1-BÜTANOL

1-Butanol, molekül başına dört karbon atomu içeren bir alkol türüdür.
1-Butanol'ün moleküler formülü, izo-butanol, sek-butanol ve tert-butanol olmak üzere üç izomeri olan CH3CH2CH2CH2OH'dir.
1-Butanol, alkol kokulu, renksiz bir sıvıdır.

CAS: 71-36-3
MF: C4H10O
MW: 74.12
EINECS: 200-751-6

Eş anlamlı
alcoolbutylique(fransızca);butanol(fransız);Butanol-1;Butanol;Butanolo;butanoller;butilalkol;(belirsiz isim);Butilowy alkol;1-butanol;butanol;Butan-1-ol;n-butanol;Butil alkol; 71-36-3;n-butil alkol;1-hidroksibutan;Propilkarbinol;Butil hidroksit;Metilolpropan;Propilmetanol;Hemostip;n-Butan-1-ol;Butirik alkol;1-Butil alkol;Butanolo;Propil karbinol;Alkol butilik; Butylowy alkol;BuOH;Butanolen;Normal birincil butil alkol;RCRA atık numarası U031;CCS 203;n-Butilalkohol;Alkol, Butil;Butil alkol (doğal);FEMA No. 2178;FEMA Numarası 2178;1 Butanol;35296-72- 1; Bütirik veya normal birincil bütil alkol; n-BuOH;HSDB 48;NSC 62782;CCRIS 4321;butanol-1;n-Butil-1,1-d2 Alkol;EINECS 200-751-6;UNII-8PJ61P6TS3;8PJ61P6TS3; Butil alkol (NF);Butil alkol [NF];ALKOL,BUTYL;DTXSID1021740;CHEBI:28885;AI3-00405;n-Butil--d6 Alkol;MFCD00002964;NSC-62782;1219794-84-9;64118-16- 7;1-Butanol-4,4,4-d3;CHEMBL14245;DTXCID701740;EC 200-751-6;NCGC00090961-02;Butanoller;1-BUTANOL-3,3,4,4,4-D5;BÜTİL ALKOL ( II);BÜTİL ALKOL [II];n-Propil karbinol;Butanol [Fransızca];Butanolen [Hollandaca];Butanolo [İtalyanca];1-Butanol, analitik standart;BÜTİL ALKOL (MART.);BÜTİL ALKOL [MART.]; 1-BUTANOL-2,2,3,3,4,4,4-D7;VANADYUM TETRABUTOKSİT;n-Butanol, Butan-1-ol, 1-Butanol;6167-45-9;n Butanol;n Butil Alkol; Alcool butylique [Fransızca];Butylowy alkohol [Lehçe];1-Butanol, ACS reaktifi, >=%99,4;CAS-71-36-3;Alkol, n-Butil;1BO;Butanol, 1-;TRİBUTİL ASETİLSİTRAT IMPURITY D ( EP IMPURITY);TRIBUTYL ASETILCITRAT IMPURITY D [EP IMPURITY];RCRA atık no. U031;UNII-WB09NY83YA;butanol;butilalkol;butan-1-olat,vanadyum(4+);butil-alkol;n-butilalkol;normal butanol;1-butilalkol;n-Propilkarbinol;n-Butanolbutanolen;nBuOH;1-butanol ;1-butanol;1-n-Butanol;1-Butanol, susuz

1-Butanol'ün kaynama noktası 117,7 °C, yoğunluğu (20 °C) 0,8109g/cm3, donma noktası -89,0 °C, parlama noktası 36~38 °C, kendiliğinden tutuşma noktası 689F ve kırılma indisi (n20D) 1,3993'tür.
20°C'de sudaki çözünürlüğü %7,7 (ağırlıkça) iken 1-bütanoldeki suda çözünürlüğü %20,1 (ağırlıkça) idi.
1-Butanol, etanol, eter ve diğer organik çözücülerle karışabilir.
1-Butanol, çeşitli boyaların çözücüleri ve plastikleştiriciler olan dibütil ftalat üretimi için hammadde olarak kullanılabilir.
1-Butanol ayrıca bütil akrilat, bütil asetat ve etilen glikol bütil eterin üretiminde de kullanılabilir ve ayrıca organik sentez ve biyokimyasal ilaçların ara maddelerinin ekstraktı olarak da kullanılabilir ve ayrıca yüzey aktif maddelerin üretiminde de kullanılabilir.
1-Bütanol buharı, patlama sınırı %3,7~%10,2 (hacim oranı) olan hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
1-Butanol ilk olarak C-A tarafından keşfedildi. Wurtz (Fransız), 1852 yılında alkolün fermantasyon işleminden elde edilen fuzel yağından elde edilmiştir.

