Салициловая кислота органическое соединение с формулой HOC6H4CO2H. Бесцветное твердое вещество с горьким вкусом, предшественник и метаболит аспирина (ацетилсалициловая кислота).
Номер CAS: 69-72-7
Номер ЕС: 200-712-3
Название ИЮПАК: 2-гидроксибензойная кислота.
Другие названия: 200-712-3, 200-835-2, 2-гидроксибензолкарбоновая кислота, 2-гидроксибензойная кислота, 2-гидроксибензойная кислота, кислота, 2-гидроксибензойная кислота, кислота о-гидроксибензойная, кислота орто-гидроксибензойная, Кислота, Салициловая, Бензойная кислота, о-гидрокси-, Дуофилм, Дуоплант, Гидроксибензолкарбоновая кислота, Кералит, о-гидроксибензойная кислота, орто-гидроксибензойная кислота, ОРТОГИДРОКСИБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА, Ароалл, бензойная кислота, гидрокси-, DB00936, Домерин, Энтросалил, Глутосалил , гидроксибензойная кислота, гидроксибензойная кислота, Ионил, Ионил плюс, Шампунь Ионил Плюс, Ионил-Плюс, Керасалицил, Керосал, моногидроксибензойная кислота, Надисал, Неосалицил, о-карбоксифенол, Окклюзал, о-гидроксибензойная кислота, ортогидроксибензойная кислота , орто-салициловая кислота, Пернокс, Фенол-2-карбоновая кислота, ФЕНОЛЕВАЯ КИСЛОТА, ФЕНОКСИ, 2-КАРБОКСИ-, Замедлитель W, Рутранекс, сал, салициловая кислота, Комплекс включения салициловой кислоты, Салициловая кислота-d4, Салигель, Салисол, Салонил, SAX, Sebucare, Sebulex, Stridex, Stri-Dex, Trans-Ver-Sal, TS-03583, салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота, 69-72-7, о-гидроксибензойная кислота, 2-карбоксифенол, о-карбоксифенол, Рутранекс , Салонил, Замедлитель W, Кералит, Дуоплант, Фризона, Салигель, Ионил, Псориацид-С-стифт, Стри-Декс, Бензойная кислота, 2-гидрокси-, Мыло салициловой кислоты, Коллодий салициловой кислоты, Верругон, Фенол-2-карбоновая кислота , 2-Гидроксибензолкарбоновая кислота, Салициловая кислота, Транс-Вер-Сал, Ортогидроксибензойная кислота, Ионил-Плюс, Салициловая кислота техн., Киселина салициловая, Средство для удаления бородавок Clearaway, Средство для удаления бородавок Дуофил, Домерин, Себукаре, Дуофилм, Себулекс, Доктор. Средства для удаления мозолей Шолля, Салицикловая кислота, Ионил плюс, Средства для удаления мозолей Доктор Шолль, Набор для удаления бородавок Доктора Шолля, Киселина 2-гидроксибензоова, Окклюзал, Caswell № 731, 2-гидрокси-бензойная кислота, NSC 180, CCRIS 6714, HSDB 672 , AI3-02407, MFCD00002439, химический код пестицидов EPA 076602, BRN 0774890, CHEBI: 16914, NSC-180, CHEMBL424, O414PZ4LPZ, MLS000069653, NSC180, FEMA NO. 3985, K 537, NCGC00159447-05, SMR000059163, подушечки Mediplast, лосьон Akurza, гидрисаликовый гель, крем Akurza, лосьон Salex, крем Salex, DSSTox_CID_6368, гель DuoPlant, шампунь DHS Sal, DSSTox_RID_78106, шампунь P&S, _GSID_26368, Салициловая кислота, Ацидо -идроссибензойко, Durasal, CAS-69-72-7, NSC629474, производное фенола, 7, салициловая кислота (TN), бензойная кислота, 2-гидрокси-, ион(1-)EINECS 200-712-3, UNII-O414PZ4LPZ, Салициловая кислота, Azurechelin, Салициловая кислота, салициловая кислота, против пятен, Салициловая кислота rs, гидроксибензойная кислота, орто-салициловая кислота, CMC_13852, Fostex (соль/смесь), Pernox (соль/смесь), средство для удаления бородавок Duofilm, Фенол-2-карбоксилат, Дуофилм (соль/смесь), салициловая кислота (S), себулекс (соль/смесь), 2-гидроксибензойная кислота, домерин (соль/смесь), себукаре (соль/смесь), 2-гидроксибензоат, I, натуральная салициловая кислота, о-гидроксибензойная кислота, реагент салициловой кислоты, 2-гидроксибензойная кислота, Spectrum_000948, Opera_ID_582, салициловая кислота класса ACS, WLN: QVR BQ, бензойная кислота, о-гидрокси-, гель Bazuka Extra Strength, 2 -Гидроксибензолкарбоксилат, bmse000252, C6H4(OH)COOH, идентификатор эпитопа: 124929, замедлитель SAX (соль/смесь), UPCMLD-DP126, EC 200-712-3, комплекс салициловой кислоты, SCHEMBL1967, салициловая кислота, Oprea1_040343, _001428, САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА, БИДД , DivK1c_000301, 2-гидроксибензойная кислота, натуральная, FEMA3985, GTPL4306, SGCUT00012, ZINC1554, комплекс включения салициловой кислоты, салициловая кислота, >=99%, FG, салициловая кислота, LR, >=99%, компонент тинвера (соль/смесь) ), DTXSID7026368, UPCMLD-DP126:001, BDBM26193, компонент Keralyt (соль/смесь), KBio1_000301, KBio2_001428, KBio2_003996, KBio2_006564, E9A559BE-383B-4F83-BC02-30 31D03D558A, NINDS_000301, HMS2233A10, HMS3373M19, HMS3885B08, KUC106694N, салициловая кислота кислота, па, 99,0%, Бензойная кислота, 2-гидрокси- (9CI), BCP09067, HY-B0167, to_000004, примесь ламивудина, салициловая кислота-, Tox21_113453, Tox21_201471, Tox21_303109, s4539, STK258681, 2-HY ДРОКСИБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА, САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА , AKOS000118979, Салициловая кислота, BioXtra, >=99,0%, CCG-212792, DB00936, PB48023, IDI1_000301, SMP2_000145, NCGC00159447-01, NCGC00159447-02, 04, NCGC00159447-06, NCGC00257065-01, NCGC00259022-01, БП -12826, KSC-11-207-4, салициловая кислота, родственное ламивудину соединение, салициловая кислота и серное мыло (соль/смесь), салициловая кислота, реагент ACS, >=99,0%, салициловая кислота, протестировано на культуре растительных клеток, салициловая кислота, ReagentPlus(R), >=99%, TS-03583, Салициловая кислота 1,0 мг/мл в ацетонитриле, Салициловая кислота 100 мкг/мл в метаноле, SBI-0051510.P003, FT-0645123, FT-0674502, FT-0674503, H0206, H1342, C00805, D00097, D70842, Q193572
Салициловая кислота является растительным гормоном и внесена в Перечень химических веществ Закона о контроле за токсичными веществами Агентства по охране окружающей среды (TSCA) как экспериментальный тератоген.
Название происходит от латинского salix – ива.
Салициловая кислота входит в состав некоторых средств против прыщей.
Соли и эфиры салициловой кислоты известны как салицилаты.
Использование
Лекарство
Основная статья: Медицинское использование салициловой кислоты
Ватные диски, пропитанные салициловой кислотой, можно использовать для химического отшелушивания кожи.
Салициловая кислота в качестве лекарства обычно используется для удаления внешнего слоя кожи. Таким образом, его используют для лечения бородавок, псориаза, обыкновенных угрей, стригущего лишая, перхоти и ихтиоза.
Подобно другим оксикислотам, салициловая кислота входит в состав многих продуктов по уходу за кожей для лечения себорейного дерматита, угревой сыпи, псориаза, мозолей, натоптышей, волосяного кератоза, черного акантоза, ихтиоза и бородавок.
