DL-MALİK ASİT

CAS No: 6915-15-7
EC Numarası: 230-022-8
Moleküler Formül: C₄H₆O₅
Molar Kütle: 134.09 g/mol
IUPAC Adı: 2-hidroksibutandioik asit


TANIM:
DL-Malik asit, moleküler formülü C4H6O5 olan organik bir bileşiktir.
DL-Malik asit, tüm canlı organizmalar tarafından yapılan, meyvelerin ekşi tat vermesine katkıda bulunan ve gıda katkı maddesi olarak kullanılan bir dikarboksilik asittir.

DL-Malik asidin iki stereoizomerik formu (L- ve D-enantiyomerleri) vardır, ancak doğal olarak sadece L-izomeri mevcuttur.
DL-Malik asidin tuzları ve esterleri malatlar olarak bilinir.
Malat anyonu, sitrik asit döngüsünde bir ara maddedir.
DL-Malik asit, sitrik asit döngüsünde rol oynayan organik bir asittir.
DL-Malik asit ayrıca bir antimikrobiyal ajan olarak kullanılır ve mantarlara ve bakterilere karşı etkili olduğu gösterilmiştir.

DL-Malik asit, enerji metabolizmasında yer alan karmaşık enzimlerin aktif bölgesine bağlanır ve çok sayıda genin transkripsiyonel düzenlemesini inhibe ettiği gösterilmiştir.
DL-Malik asidin diyabet ve hipoglisemi gibi metabolik bozukluklar üzerinde de olumlu bir etkisi olduğu gösterilmiştir.

DL-Malik asit, istenen son ürüne bağlı olarak sodyum tuzları veya sodyum sitrat ile sentezlenebilir.
DL-Malik asit ayrıca malonik asidin lazer ablasyonu veya bu kimyasalın doğal bir kaynağı olan tartarik asidin enzimatik oksidasyonu ile de üretilebilir.
DL-Malik asit gıda katkı maddesi olarak kullanılır.
DL-Malik asit, bazı yapay sirke aromalarının bir bileşenidir.
Ayrıca DL-Malik asit, κ-opioid res dahil kiral bileşiklerin hazırlanmasında kullanılır.
DL-Malik asit, ligand değişimi kapiler elektroforezi ile kiral çözünürlük için kullanılır.


CAS No: 6915-15-7
EC Numarası: 230-022-8
Moleküler Formül: C₄H₆O₅
Molar Kütle: 134.09 g/mol
IUPAC Adı: 2-hidroksibutandioik asit

etimoloji:
"Malik" kelimesi, "elma" anlamına gelen Latince "mālum" kelimesinden türetilmiştir.
'Elma ağacı' anlamına gelen ilgili Latince kelime mālus, tüm elmaları ve yengeçleri içeren Malus cinsinin adı olarak kullanılır; ve Maloideae, Malinae ve Maleae gibi diğer taksonomik sınıflandırmaların kökeni.

DL-MALİK ASİT İLE İLGİLİ KİMYASAL VE FİZİKSEL BİLGİLER:
Yoğunluk: 1,6 g/cm3 (20 °C)
Parlama noktası: 203 °C
Tutuşma sıcaklığı: 349 °C
Erime Noktası: 131 - 133 °C
pH değeri: 2,3 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Buhar basıncı: <0,1 hPa (20 °C)
Yığın yoğunluğu: 800 kg/m3
Çözünürlük: 558 g/l
Tahlil (asidimetrik): ≥ %99,0
Erime aralığı (alt değer) : ≥ 128 °C
Erime aralığı (üst değer): ≤ 132 °C
Kimyasal formül C4H6O5
Molar kütle 134,09 g/mol
Görünüm Renksiz
Asitlik (pKa):
pKa1 = 3.40
pKa2 = 5.20
Arsenik (As) : <%0,0003
Kurşun (Pb) : <%0,0002
Bakır (Cu) : <%0,001
Cıva (Hg) : <%0,0001
Çinko (Zn) : <%0,001
Sülfatlanmış Kül : <%0,1
Su : <2.0%
Ağır Metaller : <%0,002 Moleküler Ağırlık: 134,09
XLogP3: -1.3
Hidrojen Bağ Bağışçısı Sayısı: 3
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 5
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 3
Tam Kütle: 134.02152329
Kütle: 134.02152329
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 94,8 Ų
Ağır Atom Sayısı: 9
Formal Yük: 0
Karmaşıklık: 129
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı : 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 1
Tanımlı Bond Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereomerkez Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet



CAS No: 6915-15-7
EC Numarası: 230-022-8
Moleküler Formül: C₄H₆O₅
Molar Kütle: 134.09 g/mol
IUPAC Adı: 2-hidroksibutandioik asit

DL-MALİK ASİT BİYOKİMYASINI:
DL-Malik asit doğal olarak oluşan formdur, oysa L- ve D-malik asit karışımı sentetik olarak üretilir.

Malat, biyokimyada önemli bir rol oynar. C4 karbon sabitleme işleminde malat, Calvin döngüsünde bir CO2 kaynağıdır.
Sitrik asit döngüsünde (S)-malat, fumaratın si yüzüne bir -OH grubunun eklenmesiyle oluşan bir ara maddedir.
Anaplerotik reaksiyonlar yoluyla piruvattan da oluşturulabilir.


Malat ayrıca bitki yapraklarının koruyucu hücrelerinde fosfoenolpiruvat karboksilasyonu ile sentezlenir.
Malat, bir çift anyon olarak, hücrede elektriksel dengeyi korumak için çözünenlerin koruyucu hücrelere alınması sırasında genellikle potasyum katyonlarına eşlik eder.
Bu çözünen maddelerin koruyucu hücre içinde birikmesi çözünen madde potansiyelini azaltır, suyun hücreye girmesine izin verir ve stomaların açıklığını destekler.



GIDA İÇİNDEKİ DL-MALİK ASİT:
DL-Malik asit ilk olarak 1785 yılında Carl Wilhelm Scheele tarafından elma suyundan izole edilmiştir.
Antoine Lavoisier 1787'de, elma için Latince kelime olan mālum'dan türetilen ve cins adı Malus olan acide malique adını önerdi.
Almanca'da elma meyvesinden elde edilen ekşi bir şeyin çoğulu veya tekilinden sonra Äpfelsäure (veya Apfelsäure) olarak adlandırılır, ancak tuz(lar) Malat(e) olarak adlandırılır.

Malik asit kayısı, böğürtlen, yaban mersini, kiraz, üzüm, mirabella, şeftali, armut, erik ve ayva gibi birçok meyvede ana asittir ve narenciye gibi diğer meyvelerde daha düşük konsantrasyonlarda bulunur.
DL-Malik asit, olgunlaşmamış elmaların ekşiliğine katkıda bulunur.

Ekşi elmalar yüksek oranda asit içerir.
DL-Malik asit, üzümlerde ve çoğu şarapta bazen 5 g/L'ye varan konsantrasyonlarda bulunur.
DL-Malik asit şaraba ekşi bir tat verir; meyve olgunluğunun artmasıyla miktar azalır.
Malik asidin tadı, birincil aroması olduğu bir bitki olan raventte çok berrak ve saftır.

DL-Malik asit aynı zamanda sumak baharatının ekşi tadını veren bileşiktir.
DL-Malik asit ayrıca "tuz ve sirke" aromalı patates cipsi gibi bazı yapay sirke aromalarının bir bileşenidir.

Narenciyede, organik tarımda üretilen meyveler, konvansiyonel tarımda üretilen meyvelerden daha yüksek düzeyde malik asit içermektedir.
Malolaktik fermantasyon süreci, malik asidi çok daha hafif laktik aside dönüştürür.
Malik asit tüm meyvelerde ve birçok sebzede doğal olarak bulunur ve meyve metabolizmasında üretilir .

Malik asit, gıda ürünlerine eklendiğinde E numarası E296 ile gösterilir.
DL-Malik asit bazen ekşi tatlılarda daha az ekşi olan sitrik asitle birlikte veya onun yerine kullanılır.
Bu tatlılar bazen aşırı tüketimin ağızda tahrişe neden olabileceğini belirten bir uyarı ile etiketlenir.
DL-Malik asit, AB, ABD ve Avustralya ve Yeni Zelanda'da (INS numarası 296 ile listelendiği) bir gıda katkı maddesi olarak kullanım için onaylanmıştır.