1913'te İngiliz Strange-Graham Şirketleri, ana yan ürün olan bütanol ile fermantasyon süreci yoluyla aseton üretimi için ham madde olarak mısırı kullandı.
Daha sonra, bütanole olan talebin artması nedeniyle, fermantasyon üretim fabrikası esas olarak n-butanol'ü sentezlemeye başladı ve ana yan ürün aseton ve etanol oldu.
İkinci Dünya Savaşı sırasında Alman kimya şirketi (Ruhr), 1-bütanol üretimi için propilen karboksil yöntemini uygulamaya başladı.
1950'li yıllarda petrol endüstrisinin yükselişiyle birlikte 1-Butanol sentez yöntemi hızla gelişme göstermiş ve propilen karboksil yöntemi en yüksek hıza sahip olmuştur.
1-Butanol, güçlü alkol kokusuna sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
1-Butanol kırılması oldukça yüksek bir sıvıdır ve güçlü bir ışık saçan alevle yanar.
1-Butanol güçlü asitler, güçlü oksitleyici maddeler, alüminyum, asit klorürler, asit anhidritler, bakır ve bakır alaşımlarıyla uyumlu değildir.

1-Butanol çok sayıda endüstride yaygın bir kullanıma sahiptir.
Örneğin 1-Butanol, boya, vernik, sentetik reçine, zamk, farmasötik ürünler, bitkisel yağlar, boyalar ve alkaloidlerin üretimi ile ilgili endüstrilerde solvent olarak kullanılır.
1-Butanol, suni deri, kauçuk, plastik çimento, gomalak, yağmurluk, parfüm ve fotoğraf filmi üretiminde kullanım alanı bulmaktadır.
1-Butanol, metil gruplarından birinin hidrojeninin bir hidroksi grubu ile ikame edildiği bütan olan birincil bir alkoldür.
1-Butanol insanlarda bağırsak mikropları tarafından az miktarda üretilir.
1-Butanol, protik bir çözücü, bir insan metaboliti ve bir fare metaboliti olarak rol oynar.
1-Butanol bir birincil alkol, kısa zincirli bir birincil yağ alkolü ve bir alkil alkoldür.
Suyla doyurulmuş 1-bütanol çözeltisinin hazırlanması
150 mL'lik ayırma hunisine 21 mL su ve 100 mL 1-butanol ekleyin, 3 dakika çalkalayın, katmanlama için bekleyin; ve daha sonra üst katman suya doymuş 1-Butanol çözeltisi olacak şekilde alt katmanı çıkarın.

Butan-1-ol veya n-butanol olarak da bilinen 1-Butanol, C4H9OH kimyasal formülüne ve doğrusal yapıya sahip bir birincil alkoldür.
1-bütanolün izomerleri izobütanol, bütan-2-ol ve tert-bütanoldür.
Değiştirilmemiş bütanol terimi genellikle düz zincirli izomeri belirtir.
1-Butanol, şekerlerin ve diğer sakkaritlerin etanol fermantasyonunun küçük bir ürünü olarak doğal olarak oluşur ve birçok yiyecek ve içecekte bulunur.
1-Butanol ayrıca Amerika Birleşik Devletleri'nde tereyağı, krema, meyve, rom, viski, dondurma ve buzlar, şekerleme, fırınlanmış ürünler ve likörlerde kullanılan izin verilen bir yapay tatlandırıcıdır.
1-Butanol ayrıca çok çeşitli tüketici ürünlerinde de kullanılmaktadır.
1-bütanolün en büyük kullanımı, özellikle bütil asetatın (kendisi de yapay bir tatlandırıcı ve endüstriyel çözücü) üretimi için endüstriyel bir ara maddedir.
1-Butanol propilenden türetilen bir petrokimyasaldır.