Использование в производстве
Салициловую кислоту используют как пищевой консервант, бактерицидное и антисептическое средство.
Салициловая кислота используется в производстве других фармацевтических препаратов, включая 4-аминосалициловую кислоту, сандульпирид и ландетимид (через салетамид).
Салициловая кислота уже давно является ключевым исходным материалом для производства ацетилсалициловой кислоты (аспирина).
Аспирин (ацетилсалициловая кислота или АСК) получают этерификацией фенольной гидроксильной группы салициловой кислоты ацетильной группой из уксусного ангидрида или ацетилхлорида.
АСК является стандартом, с которым сравнивают все другие нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП).
В ветеринарии эту группу препаратов в основном используют для лечения воспалительных заболеваний опорно-двигательного аппарата.
Субсалицилат висмута, соль висмута и салициловой кислоты, является активным ингредиентом средств для облегчения состояния желудка, таких как пепто-бисмол, является основным ингредиентом каопектата и «проявляет противовоспалительное действие (благодаря салициловой кислоте), а также действует как антацид и мягкий антибиотик».
Другие производные включают метилсалицилат, используемый в качестве линимента для облегчения боли в суставах и мышцах, и холинсалицилат, используемый местно для облегчения боли при язвах во рту.
Аминосалициловая кислота используется для индукции ремиссии при язвенном колите и в качестве противотуберкулезного средства, часто назначаемого в сочетании с изониазидом.
Салицилат натрия является полезным люминофором в вакуумном ультрафиолетовом спектральном диапазоне с почти постоянной квантовой эффективностью для длин волн от 10 до 100 нм.
Салициловая кислота флуоресцирует синим цветом при 420 нм.
Салициловую кислоту легко получить на чистой поверхности распылением насыщенного раствора соли в метаноле с последующим выпариванием.
Механизм действия
Салициловая кислота модулирует ферментативную активность ЦОГ-1, уменьшая образование провоспалительных простагландинов.
Салицилат может конкурентно ингибировать образование простагландинов.
Противоревматическое (нестероидное противовоспалительное) действие салицилата является результатом его обезболивающего и противовоспалительного механизмов.
Салициловая кислота способствует более быстрому отшелушиванию клеток эпидермиса, предотвращая закупорку пор и предоставляя место для роста новых клеток.
Салициловая кислота ингибирует окисление уридин-5-дифосфоглюкозы (УДФГ) конкурентно с никотинамидадениндинуклеотидом и неконкурентно с УДФГ.
Он также конкурентно ингибирует перенос глюкуронильной группы уридин-5-фосфоглюкуроновой кислоты на фенольный акцептор.
Замедляющее заживление ран действие салицилатов, вероятно, обусловлено главным образом их ингибирующим действием на синтез мукополисахаридов.
Безопасность
Если высокие концентрации салициловой мази нанести на большой процент поверхности тела, высокий уровень салициловой кислоты может попасть в кровь, что потребует проведения гемодиализа во избежание дальнейших осложнений.
Механизм действия
Салициловая кислота модулирует ферментативную активность ЦОГ-1, уменьшая образование провоспалительных простагландинов. Салицилат может конкурентно ингибировать образование простагландинов.
Противоревматическое (нестероидное противовоспалительное) действие салицилата является результатом его обезболивающего и противовоспалительного механизмов.
Салициловая кислота способствует более быстрому отшелушиванию клеток эпидермиса, предотвращая закупорку пор и предоставляя место для роста новых клеток. Салициловая кислота ингибирует окисление уридин-5-дифосфоглюкозы (УДФГ) конкурентно с никотинамидадениндинуклеотидом и неконкурентно с УДФГ. Он также конкурентно ингибирует перенос глюкуронильной группы уридин-5-фосфоглюкуроновой кислоты на фенольный акцептор.
Замедляющее заживление ран действие салицилатов, вероятно, обусловлено главным образом их ингибирующим действием на синтез мукополисахаридов.
