1-SİKLOHEKSİLAMİN

1-Sikloheksilamin, bir amino sübstitüenti taşıyan sikloheksandan oluşan birincil alifatik bir amindir.
1-Sikloheksilamin, bir insan ksenobiyotik metaboliti ve bir fare metaboliti olarak bir role sahiptir.
1-Sikloheksilamin, bir sikloheksilamonyumun eşlenik bazıdır.

CAS: 108-91-8
ÇF: C6H13N
MW: 99.17
EINECS: 203-629-0

1-Sikloheksilamin, amonyak kokusu olan berrak, renksiz ila sarı bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 90 °F'dır.
Gözleri ve solunum sistemini tahriş eder.
Cilde temas yanıklara neden olabilir.
Sudan daha az yoğundur.
Havadan ağır buharlara sahiptir.
Yanma sırasında üretilen zehirli nitrojen oksitler.
1-Sikloheksilamin, alifatik amin sınıfına ait organik bir bileşiktir.
1-Sikloheksilamin renksiz bir sıvıdır, ancak birçok amin gibi numuneler genellikle kontaminantlar nedeniyle renklidir.

1-Sikloheksilamin balıksı bir kokuya sahiptir ve suyla karışabilir.
Diğer aminler gibi, 1-Sikloheksilamin, NaOH gibi güçlü bazlara kıyasla zayıf bir bazdır, ancak aromatik analoğu anilinden daha güçlü bir bazdır.
1-Sikloheksilamin, diğer birçok organik bileşiğin (örn. siklamat) üretiminde yararlı bir ara maddedir.
1-Sikloheksilamin, C6H11NH2 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir.

1-Sikloheksilamin birincil bir amindir, yani altı üyeli bir karbon atomu halkasından ve ona bağlı bir nitrojen atomundan oluşur.
1-Sikloheksilamin, amin benzeri karakteristik bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır ve suyla karışabilir.
1-Sikloheksilamin, poliüretan ve poliüre üretiminin yanı sıra farmasötik, boya ve diğer organik bileşiklerin sentezinde kullanılır.
1-Sikloheksilamin ayrıca endüstriyel işlemlerde bir korozyon inhibitörü olarak kullanılır.

1-Sikloheksilamin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -17 °C
Kaynama noktası: 134 °C(yanıyor)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,867 g/mL(yanıyor)
Buhar yoğunluğu: 3,42 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 10 mm Hg ( 22 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,459(lit.)
Fp: 90 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: organik çözücüler: karışabilir
Form: Sıvı
pka: 10.66(24°C'de)
Renk: Temizle
Koku: güçlü balık kokusu
PH: 11,5 (100 g/l, H2O, 20°C)
Patlayıcı limit: %1,6-9,4(V)
Suda Çözünürlük: KARIŞABİLİR
Donma Noktası: -17.7℃
Hassas: Havaya Duyarlı
Merck: 14.2729
BRN: 471175
Maruz kalma limitleri: TLV-TWA 10 ppm (~40 mg/m3) (ACGIH).
InChIKey: PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25°C'de 3,7
CAS Veri Tabanı Referansı: 108-91-8(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 1-Sikloheksilamin (108-91-8)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 1-Sikloheksilamin (108-91-8)

1-Sikloheksilamin renksiz ila sarı bir sıvıdır (aminler, birincil aromatik).
1-Sikloheksilamin hoş olmayan bir balık kokusuna sahiptir.
1-Sikloheksilamin, su ve geleneksel organik çözücüler ile sonsuz derecede karışabilir.
Su ile 1-Sikloheksilamin, %44,2 sikloheksilamin içeren ve 96,4°C'de kaynayan bir azeotrop oluşturur.
1-Sikloheksilamin su buharı ile buharlaştırılabilir.
1-Sikloheksilamin havadaki karbondioksiti emebilir ve beyaz kristalli bir karbonat oluşturabilir.
Sulu çözelti alkalidir.
%0,01 sulu çözelti konsantrasyonu pH = 10,5.
1-Sikloheksilaminin buharı ve havası patlayıcı bir karışım oluşturur.

Kullanımlar
Organik sentezde, insektisitlerin, plastikleştiricilerin, korozyon inhibitörlerinin, kauçuk kimyasallarının, boya maddelerinin, emülsifiye edici maddelerin, kuru temizleme sabunlarının, asit gazı emicilerin imalatında kullanılır.
1-Sikloheksilamin, öncelikle korozyon önleyici ve vulkanizasyon hızlandırıcı olarak kullanılır.
1-Sikloheksilamin, tek başına veya diğer bileşiklerle karıştırılarak, örneğin ısıtma yağında veya buhar kazanlarının çalıştırılmasında katkı maddesi olarak kullanıldığında korozyon önleyici etkiye sahiptir.
1-Sikloheksilamin, epoksi reçineler için sertleştirici ve poliüretanlar için katalizör görevi görür.
1-Sikloheksilamin ve kalsiyum sikloheksilsülfamat (siklamatlar) önemli yapay tatlandırıcılardır.