İçerik analizi
Genel gaz kromatografisine (GT-10) göre 1-bütanol ve uçucu safsızlıkların belirlenmesi için aşağıdaki koşulları kullanın:
Sütun çelik kolonu, uzunluğu: 1,8m; iç çap: 6,4 mm, ambalaj malzemesi %10 polietilen glikol 400M (PEG 400M) olmalı ve taşıyıcı 60/80 ağ diyatomlu toprak taşıyıcı olmalıdır.
Taşıyıcı gaz: 45ml/dak akış hızına sahip helyum. Dedektör: Alev iyonizasyon tipi.
Enjektör sıcaklığı 150°C, kolon sıcaklığı 90°C 0°C dedektör 150°C.

Kullanım Alanları
1-Butanol endüstrilerde en önemli olanıdır ve üzerinde en çok çalışılandır.
1-Butanol, güçlü, hafif alkol kokusu olan, renksiz bir sıvıdır.
1-Butanol kimyasal türevlerde ve boya, cila, fren hidroliği ve temizleyicilerde solvent olarak kullanılır.
Butanol, Çin'in "gıda katkı maddeleri sağlık standartlarında" belgelenen, izin verilen gıda aromalarıdır.
1-Butanol esas olarak muz, tereyağı, peynir ve viski gibi gıda aromalarının hazırlanmasında kullanılır.
Şekerde kullanım miktarı 34 mg/kg olmalıdır; pişmiş gıdalar için 1-Butanol 32mg/kg olmalıdır; alkolsüz içecekler için 1-Butanol 12mg/kg olmalıdır; soğuk içecekler için 1-Butanol 7,0 mg/kg olmalıdır; krema için 4,0 mg/kg olmalıdır; alkol için 1-Butanol 1,0 mg/kg olmalıdır.

1-Butanol esas olarak çeşitli plastik ve kauçuk ürünlere yaygın olarak uygulanan ftalik asit, alifatik dikarboksilik asit ve fosforik asitten oluşan n-bütil plastikleştiricilerin üretiminde kullanılır.
1-Butanol ayrıca organik sentez alanında bütiraldehit, bütirik asit, bütil-amin ve bütil laktat üretiminin hammaddesi olarak da kullanılabilir.
1-Butanol ayrıca yağların, ilaçların (antibiyotikler, hormonlar ve vitaminler gibi) ve baharatların yanı sıra alkid boya katkı maddelerinin ekstraksiyon ajanı olarak da kullanılabilir.
1-Butanol, organik boyaların ve baskı mürekkebinin ve mum giderme maddesinin çözücüsü olarak kullanılabilir.
1-Butanol, fuzel yağında ve bira veya şarap gibi alkollü içeceklerin fermantasyonunun bir yan ürünü olarak oluşur.
1-Butanol sığır yağında, tavuk suyunda ve filtresiz sigara dumanında mevcuttur.

Üretim yöntemi
Hazırlanmaları için çeşitli yöntemler vardır.

Fermantasyon
Geçmişte, bütanol üretiminde ham madde olarak patates, tahıl veya şeker ve bunların hidroliz fermantasyonu yoluyla da kullanılmaktaydı.
Fermantasyon et suyundan elde edilen ürün, %54,8 ila %58,5 arasında bir bütanol içeriği, %30,9 ila %33,7 arasında aseton içeriği ve %7,8 ila %14,2 arasında etanol içeriği içerir.
Petrokimya endüstrisinin gelişmesiyle birlikte fermantasyon yöntemi yavaş yavaş kullanımdan kaldırıldı.
Reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir: (C6H10O5) n [n (H2O)] → [gerilim] n-C6H12O6 [fermantasyon] → CH3COCH3 + C4H9OH + C2H5OH
Ortaya çıkan fermantasyon sıvısı, ayrı ayrı aseton, etanol ve n-bütanol elde etmek üzere daha da parçalandı.

