzen; Chinon;1 ,4-Dioksi-benzol;1,4-Sikloheksadien dioksit;Semikinon anyonu;semikinon radikalleri;RCRA atık numarası U197;NCI-C55845;USAF P-220;Sikloheksadien-1,4-dion;1,4-Benzochinon;NSC 36324 ;[1,4]benzokinon;CHEBI:16509;Kinon1,4-Benzokinon;MFCD00001591;NSC-36324;CHEMBL8320;DTXSID6020145;3T006GV98U;3225-29-4;1,4-Benzokinon, %99;DTXCID40145;p-Chinon [Almanca]; Benzo-chinon [Almanca]; Caswell No. 719C;1,4-Benzokinon; SKF-21232;Chinon [Hollandaca, Almanca];1,4 benzokinon;CAS-106-51-4;1,4-Dioksi-benzol [Almanca];CCRIS 933;1,4-Diossibenzene [İtalyanca];HSDB 1111; EINECS 203-405-2;UN2587;RCRA atık no. U197;EPA Pestisit Kimyasal Kodu 059805;parabenzokinon;UNII-3T006GV98U;p-benzo-kinon;AI3-09068;C6H4O2;Kinon; p-BQ;NSC36324;2,4-dion;p-BQ;Benzo-1,4-kinon #;KİNON [MI];Lopac-B-1266;KİNON [WHO-DD];Benzokinon [UN2587];Epitop ID :116219;WLN: L6V DVJ;Chinon(HOLLANDALI, ALMANCA);EC 203-405-2;cid_4650;PARA-KİNON [IARC];Lopac0_000120;SCHEMBL18103;MLS002454445;GTPL6307;2,5-sikloheksadien-1-4-dion ;BDBM22774;1,4-BENZOKİNON [HSDB];HMS2230N13;HMS3260G22;AMY21949;1,4-BENZOKİNON [USP-RS];Tox21_202020;Tox21_302970;Tox21_500120;Benzokinon [UN2587] [Zehir ];c0261;AKOS000119965;AKOS025243267;CCG -204215;LP00120;SDCCGSBI-0050108.P002;UN 2587;p-Benzokinon, reaktif sınıfı, >=%98;NCGC00015139-01;NCGC00015139-02;NCGC00015139-03;NCGC00015139-04;NCGC00015139 -05;NCGC00015139-06; NCGC00015139-07;NCGC00015139-10;NCGC00091053-01;NCGC00091053-02
;NCGC00091053-03;NCGC00256505-01;NCGC00259569-01;NCGC00260805-01;SMR000326659;VS-02448;B0089;B0887;EU-0100120;NS00003185;EN300-19699;B 1266;C00472;2,5-Sikloheksadien-1, 4-dion, radikal iyon(1-);A801452;Q402719;SR-01000075705;J-503966;SR-01000075705-1;Z104474802;InChI=1/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4 -3-5/h1-4;1,4-Benzokinon, farmasötik ikincil standart; USP;1,4-Benzokinon, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı; sikloheksa-2,5-dien-1,4-dion; PLASTOKİNONUN KİNON HALKASI 9;1,4-Benzokinon, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Materyali

1,4-Benzokinonun ana kullanımı hidrokinon üretimindedir, ancak aynı zamanda bir polimerizasyon inhibitörü olarak ve kauçuk hızlandırıcılar ve oksitleyici maddeler de dahil olmak üzere çeşitli maddelerin üretiminde bir ara madde olarak da kullanılır.
1,4-Benzokinon boya, tekstil, kimya, tabaklama ve kozmetik endüstrilerinde kullanılmaktadır.
Hidrokinon ve diğer kimyasalların kimyasal sentezinde kinon bir ara madde olarak kullanılır.
1,4-Benzokinon ayrıca imalat endüstrilerinde ve protein lifi, fotoğraf filmi, hidrojen peroksit ve jelatin yapımıyla ilgili kimya laboratuvarlarında da kullanılır.
Boya, tekstil, kimya, tabaklama ve kozmetik endüstrilerinde 1,4-Benzokinona mesleki maruziyet meydana gelebilir.
Tütün dumanından dolayı 1,4-Benzokinona soluma maruziyeti meydana gelebilir.
1,4-Benzokinon, hidrokinonun karşılık gelen diketona formal oksidasyonu ile elde edilen 1,4-benzokinon sınıfının en basit üyesidir.
1,4-Benzokinon benzenin bir metabolitidir.