Malik asit, gram başına 10 kJ (2.39 kilokalori) enerji içerir.

DL-MALİK ASİT ÜRETİMİ VE ANA REAKSİYONLARI:
Rasemik malik asit, endüstriyel olarak maleik anhidritin çift hidrasyonu ile üretilir.
2000 yılında Amerikan üretim kapasitesi yılda 5.000 ton idi.
Enantiyomerler, rasemik karışımın kiral çözünürlüğü ile ayrılabilir.
S-Malik asit, fumarik asidin fermantasyonu ile elde edilir.

Malik asit, Walden inversiyonunun ve (-)-malik asidin önce fosfor pentakloridin etkisiyle (+)-klorosüksinik aside dönüştürüldüğü Walden döngüsünün keşfinde önemliydi.
Islak gümüş oksit daha sonra klor bileşiğini (+)-malik aside dönüştürür, bu daha sonra PCl5 ile (-)-klorosüksinik aside reaksiyona girer.
Gümüş oksit bu bileşiği (-)-malik aside geri götürdüğünde döngü tamamlanır.

DL-MALİK ASİT KULLANIMI:
l-malik asit, kendi başına çok yönlü bir çözücü madde olan α-feniletilamin'i çözmek için kullanılır.

Bitki savunması:
Melas ile toprak takviyesi, MA'nın mikrobiyal sentezini arttırır.
Bunun, toprak mikroplarının hastalığı baskılamasının bir parçası olarak doğal olarak meydana geldiği düşünülmektedir, bu nedenle melaslı toprak ıslahı, bahçecilikte ekin tedavisi olarak kullanılabilir .

DL-Malik asit gıda katkı maddesi olarak kullanılır.
DL-Malik asit, bazı yapay sirke aromalarının bir bileşenidir.
Ayrıca DL-Malik asit, κ-opioid res dahil kiral bileşiklerin hazırlanmasında kullanılır.
DL-Malik asit, ligand değişimi kapiler elektroforezi ile kiral çözünürlük için kullanılır.

CAS No: 6915-15-7
EC Numarası: 230-022-8
Moleküler Formül: C₄H₆O₅
Molar Kütle: 134.09 g/mol
IUPAC Adı: 2-hidroksibutandioik asit





DL-MALİK ASİT İLE İLGİLİ GÜVENLİK BİLGİLERİ:
İlk YARDIM TEDBİRLERİ:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:

Solunması halinde:
Solunursa, kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile teması halinde:
Kirlenmiş giysi ve ayakkabıları hemen çıkarın.
Sabun ve bol su ile yıkayınız.
Bir doktora danışın.

Göz teması halinde:
En az 15 dakika bol su ile iyice yıkayınız ve bir doktora başvurunuz.
Hastaneye nakil sırasında gözleri yıkamaya devam edin.

Yutulması halinde:
KUSTURMAYIN.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzı suyla çalkalayın.
Bir doktora danışın.

Yangınla mücadele önlemleri:
Yıkıcı medya:
Uygun söndürücü maddeler:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı

İtfaiyeciler için tavsiyeler:
Gerekirse yangınla mücadele için bağımsız solunum aparatı kullanın.
Kazalara KARŞI ALINACAK ÖNLEMLER:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipman kullanın.

Buharları, sisi veya gazı solumaktan kaçının.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.

Çevresel önlemler:
Yapılması güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülme olmasını önleyin.
Ürünün kanalizasyona girmesine izin vermeyin.
Çevreye deşarjından kaçınılmalıdır.

Muhafaza etme ve temizleme için yöntemler ve malzemeler:
İnert emici malzeme ile emdirin ve tehlikeli atık olarak imha edin.
Bertaraf için uygun, kapalı kaplarda saklayın.

TAŞIMA VE DEPOLAMA:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisi solumaktan kaçının.

Herhangi bir uyumsuzluk da dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayın.
Açılan kaplar, sızıntıyı önlemek için dikkatlice kapatılmalı ve dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler

Maruz kalma kontrolleri / kişisel korunma:
Kontrol parametreleri:
İş yeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruz kalma sınır değerleri olan hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun olarak taşıyın.
Molalardan önce ve iş gününün sonunda ellerinizi yıkayın.

Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkıca oturan güvenlik gözlükleri.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruması ekipmanı kullanın.

Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünle cilt temasını önlemek için (eldivenin dış yüzeyine dokunmadan) çıkarma tekniği.
Kirlenmiş eldivenleri kullandıktan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun olarak atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.

Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Geçiş süresi: 480 dakika
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Boyut M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Geçiş süresi: 480 dakika
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Boyut M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosu için onay verdiği şeklinde yorumlanmamalıdır.

Vücut koruması:
Kimyasallara karşı tam koruma sağlayan tulum, İş yerine özgü tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre koruyucu ekipman türü seçilmelidir.
Solunum koruma:
Risk değerlendirmesinin hava temizleyici respiratörlerin uygun olduğunu gösterdiği durumlarda, mühendislik kontrollerinin yedeği olarak çok amaçlı kombinasyon (ABD) veya ABEK (EN 14387) tipi respiratör kartuşları ile tam yüz maskesi kullanın.

Solunum cihazı tek koruma aracıysa, yüzü tamamen kapatan bir hava respiratörü kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartları kapsamında test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Yapılması güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülme olmasını önleyin.
Ürünün kanalizasyona girmesine izin vermeyin.
Çevreye deşarjından kaçınılmalıdır.

KARARLILIK VE reaktivite:
Kimyasal stabilite:
Tavsiye edilen saklama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli atık:
Yangın koşullarında oluşan tehlikeli bozunma ürünleri.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.

İmha hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Lisanslı bir imha şirketine fazla ve geri dönüştürülemez çözümler sunun.
Bu malzemeyi atmak için lisanslı bir profesyonel atık imha servisiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmamış ürün olarak imha edin.





CAS No: 6915-15-7
EC Numarası: 230-022-8
Moleküler Formül: C₄H₆O₅
Molar Kütle: 134.09 g/mol
IUPAC Adı: 2-hidroksibutandioik asit






DL-MALİK ASİTİN EŞ ANLAMLILARI:

2-Hidroksibutandioik asit
Malik asit
(+/-)-Malik asit
2-hidroksisüksinik asit
malat
hidroksisüksinik asit
bütandioik asit
hidroksi
kiselina jablecna
pomalus asidi
hidroksibütandioik asit
deoksitetrarik asit

MeSH Giriş Koşulları:
kalsiyum (hidroksi-1-malat) hekzahidrat
malat
Malik asit
malik asit, (R)-izomer
malik asit, kalsiyum tuzu, (1:1), (S)-izomer
malik asit, disodyum tuzu
malik asit, disodyum tuzu, (R)-izomer
malik asit, disodyum tuzu, (S)-izomer
malik asit, magnezyum tuzu (2:1)
malik asit, monopotasyum tuzu, (+-)-izomer
malik asit, potasyum tuzu, (R)-izomer
malik asit, sodyum tuzu, (+-)-izomer