Asetaldehit Yöntemi
Hammadde olarak asetaldehit alın, 20°C'nin altındaki sıcaklıkta 2-hidroksibutiraldehit verecek şekilde seyreltik alkali çözeltisi ekleyin ve reaksiyon %50'ye ulaştığında durdurulur.
Asidi nötralize etmek ve reaksiyona girmemiş asetaldehiti geri dönüştürmek ve 2-hidroksibutiraldehiti çıkarmak için alkali kullanın.
Daha sonra, 105 ~ 137 ° C'de krotonaldehit elde etmek için dehidrasyon için sülfürik asit ve asetik asit gibi asidik katalizör kullanın, daha sonra ürünleri elde etmek için damıtma ile ham bütiraldehit ve 1-butanol elde etmek için 160 ~ 240 ° C'de hidrojenasyon için bakır kompleksi katalizörü kullanın.
CH3CH = CHCHO + H2 [katalizör] CH3CH2CH2CHO + CH3CH2CH2CH2OH
1-Butanol'ün sentez yöntemi aşağıdaki çeşitli yolları içerir:

Fermantasyon ve Propilen karbonil sentezi
Reaksiyon sıcaklığı 130~160°C ve reaksiyon basıncı 20~25MPa olacak şekilde kobalt tuzunu veya yağlı asit kobaltını absorbe etmek için zeolit olan katalizörle reaksiyon için propilen, karbon monoksit ve hidrojeni katalitik yatağa koyun.
Reaksiyon, 1-butanol elde etmek için n-butiraldehitin damıtma yoluyla ayrılması ve ayrıca katalitik hidrojenasyonuyla n-butiraldehit ve izo-butiraldehit üretebilir.

CH3CH2CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2CH2OH

Reaksiyon sıcaklığı 100~104°C ve basınç 1,5MPa olacak şekilde bütanolün sentezlenmesi için alternatif olarak düşük basınç yöntemini ve ilk adım propilen, karbon monoksit ve su yöntemini kullanabilirsiniz.
1-Butanol, demir pentakarbonil, n-bütil pirolidin ve su karışımını uygular.
Bununla birlikte propilenin tek yönlü dönüşümü yalnızca %8 ila %10 ile düşüktür.
Reaksiyon denklemi: CH3CH = CH2 + 3CO + 2H2O → n-C4H9OH + 2CO2

1-Butanol Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -90 °C (yanıyor)
Kaynama noktası: 116-118 °C (yanıyor)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,81 g/mL (yanıyor)
Buhar yoğunluğu: 2,55 (havaya kıyasla)
Buhar basıncı: 6,7 hPa (20 °C)
FEMA: 2178 | BÜTİL ALKOL
Kırılma indeksi: n20/D 1,399(yanıyor)
Fp: 95 °F
Saklama sıcaklığı: +5°C ile +30°C arasında saklayın.
Çözünürlük su: çözünür
Biçim: Sıvı
pka: 15,24±0,10(Tahmini)
Renk: APHA: ≤10
Bağıl polarite: 0,586
PH: 7 (70g/l, H2O, 20°C)
Koku: Alkol benzeri; keskin; güçlü; karakteristik; hafif alkollü, kalıntı bırakmayan.
Koku Eşiği: 0,038ppm
Koku Türü: Fermente
Patlama sınırı: %1,4-11,3(V)
Suda Çözünürlüğü: 80 g/L (20 ºC)
Hassas: Neme Duyarlı
λmax λ: 215 nm Amax: 1,00
λ: 220 nm Amax: 0,50
λ: 240 nm Amax: 0,10
λ: 260 nm Amax: 0,04
λ: 280-400 nm Amax: 0,01
Merck: 14,1540
JECFA Numarası: 85
BRN: 969148
Henry Yasası Sabiti: 50 °C'de 49,2, 60 °C'de 92,0, 70 °C'de 152, 80 °C'de 243 (headspace-GC, Hovorka ve diğerleri, 2002)
Maruz kalma sınırları: TLV-TWA 300 mg/m3 (100 ppm) (NIOSH), 150 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH); IDLH 8000 ppm (NIOSH).
Dielektrik sabiti: 17.1(25°C)
Kararlılık: Kararlı. Güçlü asitler, güçlü oksitleyici maddeler, alüminyum, asit klorürler, asit anhidritler, bakır, bakır alaşımları ile uyumlu değildir. Yanıcı.
GünlükP: 0,88
CAS Veri Tabanı Referansı: 71-36-3(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 1-Butanol(71-36-3)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 1-Butanol (71-36-3)