1,4-Benzokinonun bir kofaktör, bir insan ksenobiyotik metaboliti ve bir fare metaboliti olarak rolü vardır.
1,4-Benzokinon, keskin, tahriş edici bir kokuya sahip, sarımsı renkli kristal bir katı olarak görünür.
Buharların yutulması veya solunması halinde zehirlidir.
Cilde, gözlere ve mukoza zarlarına ciddi şekilde zarar verebilir.
Boya yapımında ve fotografik kimyasal olarak kullanılır.
1,4-Benzokinon oksitleyici bir madde olarak görev yapar.
Suda çözünür ve sudan daha yoğundur.
Nemliyse 1,4-Benzokinon 140°F'ın üzerinde kendiliğinden ayrışabilir.
Varillerde aşırı basınca neden olan 1,4-Benzokinon oluştu.

Yaygın olarak para-kinon olarak bilinen 1,4-Benzokinon, C6H4O2 formülüne sahip kimyasal bir bileşiktir. Saf halde 1,4-Benzokinon, klor, ağartıcı ve sıcak plastik veya formaldehite benzeyen, karakteristik rahatsız edici bir kokuya sahip parlak sarı kristaller oluşturur.
Bu altı üyeli halka bileşiği, 1,4-hidrokinonun oksitlenmiş türevidir.
Molekül çok işlevlidir: 1,4-Benzokinon, oksimler oluşturabilen bir ketonun özelliklerini sergiler; dihidroksi türevini oluşturan bir oksidan; ve özellikle a,β-doymamış ketonlar için tipik olan ekleme reaksiyonlarına giren bir alkendir.
1,4-Benzokinon, bileşiğin yoğunlaşmasına ve ayrışmasına neden olan güçlü mineral asitlere ve alkalilere karşı hassastır.

1,4-Benzokinonun Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 113-115 °C(yanıyor)
Kaynama noktası: 293°C
Yoğunluk: 1.31
Buhar yoğunluğu: 3,73 (havaya kıyasla)
Kapor basıncı: 0,1 mm Hg (25 °C)
Kırılma indeksi: n20/D 1,453
Fp: 38°C
Depolama sıcaklığı: oda sıcaklığı
Çözünürlük: 10g/l
Biçim: Toz
pka: 7.7
Renk: Sarıdan yeşile
PH: 4 (1g/l, H2O, 20°C)
Koku: tahriş edici koku
Suda Çözünürlüğü: 10 g/L (25 ºC)
Merck: 14,8074
BRN: 773967
Maruz kalma sınırları: TLV-TWA 0,4 mg/m3 (0,1 ppm); STEL 1,2 mg/m3 (0,3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm (NIOSH).
Kararlılık: Kararlı, ancak ışığa duyarlı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz. Yanıcı.
InChIKey: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
LogP: 23°C'de 0,1-0,3 ve pH4,8-5,3
CAS Veri Tabanı Referansı: 106-51-4(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: p-Benzokinon(106-51-4)
IARC: 3 (Cilt 15, Sup 7, 71) 1999
EPA Madde Kayıt Sistemi: 1,4-Benzokinon (106-51-4)

1,4-Benzokinon sarı, kristal bir malzeme veya büyük sarı, monoklinik prizmalardır.
Keskin, rahatsız edici bir kokudur.
1,4-Benzokinon veya p-benzokinon, kinonoid bileşiklerinin temel yapısıdır.
Doğal dünyada yaygın olarak dağılmışlardır; bakterilerde, bitkilerde ve eklembacaklılarda bulunurlar ve dolayısıyla kinonlar canlı sistemlerde her yerde bulunur.
1,4-Benzokinon, oksidatif fosforilasyon ve elektron transferi de dahil olmak üzere biyolojik fonksiyonlarda önemli bir rol oynar.
Klora benzeyen keskin bir kokuya sahip açık sarı kristallerden oluşur.
Koku eşiği konsantrasyonu 84 ppb'dir.