Poliamid polimerizasyonlarında, moleküler kütleyi kontrol etmek için zincir sonlandırıcı olarak 1-Sikloheksilamin kullanılır.
1-Sikloheksilamin, plastikleştiriciler, kuru temizleme sabunları, böcek öldürücüler ve emülsifiye edici maddeler dahil olmak üzere bir dizi ürünün imalatında kullanılır.
1-Sikloheksilamin ayrıca bir korozyon inhibitörü olarak ve organik sentezde kullanılır.
1-Sikloheksilamin, diğer organik bileşiklerin sentezinde bir ara madde olarak kullanılır.

1-Sikloheksilamin, vulkanizasyon için hızlandırıcı olarak kullanılan sülfenamid bazlı reaktiflerin öncüsüdür.
1-Sikloheksilamin, farmasötikler (örneğin, mukolitikler, analjezikler ve bronkodilatörler) için bir yapı taşıdır.
Aminin kendisi etkili bir korozyon inhibitörüdür.
Herbisit hekzazinon ve anestetik heksilkain, 1-Sikloheksilamin'den türetilir.
1-Sikloheksilamin, baskı mürekkebi endüstrisinde yıkama yardımcısı olarak kullanılmıştır.

Endüstriyel Kullanımlar
1-Sikloheksilaminin birincil kullanımı, kazan suyu arıtımında ve petrol sahası uygulamalarında bir korozyon inhibitörüdür.
1-Sikloheksilamin ayrıca kauçuk işleme kimyasalları, boyalar (asit mavisi 62, eski kullanım), siklamat yapay tatlandırıcılar ve herbisitler için bir kimyasal ara madde ve naylon elyaf üretimi için bir işleme maddesidir.
Windholz ve diğerleri, 1-Sikloheksilamin'in böcek öldürücüler, plastikleştiriciler, emülsifiye edici maddeler, kuru temizleme sabunları ve asit gazı emicilerin üretiminde kullanıldığını bildirmektedir.

Üretim Yöntemleri
1-Sikloheksilamin, amonyak ve siklohekzanolün yüksek sıcaklık ve basınçta bir silis-alümina katalizörü varlığında reaksiyonuyla üretilir.
1-Sikloheksilamin ayrıca anilinin yüksek sıcaklık ve basınçta benzer bir katalitik hidrojenasyon işlemiyle hazırlanır.
Bu reaksiyonun 1-Sikloheksilaminin fraksiyonlanması, CHA, anilin ve n-fenilsikloheksilamin ve disikloheksilamin içeren yüksek kaynama noktalı bir kalıntı verir.
1982'de ABD üretimi 4,54 mt idi ve ABD'ye 739,3 mt ithal edildi.

Hazırlık
1-Sikloheksilamin iki yoldan üretilir; ana yol, bazı kobalt veya nikel bazlı katalizörler kullanılarak anilinin tamamen hidrojenlenmesidir:

C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
1-Sikloheksilamin ayrıca amonyağın sikloheksanol kullanılarak alkillenmesiyle hazırlanır.

Tepkiler
1-Sikloheksilamin, N,N-diklorosikloheksilamini oluşturmak için klor ile reaksiyona girer.
1-Sikloheksilamin, sikloheksilhidrazin verecek şekilde hidrolize edilebilen 1-sikloheksil-3,3-pentametilendiaziridini vermek üzere kloramin ile reaksiyona girer.
1-Sikloheksilamin ve formaldehit birlikte perasetik asitle reaksiyona girerek 2-sikloheksiloksaziridini verir.
Alkil halojenürler, alkil sülfatlar veya alkil fosfatların kullanılmasına ek olarak, 1-Sikloheksilamin, alüminyum oksit, bakır, nikel, kobalt veya platin gibi bir katalizör varlığında veya Leuckart – Wallach tarafından bir alkolle alkillenebilir.

Toksisite
1-Sikloheksilamin, LD50 (sıçan; p.o.) = 0.71 ml/kg ile düşük akut toksisiteye sahiptir. Diğer aminler gibi aşındırıcıdır.
Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü, işçilerin sekiz saatlik bir vardiya boyunca tavsiye edilen 10 ppm (40 mg/m3) üzerindeki maruz kalma sınırına maruz kalmamalarını önermiştir.

Reaktivite Profili
1-Sikloheksilamin, ekzotermik reaksiyonlarda tuzlar ve su oluşturmak için asitleri nötralize eder.
İzosiyanatlar, halojenli organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürler ile uyumsuz olabilir.
Hidritler gibi güçlü indirgeyici maddelerle kombinasyon halinde yanıcı gaz halinde hidrojen üretilebilir.

Sağlık Tehlikesi
1-Sikloheksilamin gözler, cilt ve solunum yolları için ciddi bir tahriş edicidir.
Cilde temas yanıklara ve hassasiyete neden olabilir; saf sıvının veya konsantre solüsyonlarının gözle teması görme kaybına neden olabilir.
1-Sikloheksilaminin akut oral ve dermal toksisitesi test deneklerinde orta düzeydeydi.
Toksik etkiler mide bulantısı, kusma ve beyin, karaciğer ve böbrekte dejeneratif değişiklikleri içerir.
1-Sikloheksilamin buharlarının yüksek konsantrasyonlarda solunması narkotik bir etkiye neden olabilir.