1-Butanol, güçlü alkol kokusuna sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
1-Butanol kırılması oldukça yüksek bir sıvıdır ve güçlü bir ışık saçan alevle yanar.
1-Butanol güçlü asitler, güçlü oksitleyici maddeler, alüminyum, asit klorürler, asit anhidritler, bakır ve bakır alaşımlarıyla uyumlu değildir.
1-Butanol çok sayıda endüstride yaygın kullanıma sahiptir.
Örneğin 1-Butanol, boya, vernik, sentetik reçine, zamk, farmasötik ürünler, bitkisel yağlar, boyalar ve alkaloidlerin üretimi ile ilgili endüstrilerde solvent olarak kullanılır.
1-Butanol suni deri, kauçuk ve plastik çimentolar, gomalak, yağmurluklar, parfümler ve fotoğraf filmlerinin imalatında kullanılır.
1-Butanol, kurşunsuz benzinde bulunan bir solvent, kimyasal ara madde ve katkı maddesidir.
1-Butanol, ekşimiş tatlı bir kokuya sahip, renksiz, uçucu bir sıvıdır.
1-bütanolün hava kokusu eşiğinin 0,83 ppm olduğu rapor edildi; diğerleri tanımlanabilir kokuya sahip minimum konsantrasyonu 11 ve 15 ppm olarak tanımladılar.

Fiziki Özellikleri
Fuzel yağına benzer, ekşimiş tatlı bir kokuya sahip, berrak, renksiz sıvıdır.
Deneysel olarak belirlenen algılama ve tanıma koku eşiği konsantrasyonları sırasıyla 900 μg/m3 (300 ppbv) ve 3,0 mg/m3 (1,0 ppmv) olmuştur.
Sudaki koku eşiği konsantrasyonu 500 ppb'dir.
60 °C'deki konsantrasyon suyunda tespit edilebilen en az koku eşiği 0,2 mg/L idi.
Cometto-Muiz ve ark. (2000), burun keskinliği eşik konsantrasyonlarının yaklaşık 900 ila 4.000 ppm arasında değiştiğini bildirmiştir.

Üretim Yöntemleri
1-bütanolün başlıca ticari kaynağı, propilenin okso reaksiyonundan ve ardından bir katalizör varlığında hidrojenasyondan elde edilen n-butiraldehittir.
1-Butanol ayrıca etanolden, asetaldehite ardışık dehidrojenasyon ve ardından bir aldol işlemi yoluyla da üretildi.
Birçok Üçüncü Dünya ülkesinde hala yaygın olarak kullanılan 1-bütanole giden en eski ticari yol, melas veya mısır ürünlerinin Clostridium acetobutylicum ile fermantasyonunu kullanır.
1-Butanol, genel olarak gliserol, manit, nişastalar ve şekerlerin, bazen Clostridium acetobutryricum'un varlığıyla sinerji sağlanan Bacillus butylicus kullanılarak fermentasyonuyla elde edilir.
1950'lerden bu yana, 1-bütanolün çoğu, tercihen bütiraldehit n-bütanal oluşturmak üzere propenin hidroformilasyonu (okso işlemi) yoluyla üretilmektedir.
Tipik katalizörler kobalt ve rodyum bazlıdır.
1-Butanol daha sonra bütanol üretmek için hidrojenlenir.