Yatıran Tarafından Sağlanan Eş Anlamlılar:
Malik asit
DL-malik asit
6915-15-7
2-Hidroksibutandioik asit
2-Hidroksisüksinik asit
617-48-1
malat
Bütandioik asit, hidroksi-
hidroksisüksinik asit
Malik asit, DL-
Kyselina jablecna
hidroksibütandioik asit
Pomalus asidi
deoksitetrarik asit
dl-Hidroksibutandioik asit
hidroksibutandisaure
alfa-Hidroksisüksinik asit
Musashi-no-Ringosan
537 numara
DL-2-hidroksibutandioik asit
FDA 2018
monohidroksi bernsteinsaeure
Süksinik asit, hidroksi-
R,S(+-)-Malik asit
Kyselina jablecna [Çekçe]
Malik asit [NF]
26 55
2-Hidroksietan-1,2-dikarboksilik asit
Pomalous asit
Kyselina hidroksibutandiova [Çekçe]
d,l-malik asit
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 051101
AI3-06292
(+/-)-Malik asit
Malik asit, L-
NSC-25941
E296
BUTANEDIOİK ASİT, hidroksi-, (S)-
MLS000084707
817L1N4CKP
ÇEBİ:6650
INS NO.296
(+-)-1-Hidroksi-1,2-etandikarboksilik asit
GİRİŞ NO. 296
INS-296
NSC25941
Malik asit (NF)
SMR000019054
DL-Elma Asidi
E-296
DSSTox_CID_7640
(R)-Hidroksibutandioik asit
(S)-Hidroksibutandioik asit
DSSTox_RID_78538
DSSTox_GSID_27640
(+-)-Malik asit
R-Malik asit
Malicum asit
FEMA Numarası 2655
Bütandioik asit, 2-hidroksi-, (2S)-
CAS-6915-15-7
CCRIS 2950
CCRIS 6567
L-(-)-MalikAsit
HSDB 1202
DL-hidroksisüksinik asit
Kyselina hidroksibutandiova
EINECS 210-514-9
EINECS 230-022-8
NSC 25941
Hidroksibutandioik asit, (-)-
(+-)-Hidroksisüksinik asit
UNII-817L1N4CKP
Aepfelseure
NSC 9232
MFCD00004245
MFCD00064213
(+/-)-2-Hidroksisüksinik asit
Hidroksibütandioik asit, (+-)-
H2mal
Rasemik malik asit
MFCD00064212
.+-.-Malik asit
143435-96-5
Opera_ID_805
2-hidroksil-süksinik asit
DL-Malik asit, %99
MALİK ASİT [II]
MALİK ASİT [MI]
MALİK ASİT,(DL)
2-Hidroksidikarboksilik asit
MALİK ASİT [FCC]
SCHEMBL856
2-hidroksi-bütandioik asit
bmse000046
bmse000904
MALİK ASİT [İNCİ]
EC 210-514-9
EC 230-022-8
MALİK ASİT [VANDF]
Malik asit-, (L-formu)-
DL-Malik asit, >=%99
HİYOSİAMİNHİDROBROMİT
Opera1_130558
Opera1_624131
MALİK ASİT [USP-RS]
MALİK ASİT [WHO-DD]
bütandioik asit, 2-hidroksi-
DL-Malik asit-2-[13C]
DL-HİDROKSİSİKOİNİK ASİT
Bütandioik asit, (.+-.)-
DL(+/-)-MALİK ASİT
GTPL2480
2-hidroksi süksinik asit
DL-HİROKSİBUTANDİOİK ASİT
CHEMBL1455497
DTXSID0027640
BDBM92495
MALİK ASİT [EP MONOGRAF]
MALİK ASİT [USP IMPURITY]
DL-Malik asit, FCC, >=%99
HMS2358H06
HMS3371C13
DL-Malik asit, analitik standart
HY-Y1311
STR03457
(+/-)-HİDROKSUSÜKSİNİK ASİT
Tox21_201536
Tox21_300372
s9001
STL283959
HİDROKSİBUTANDİOİK ASİT [HSDB]
AKOS000120085
AKOS017278471
(+/-)-hidroksibütandioik asit
AM81418
CCG-266122
DB12751
DL-Malik asit, ReagentPlus(R), %99
NCGC00043225-02
NCGC00043225-03
NCGC00254259-01
NCGC00259086-01
DL-Malik asit, >=%98 (kapiler GC)
hidroksibütandioik asit, (+/-)-
SY003313
SY009804
DL-Malik asit, ReagentPlus(R), >=%99
DB-016133
Metanol içinde DL-Malik asit 1000 mikrog/mL
DL-Malik asit, USP, %99,0-100,5
CS-0017784
296
AB-0067046
FT-0605225
FT-0625484
FT-0625485
FT-0625539
FT-0632189
M0020
DL-Malik asit, SAJ birinci sınıf, >=%99,0
EN300-19229
A19426
C00711
C03668
D04843
Asetonitril içinde DL-Malik asit 1000 mikrog/mL
DL-Malik asit, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98
M-0825
AB00443952-12
Malik asit, USP/NF test spesifikasyonlarını karşılar
4-etoksifeniltrans-4-propilsikloheksankarboksilat
L023999
Q190143
Q-201028
0C9A2DC0-FEA2-4864-B98B-0597CDD0AD06
F0918-0088
Z104473230
Malik asit, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı
MALİK ASİT (KIZILCIK SIVI HAZIRLAMA BİLEŞENİ) [DSC]
Malik asit, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Materyal
DL-Malik asit, FCC, E296'nın analitik spesifikasyonunu karşılar, %99-100,5 (alkalimetrik)