1-Sikloheksilamin mutajenik olabilir, test şu ana kadar kesin olmayan sonuçlar vermiştir.
Hayvanlarda 1-Sikloheksilamin uygulaması, embriyotoksisite ve erkek fertilitesinde bir azalma dahil olmak üzere üreme etkisi yarattı.
Aminin sıçanlarda intraperitoneal enjeksiyonu, kromozomal kırılmalarda doza bağlı bir artışa neden oldu.
Roberts ve arkadaşları (1989), sıçanlarda ve farelerde 1-Sikloheksilaminin (bir siklamat metaboliti) temetabolizmasını ve testiküler toksisitesini inceledi.
13 hafta boyunca 400 mg/kg/gün'lük kronik diyet uygulaması, hem Wistar hem de dark agouti DA farelerinde organ ağırlığında, histolojik değişikliklerde ve testis atrofisinde azalma gösterdi, ancak farelerde testis hasarına dair hiçbir kanıt görülmedi.
Hayvanlarda veya insanlarda sikloheksi lamin'in neden olduğu karsinojenisiteye dair bir kanıt yoktur.

Yangın Tehlikesi
Ayrışmaya kadar ısıtıldığında, 1-Sikloheksilamin oldukça zehirli dumanlar yayar.
Buhar, ateşleme kaynağına ve geri tepmeye önemli bir mesafe kat edebilir.
Yanma sırasında zehirli nitrojen oksitler oluşur.
Nitrik asit; Oksitleyici malzemelerle şiddetli reaksiyona girer.
Kararlı, fiziksel hasardan kaçının, oksitleyici malzeme ile saklayın.

Sentez
Anilinin yüksek sıcaklık ve basınçlarda katalitik hidrojenasyonuyla hazırlanır.
Ham reaksiyon ürününün fraksiyonlanması, 1-Sikloheksilamin, değişmemiş anilin ve n-fenilsikloheksilamin (sikloheksilanilin) ve disikloheksilamin içeren yüksek kaynama noktalı tortu verir.

Eş anlamlı
SİKLOHEKSİLAMİN
Sikloheksanamin
108-91-8
aminosikloheksan
heksahidroanilin
heksahidrobenzenamin
aminohekzahidrobenzen
1-Sikloheksilamin
sikloheksil amin
1-Aminosikloheksan
Anilin, hekzahidro-
Benzenamin, heksahidro-
aminosilkoheksan
sikloheksil-amin
CCRIS 3645
HSDB 918
UNII-I6GH4W7AEG
1-AMİNO-SİKLOHEKSAN
sikloheksanamin
I6GH4W7AEG
monosikloheksilamin
EINECS 203-629-0
BRN 0471175
DTXSID1023996
ÇEVİ:15773
AI3-15323
Sikloheksilamin.HCl
UN2357
157973-60-9
DTXCID203996
AT 203-629-0
4-12-00-00008 (Beilstein El Kitabı Referansı)
MFCD00001486
Sikloheksilamin [UN2357] [Aşındırıcı]
Sikloheksilamin [UN2357] [Aşındırıcı]
CAS-108-91-8
HAI
GLIPIZIDE IMPURITY B (EP IMPURITY)
GLIPIZIDE IMPURITY B [EP IMPURITY]
sikloheksanamin
siloheksilamin
Sikloheksanamina
Sikloheksilamina
Sikloheksylamin
sikloheksilarnin
siklo-heksilamin
sikloheksan-amin
n-sikloheksilamin
sikloheksanil amin
heksahidro-anilin
4-Sikloheksilamin
Sikloheksilamin,(S)
hekzahidro-benzenamin
Sikloheksanamin, 9CI
CyNH2
CHA (CHRIS Kodu)
Sikloheksilamin, %99,5
bmse000451
D07KVF
SİKLOHEKSİLAMİN [MI]
TEKLİF:ER0290
SİKLOHEKSİLAMİN [HSDB]
SİKLOHEKSİLAMİN [İNCİ]
GTPL5507
CHEMBL1794762
BDBM81970
Sikloheksilamin [Sikloheksanamin]
BCP30928
Tox21_202380
Tox21_300038
LS-473
NA2357
STK387114
AKOS000119083
Sikloheksilamin, ReagentPlus(R), %99
UN 2357
VS-0326
Aminosikloheksan pound>>Hekzahidroanilin
NCGC00247889-01
NCGC00247889-02
NCGC00253922-01
NCGC00259929-01
AM802905
BP-21278
CAS_108-91-8
NCI60_004907
Metanol içinde sikloheksilamin 1000 mikrog/mL
Sikloheksilamin, ReagentPlus(R), >=%99,9
FT-0624217
EN300-16958
C00571
J-002206
J-520164
Q1147539
F2190-0381