Безопасность
Если высокие концентрации салициловой мази нанести на большой процент поверхности тела, высокий уровень салициловой кислоты может попасть в кровь, что потребует проведения гемодиализа во избежание дальнейших осложнений.
Производство и химические реакции
Биосинтез
Салициловая кислота биосинтезируется из аминокислоты фенилаланина.
У Arabidopsis thaliana он может синтезироваться фенилаланин-независимым путем.
Промышленный синтез
Салицилат натрия коммерчески получают путем обработки фенолята натрия (натриевой соли фенола) диоксидом углерода при высоком давлении (100 атм) и высокой температуре (115 °C) – метод, известный как реакция Кольбе-Шмитта. Подкисление продукта серной кислотой дает салициловую кислоту:
Общий синтез салициловой кислоты V.2.svg
Его также можно получить гидролизом аспирина (ацетилсалициловой кислоты) или метилсалицилата (масла грушанки) сильной кислотой или основанием.
Реакции
Салициловая кислота при нагревании превращается в фенилсалицилат: 2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O.
Дальнейшее нагревание дает ксантон.
Салициловая кислота в качестве сопряженного основания является хелатирующим агентом, имеющим сродство к железу (III).
Салициловая кислота медленно разлагается до фенола и углекислого газа при 200–230 °C: C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2.
История
Иву издавна использовали в лечебных целях. Диоскорид, чьи труды пользовались большим влиянием на протяжении более 1500 лет, использовал «итею» (которая, возможно, была разновидностью ивы) для лечения «болезненной кишечной непроходимости», противозачаточных средств, для «тех, кто харкает кровью», для удаления мозолей. и мозоли, а также наружно как «теплый компресс при подагре».
Уильям Тернер в 1597 году повторил это, сказав, что кора ивы, «сожженная дотла и пропитанная уксусом, удаляет мозоли и другие подобные образования на ступнях и пальцах ног».
Некоторые из этих лекарств могут описывать действие салициловой кислоты, которую можно получить из салицина, содержащегося в иве.
Однако современный миф гласит, что Гиппократ использовал иву как болеутоляющее средство.
Гиппократ, Гален, Плиний Старший и другие знали, что отвары, содержащие салицилат, могут облегчить боль и снизить температуру.
Его использовали в Европе и Китае для лечения этих заболеваний.
Это средство упоминается в текстах Древнего Египта, Шумера и Ассирии.
Чероки и другие коренные американцы используют настой коры от лихорадки и в других лечебных целях.
В 2014 году археологи обнаружили следы салициловой кислоты на фрагментах керамики седьмого века, найденных в восточно-центральном Колорадо.
Преподобный Эдвард Стоун, викарий из Чиппинг-Нортона, Оксфордшир, Англия, сообщил в 1763 году, что кора ивы эффективно снижает температуру.
Экстракт коры ивы, названный салицином, в честь латинского названия белой ивы (Salix alba), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреасом Бюхнером в 1828 году.
Большее количество вещества было выделено в 1829 году французским фармацевтом Анри Леру.
Раффаэле Пириа, итальянский химик, смог превратить это вещество в сахар и второй компонент, который при окислении становится салициловой кислотой.
Салициловая кислота была также выделена из травы лабазника лабазника (Filipendula ulmaria, ранее классифицировавшегося как Spiraea ulmaria) немецкими исследователями в 1839 году.
Их экстракт вызывал проблемы с пищеварением, такие как раздражение желудка, кровотечение, диарея и даже смерть при употреблении в высоких дозах.
В 1874 году шотландский врач Томас Маклаган экспериментировал с салицином для лечения острого ревматизма, имевший значительный успех, о чем он сообщил в журнале «Ланцет» в 1876 году.
Тем временем немецкие ученые попробовали салицилат натрия с меньшим успехом и более серьезными побочными эффектами.
В 1979 году было обнаружено, что салицилаты участвуют в индуцированной защите табака от вируса табачной мозаики.
В 1987 году салициловая кислота была идентифицирована как долгожданный сигнал, который заставляет термогенные растения, такие как лилия вуду, Sauromatum Guttatum, выделять тепло.