Tepkiler
1,4-Benzokinon ve türevleri Diels-Alder reaksiyonlarında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Alkil ikameli 1,4-benzokinonun o-kinon metite kolay totomerizasyonu, bu siklo katılmanın en önemli noktasıdır.
Kang ve diğerleri tarafından 1,4-benzokinonun tiyofen dioksit ile Diels-Alder reaksiyonu.
1,4-Benzokinon, lokalize, alternatif C=C, C=O ve C-C bağlarına sahip düzlemsel bir moleküldür.
İndirgeme, daha delokalize bir yapıyı benimseyen semikinon anyonu C6H4O2−}'yi verir.
Protonasyonla birleşen daha fazla indirgeme hidrokinonu verir, burada C6 halkası tamamen delokalize olur.

Reaksiyonlar ve uygulamalar
1,4-Benzokinon esas olarak fotoğrafçılıkta ve kauçuk üretiminde indirgeyici madde ve antioksidan olarak kullanılan hidrokinonun öncüsü olarak kullanılır.
1,4-Benzokinon, benzokinondan yapılmış, iskelet kası gevşetici, ganglion bloke edici bir maddedir.

Organik Sentez
1,4-Benzokinon, organik sentezde hidrojen alıcısı ve oksidan olarak kullanılır.
1,4-Benzokinon, bir dehidrojenasyon reaktifi olarak görev yapar.
1,4-Benzokinon aynı zamanda Diels Alder reaksiyonlarında dienofil olarak da kullanılır.
1,4-Benzokinon, hidroksikinolün triasetatını vermek üzere asetik anhidrit ve sülfürik asit ile reaksiyona girer.
Bu reaksiyon, 1,4-Benzokinonu ilk kez 1898'de tanımlayan Johannes Thiele'den ve 1900'de reaksiyon mekanizmasını daha ayrıntılı olarak açıklayan Ernst Winter'dan sonra Thiele reaksiyonu veya Thiele-Winter reaksiyonu olarak adlandırılır.

Metakromin A'nın toplam sentezinin bu adımında bir uygulama bulunur:
Benzokinon ayrıca olefin metatez reaksiyonları sırasında çift bağ göçünü bastırmak için de kullanılır.
Asidik bir potasyum iyodür çözeltisi, bir benzokinon çözeltisini hidrokinona indirger; bu, bir gümüş nitrat çözeltisi ile tekrar kinona oksitlenebilir.

Oksitleyici olarak işlev görme yeteneği nedeniyle 1,4-benzokinon, Wacker-Tsuji oksidasyonunu kullanan yöntemlerde bulunabilir; burada bir paladyum tuzu, bir alkenin bir ketona dönüşümünü katalize eder.
Bu reaksiyon tipik olarak oksitleyici olarak basınçlı oksijen kullanılarak gerçekleştirilir, ancak bazen benzokinon da tercih edilebilir.
1,4-Benzokinon ayrıca Wacker oksidasyonunun bazı varyantlarında reaktif olarak kullanılır.
1,4-Benzokinon, Bromadol ve ilgili analogların sentezinde kullanılır.

Kullanım Alanları
1,4-Benzokinon, boyaların, fungisitlerin ve hidrokinonların üretiminde kullanılır; derileri tabaklamak için; oksitleyici bir madde olarak; fotoğrafçılıkta; jelatinin çözünmez hale getirilmesi; Hayvansal liflerin güçlendirilmesi ve reaktif olarak kullanılır.
p-Benzokinon, naftokinonlar ve 1,4-fenantrenedionlar hazırlamak için Diels-Alder siklokatılımlarında bir dienofil olarak kullanılır.
1,4-Benzokinon, sentetik organik kimyada hidrojen giderme reaktifi ve oksitleyici olarak görev yapar.

Thiele-Winter reaksiyonunda 1,4-Benzokinon, asetik anhidrit ve sülfürik asit ile reaksiyona girerek hidroksikinol triasetatının hazırlanmasında rol oynar.
1,4-Benzokinon ayrıca bromadol sentezinde ve olefin metatez reaksiyonları sırasında çift bağ göçünü baskılamak için de kullanılır.
1,4-Benzokinon, fotoğrafçılıkta uygulama alanı bulan hidrokinonun öncüsü olarak ve kauçuk üretiminde indirgeyici madde ve antioksidan olarak kullanılır.