Sağlık Tehlikesi
N-bütil alkole soluma, yutma ve/veya cilt emilimi yoluyla maruz kalmak zararlıdır.
1-Butanol tahriş edici, narkotik etkiye sahip ve merkezi sinir sistemi depresanıdır.
Bütil alkollerin gözlerde, burunda, boğazda ve solunum sisteminde tahrişi içeren ancak bunlarla sınırlı olmayan semptomlarla zehirlenmeye neden olduğu rapor edilmiştir.
Uzun süreli maruz kalma baş ağrısı, vertigo, uyuşukluk, kornea iltihabı, bulanık görme, fotofobi ve ciltte çatlaklara neden olur.
1-Butanol, n-bütil alkolle temas eden çalışanların koruyucu kıyafet ve bariyer kremler kullanması önerilir.
Önceden cilt bozuklukları veya göz sorunları olan ya da karaciğer, böbrek veya solunum fonksiyonlarında bozulma olan meslek çalışanları, maddenin etkilerine karşı daha duyarlı olabilir.
1-bütanolün toksisitesi, karbon analogununkinden daha düşüktür.
Hedef organlar deri, gözler ve solunum sistemidir.

Solunması gözlerin, burnun ve boğazın tahriş olmasına neden olur.
1-Butanol'ün tavşanların gözlerinde ciddi yaralanmalara neden olduğu ve gözlere damlatıldığında korneaya nüfuz ettiği tespit edildi.
İnsanların yüksek konsantrasyonlara kronik olarak maruz kalması fotofobiye, bulanık görme ve gözyaşı oluşumuna neden olabilir.
8000 ppm'lik bir konsantrasyon, sıçanlar için anne açısından toksik olup, kilo alımının ve yem alımının azalmasına neden olmuştur.
Bu konsantrasyonda teratojenite, iskelet malformasyonlarında hafif bir artışla gözlendi.
Tek bir akut oral dozda LD50 değeri(sıçanlarda) 790 mg/kg'dır; dermal dozda LD50 değeri (tavşanlar) 4200 mg/kg'dır.
1-Butanol in vivo enzimatik ve enzimatik olmayan yollarla oksitlenir ve idrarla ve solunan havayla hızla vücuttan atılır.
1-Butanol, alkoldehidrojenaz enziminin neden olduğu etanolün metabolizmasını inhibe eder.
Mevcut verilere dayanarak, 1-Butanol'ün bir bileşen olarak kullanılması, kozmetik tırnak ürünlerinde mevcut uygulamalar ve konsantrasyonlar altında güvenli kabul edilmektedir.

Saflaştırma Yöntemleri
1-Butanol'ü MgS04, CaO, K2C03 veya katı NaOH ile kurutun, ardından küçük miktarlarda kalsiyum, iyotla aktifleştirilmiş magnezyum veya alüminyum amalgam ile geri akışa tabi tutun ve bunlardan damıtma yapın.
1-Butanol ayrıca moleküler eleklerle veya n-bütil ftalat veya süksinat ile geri akışa tabi tutularak da kurutulabilir.
1-Bütanol aynı zamanda verimli fraksiyonel damıtma yoluyla da kurutulabilir; su ilk fraksiyonda ikili azeotrop olarak geçer (yaklaşık %37 su içerir).
Magnezyum ile kurutulup sülfanilik asitten damıtılarak ultraviyole şeffaf bir damıtık elde edildi.
Bazları, aldehitleri ve ketonları uzaklaştırmak için alkol, seyreltik H2SO4, ardından NaHSO4 çözeltisi ile yıkanır; esterler, %10 NaOH ile 1.5 saat kaynatılarak çıkarılır.
1-Butanol ayrıca 1.5L bütanole 2g NaBH4 eklenerek, argonla hafifçe köpürtülerek ve 1 gün boyunca 50°C'de geri akıtılarak saflaştırıldı.
Daha sonra 2 g taze kesilmiş sodyum eklenir (butanol ile yıkanır) ve 1 gün süreyle geri akıtılır.