Диетические источники
Салициловая кислота встречается в растениях в виде свободной салициловой кислоты и ее карбоксилированных эфиров и фенольных гликозидов. Некоторые исследования показывают, что люди метаболизируют салициловую кислоту в измеримых количествах из этих растений.
Напитки и продукты с высоким содержанием салицилатов включают пиво, кофе, чай, многочисленные фрукты и овощи, сладкий картофель, орехи и оливковое масло.
Мясо, птица, рыба, яйца, молочные продукты, сахар, хлеб и крупы имеют низкое содержание салицилатов.
У некоторых людей с чувствительностью к пищевым салицилатам могут наблюдаться симптомы аллергической реакции, такие как бронхиальная астма, ринит, желудочно-кишечные расстройства или диарея, поэтому им может потребоваться диета с низким содержанием салицилатов.
Растительный гормон
Салициловая кислота представляет собой фенольный фитогормон, который содержится в растениях и участвует в росте и развитии растений, фотосинтезе, транспирации, поглощении и транспорте ионов.
Салициловая кислота участвует в эндогенной передаче сигналов, обеспечивая защиту растений от патогенов.
Он играет роль в устойчивости к патогенам (т.е. системной приобретенной устойчивости), индуцируя выработку белков, связанных с патогенезом, и других защитных метаболитов.
Защитная сигнальная роль СА наиболее четко продемонстрирована в экспериментах, которые с ней покончили: Делани и др. 1994, Гаффни и др. 1993, Лоутон и др.
1995, и Верноой и др. 1994 г. использовали Nicotiana tabacum или Arabidopsis, экспрессирующие nahG, в качестве салицилатгидроксилазы.
Инокуляция патогена не приводила к обычно высоким уровням SA, SAR не вырабатывалась, и гены PR не экспрессировались в системных листьях.
Действительно, испытуемые были более восприимчивы к вирулентным – и даже обычно авирулентным – патогенам.
Экзогенно салициловая кислота может способствовать развитию растений за счет ускорения прорастания семян, цветения почек и созревания плодов, хотя слишком высокая концентрация салициловой кислоты может отрицательно регулировать эти процессы развития.
Летучий метиловый эфир салициловой кислоты, метилсалицилат, также может диффундировать по воздуху, облегчая общение между растениями.
Метилсалицилат поглощается устьицами близлежащего растения, где он может вызвать иммунный ответ после преобразования обратно в салициловую кислоту.
Преобразование сигнала
Был идентифицирован ряд белков, которые взаимодействуют с СК в растениях, особенно белки, связывающие салициловую кислоту (SABP) и гены NPR (неэкспрессоры генов, связанных с патогенезом), которые являются предполагаемыми рецепторами.
Биоцидное использование салициловой кислоты
Салициловая кислота рассматривается для использования в качестве биоцида в ЕЭЗ и/или Швейцарии для дезинфекции, ветеринарной гигиены, пищевых продуктов и кормов для животных.
Потребительское использование салициловой кислоты
Салициловая кислота используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены, моющие и чистящие средства, средства для ухода за воздухом, полироли и воски, а также духи и ароматизаторы.
Другие выбросы салициловой кислоты в окружающую среду, скорее всего, происходят в результате использования внутри помещений в качестве технологической добавки и при использовании на открытом воздухе в качестве технологической добавки.
Срок службы изделия
Другие выбросы салициловой кислоты в окружающую среду, вероятно, происходят в результате: использования вне помещений в долговечных материалах с высокой скоростью выделения (например, шины, обработанные деревянные изделия, обработанные ткани и ткани, тормозные колодки в грузовых или легковых автомобилях, шлифовка зданий (мосты) , фасады) или транспортных средств (кораблей)).
Салициловую кислоту можно найти в продуктах, изготовленных на основе: каучука (например, шины, обувь, игрушки).