Üretim Yöntemleri
1,4-Benzokinon, 1838 gibi erken bir tarihte kinik asidin manganez dioksit ile oksidasyonu yoluyla üretildi.
1,4-Benzokinon, anilin ile başlayan oksidasyon yoluyla veya hidrokinonun bromik asit ile oksidasyonu yoluyla hazırlanabilir.
Daha yakın zamanlarda, 1,4-Benzokinon biyosentetik olarak D-glikozdan yapılmıştır.

Hazırlık
1,4-Benzokinon, çeşitli yollarla elde edilebilen hidrokinonun oksidasyonu yoluyla endüstriyel olarak hazırlanır.
Bir yol, diizopropilbenzenin oksidasyonunu ve Hock yeniden düzenlemesini içerir.
Net reaksiyon şu şekilde temsil edilebilir:
C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O
Reaksiyon bis(hidroperoksit) ve hidrokinon yoluyla ilerler.
Aseton bir yan üründür.
Bir diğer önemli işlem, fenolün asidik hidrojen peroksit ile doğrudan hidroksilasyonunu içerir: C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O Hem hidrokinon hem de katekol üretilir.
Hidrokinonun daha sonraki oksidasyonu kinon'u verir.
1,4-Benzokinon başlangıçta endüstriyel olarak anilinin örneğin manganez dioksit ile oksidasyonu yoluyla hazırlandı.

Bu yöntem esas olarak çevresel düzenlemelerin daha gevşek olduğu ÇHC'de uygulanmaktadır.
Hidrokinonun oksidasyonu kolaydır.
Böyle bir yöntem, oksitleyici olarak hidrojen peroksitten ve polar bir çözücü içinde meydana gelen oksidasyon için katalizör olarak iyot veya bir iyot tuzundan yararlanır; Örneğin. izopropil alkol.
1,4-benzokinon, erime noktasına yakın bir sıcaklığa kadar ısıtıldığında, atmosferik basınçta bile etkili bir saflaştırmaya olanak tanıyarak süblimleşir.
Saf olmayan numuneler, kinon ile hidrokinonun koyu yeşil 1:1 yük transfer kompleksi olan kinhidronun varlığı nedeniyle genellikle koyu renklidir.

Saflaştırma Yöntemleri
P-benzokinonu aşağıdaki yollardan bir veya birkaçıyla saflaştırın: buharla damıtma, ardından filtrasyon ve kurutma (örneğin, CaCl2 üzerinde bir desikatörde), pet eterden kristalleştirme (b 80-100o), benzen (kömürle, sonra kömürsüz), su veya %95 EtOH, vakum altında süblimleştirme (örn. oda sıcaklığından sıvı N2'ye).
1,4-Benzokinon yavaşça ayrışır ve karanlıkta, havası alınmış veya kapatılmış bir cam kapta saklanmalı, soğutulmalıdır.
1,4-Benzokinon kullanılmadan önce yeniden süblimleştirilmelidir.

Sağlık Tehlikesi
1,4-Benzokinon, yutulması ve ciltle teması halinde orta derecede toksiktir.
1,4-Benzokinon bir mutajendir ve kansere neden olabilir.
Düşük buhar basıncı (0,1 torr) (25°C 77°F'de) nedeniyle, buharının solunmasından kaynaklanan sağlık tehlikesi düşüktür.
Ancak uzun süreli maruz kalma göz tahrişine neden olabilir ve gözle teması korneaya zarar verebilir.
Deriyle teması tahrişe, ülserasyona ve nekroza neden olabilir.
1,4-Benzokinonun toksisitesi hidrokinon ve benzenetriolünkine benzer.

Sıçanlara 6 hafta boyunca tekrarlanan 2 mg/kg/gün intraperitoneal uygulama, kırmızı kan hücresi, kemik iliği sayımları ve hemoglobin içeriğinde önemli düşüşlere neden oldu.
Ayrıca organ ağırlıklarında göreceli değişiklikler ve karaciğer, timus, böbrek ve dalakta yaralanmalar gözlendi.
Lauet ark. (1988), 1,4-benzokinonun artan glutatyon ikamesi ile toksisite arasındaki ilişkiyi araştırdı.
Tamamen ikame edilmiş izomer haricinde, artan ikame, artan nefrotoksisiteyle sonuçlandı.
Konjugatlar oksidasyona karşı daha stabil olmasına rağmen toksisite arttı.