Широкое использование профессиональными работниками
Салициловая кислота используется в следующих продуктах: удобрениях, лабораторных химикатах, косметике и средствах личной гигиены, регуляторах pH, средствах для очистки воды и фармацевтических препаратах. Салициловая кислота используется в следующих областях: сельское хозяйство, лесное хозяйство и рыболовство, здравоохранение и научные исследования и разработки. Салициловая кислота используется для производства: химических веществ.
Другие выбросы салициловой кислоты в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений (например, жидкостей/моющих средств для машинной мойки, средств по уходу за автомобилем, красок и покрытий или клеев, ароматизаторов и освежителей воздуха) и наружного использования.
Рецептура или переупаковка салициловой кислоты
Салициловая кислота используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены, лабораторные химикаты, духи и ароматизаторы, а также удобрения.
Выбросы салициловой кислоты в окружающую среду могут происходить в результате промышленного использования: при составлении смесей и в составе материалов.
Использование на промышленных объектах салициловой кислоты
Салициловая кислота используется в следующих продуктах: регуляторах pH и средствах для очистки воды, лабораторных химикатах, полимерах, средствах для обработки металлических поверхностей, фармацевтических препаратах, косметике и средствах личной гигиены.
Салициловая кислота имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Салициловая кислота использу��тся в следующих областях: здравоохранение, научные исследования и разработки, а также горнодобывающая промышленность.
Салициловую кислоту используют для производства: химических веществ и .
Выбросы салициловой кислоты в окружающую среду могут происходить в результате промышленного использования: в качестве технологической добавки, в качестве промежуточного этапа дальнейшего производства другого вещества (использование промежуточных продуктов) и в качестве технологической добавки.
Другие выбросы салициловой кислоты в окружающую среду могут происходить в результате: использования вне помещений в качестве технологической добавки.
Производство
Выбросы салициловой кислоты в окружающую среду могут происходить при промышленном использовании: производстве вещества.
Салициловая кислота — это бета-гидроксикислота, которая встречается в растениях как природное соединение.
Салициловая кислота обладает прямой противовоспалительной активностью и действует как местное антибактериальное средство благодаря своей способности способствовать отшелушиванию.
Салициловая кислота представляет собой твердое вещество от белого до светло-коричневого цвета без запаха. Медленно тонет и смешивается с водой. (Берег США, 1999 г.)
Салициловая кислота представляет собой моногидроксибензойную кислоту, которая представляет собой бензойную кислоту с гидроксильной группой в орто-положении. Его получают из коры белой ивы и листьев грушанки.
Он играет роль противоинфекционного средства, противогрибкового средства, кератолитического препарата, ингибитора EC 1.11.1.11 (L-аскорбатпероксидазы), растительного метаболита, метаболита водорослей и растительного гормона.
Салициловая кислота представляет собой кислоту, сопряженную с салицилатом.
Молекулярный вес: 138,12
XLogP3: 2.3
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 3
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 138.031694049.
Моноизотопная масса: 138,031694049.
Топологическая площадь полярной поверхности: 57,5 Ų
Количество тяжелых атомов: 10
Официальное обвинение: 0
Сложность: 133
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да
Внешний вид: кристаллы от бесцветного до белого цвета.
Запах: Без запаха
Плотность : 1,443 г/см3 (20 °C)
Температура плавления: 158,6 °С.
Температура кипения: 200 °С.
Растворимость в воде
1,24 г/л (0 °С)
2,48 г/л (25 °С)
4,14 г/л (40 °С)
17,41 г/л (75 °С)
77,79 г/л (100 °С)
Растворимость в бензоле
0,46 г/100 г (11,7 °С)
0,775 г/100 г (25 °С)
0,991 г/100 г (30,5 °С)
2,38 г/100 г (49,4 °С)
4,4 г/100 г (64,2 °С)
Растворимость в хлороформе
2,22 г/100 мл (25 °С)
2,31 г/100 мл (30,5 °С)
Растворимость в метаноле
40,67 г/100 г (-3 °С)
62,48 г/100 г (21 °С)
Растворимость в ацетоне 39,6 г/100 г (23 °C).
Давление пара: 10,93 мПа
Кислотность (pKa): 2,97 (25 °С) 13,82 (20 °С)
Магнитная восприимчивость (χ): −72,23·10–6 см3/моль
Показатель преломления (nD): 1,565 (20 °C)
Дипольный момент: 2,65 Д
Салициловая кислота (от латинского salix, ивы) представляет собой липофильную моногидроксибензойную кислоту, разновидность фенольной кислоты и бета-гидроксикислоту (BHA).
Эта бесцветная кристаллическая органическая кислота широко используется в органическом синтезе и действует как растительный гормон.
Салициловая кислота образуется в результате метаболизма салицина.
Помимо того, что он служит важным активным метаболитом аспирина (ацетилсалициловой кислоты), который действует частично как пролекарство салициловой кислоты, он, вероятно, наиболее известен своим использованием в качестве ключевого ингредиента в средствах против прыщей местного применения. Соли и эфиры салициловой кислоты известны как салицилаты.
Салициловая кислота включена в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения, самых безопасных и эффективных лекарств, необходимых в системе здравоохранения.
Салициловая кислота представляет собой бета-гидроксикислоту. Он хорошо известен тем, что уменьшает прыщи, отшелушивая кожу и сохраняя поры чистыми.
Салициловая кислота содержится во многих безрецептурных продуктах.
Салициловая кислота также доступна в рецептурных формулах.
Салициловая кислота лучше всего помогает при легких прыщах (черных и белых точках), а также может помочь предотвратить появление высыпаний в будущем.
Салициловая кислота обладает стерилизующей способностью, 2,5% спиртовой раствор (называемый спиртом) используется в качестве местного лекарства при лечении дерматомикоза рук и стоп, из него также можно делать мази.
Салицилат натрия можно использовать в качестве консерванта или консерванта для пищевых продуктов, а также для приготовления зубной пасты, жидкости для полоскания рта.
Салициловая кислота обладает жаропонижающим и обезболивающим действием, способна вылечить ревматизм и так далее.
Это все сложные эфиры, которые можно использовать в качестве лекарств и пряностей.
Метилсалицилат имеет приятный аромат падуба, используется для приготовления духов и ароматизатора мыла.
Метилсалицилат покрывается кожей, может проникать в мышцы и выделять салициловую кислоту, вызывая местную боль, поэтому его также можно использовать для лечения боли, ушибов, растяжений и других лекарств.
Изоамилсалицилат имеет аромат орхидеи, бензилсалицилат имеет слабый эфирный аромат, оба могут приготовить ароматизатор духов или мыла.
Общее название фенилсалицилата — сало, гидролизуется в кишечнике на фенол и салициловую кислоту, является своего рода эффективным энтеральным консервантом.
Еще одним родственным препаратом, родственным салициловой кислоте, является парааминосалициловая кислота (ПАС, см. «Парааминосалициловая кислота»).
Его натриевые и кальциевые соли применяют как противотуберкулезные средства при остром экссудативном туберкулезе легких (ТБ) и туберкулезе слизистых оболочек, является слабым противомикробным препаратом, эффект составляет всего 2% от стрептомицина, часто комбинируется со стрептомицином и изониазидом, с целью усиления лечебный эффект.
Салициловую кислоту можно ацетилировать до аспирина.
Химическое свойство
Белый игольчатый кристалл или кристаллический моноклинный край, пряный.
Салициловая кислота мало растворима в воде, растворима в ацетоне, скипидарном масле, этаноле, этиловом эфире, бензоле и хлороформе.
Кислотность салициловой кислоты сильнее бензойной, на солнце она темнеет.
В случае иона железа салициловая кислота превращается в фиолетовый хелат.
Салициловая кислота реагирует с хлоридом железа, приобретая фиолетовый цвет, неустойчива к нагреванию, легко поддается декарбоксилированию с образованием фенола при нагревании до 200 °C.
В природе салициловая кислота в основном находится в форме метила, присутствующего в берестовом масле, содержание до 96%.
Существуют масла корицы, фиалкового масла, грушанки.
Свободной салициловой кислоты в растениях существует лишь несколько.
Салициловая кислота обладает двойным свойством фенола и карбоновой кислоты.
При нагревании происходит сублимация, при быстром нагревании разлагается на фенол и углекислый газ.
При реакции с гидроксидом натрия гидроксильные и карбоксильные группы нейтрализуются с образованием двойной соли; но в случае карбоната натрия только карбоксильные группы нейтрализуются и образуют единую соль.
При реакции со спиртом или фенолом может образовываться соответствующий эфир карбоновой кислоты.
Этот продукт токсичен и раздражает кожу, слизистую оболочку и вступает в реакцию с белками тканей организма, поэтому он вызывает коррозию, а с другой стороны, его можно стерилизовать.
Салициловая кислота принадлежит к группе лекарств, известных как кератолитики.
Его применяют при лечении чешуйчатых заболеваний кожи, при которых кожа становится утолщенной, шелушащейся и шелушащейся.
Препараты салициловой кислоты для местного применения, отдельно или в сочетании с другими лекарствами, можно использовать для лечения следующих распространенных чешуйчатых заболеваний кожи:
Вирусные бородавки
Псориаз
Себорейный дерматит
Хронический атопический дерматит
Лишайник простой
Ихтиоз
Акне
Что такое салициловая кислота?
Начнем с науки.
Салициловая кислота представляет собой бета-гидроксикислоту.
Вот откуда золото). Это производное аспирина и отличается от альфа-гидроксикислот (например, гликолевой кислоты) тем, что отшелушивает, открывает поры и обладает антибактериальными свойствами.
Структура этого соединения делает его очень трудолюбивым, поскольку оно способно проникать глубоко в поры и растворять «клей» в коже.
Это глубокое очищающее отшелуши��ание является причиной того, что этот ингредиент присутствует в некоторых из наших любимых продуктов по уходу за кожей.
Как это работает?
Когда салициловая кислота начинает действовать на кожу, она проникает в поры и растворяет связи между клетками кожи на поверхности. Именно этот процесс открывает поры и делает кожу отличным борцом с пятнами. Глубоко очищающие и отшелушивающие свойства, которые выделяют его среди средств по уходу за кожей.
Он также может уменьшить секрецию кожного сала (что делает кожу жирной, блестящей и может вызвать прыщи) и уменьшить воспаление.
Почему используется салициловая кислота?
Это профессиональное отшелушивающее средство, необходимое для открытия пор и улучшения сияния вашей кожи.
Лучше всего он действует на черные и белые точки, и его лучше всего использовать целенаправленно, чтобы уменьшить воспаление и покраснение, а также очистить поры.
И, как всегда, великая сила предполагает большую ответственность. Салициловая кислота потенциально может высушить кожу при чрезмерном использовании, поэтому всегда следите за тем, как ваша кожа реагирует на нее, чтобы избежать шелушения или дальнейшего раздражения.
Где я могу найти продукты с салициловой кислотой?
Вы можете найти этот трудолюбивый ингредиент в средствах по уходу за кожей (особенно в средствах от прыщей), а также в некоторых средствах против перхоти. При использовании в чистом виде его обычно можно найти в концентрации от 0,5 до 2%.
Боретесь ли вы с упорными черными точками или хотите омолодить тусклый цвет лица, возможно, вы видели этот единственный ингредиент во многих продуктах по уходу за кожей: салициловую кислоту. Этот ингредиент наиболее известен своими отшелушивающими и борющимися с бактериями свойствами.
По словам Карен Кэмпбелл, доктора медицинских наук, дерматолога из Сан-Франциско, салициловая кислота представляет собой бета-гидроксикислоту (BHA), тип органического соединения на основе углерода, которое естественным образом встречается в коре ивы, фруктах и овощах. «КНБК растворяются в жирах и жирах и могут проникать в поры, закупоривая угри», — говорит Дануся Внек, химик из лаборатории красоты Института хорошего домашнего хозяйства.
По словам Кэмпбелла, помимо борьбы с бактериями салициловая кислота также уменьшает воспаление и отшелушивает кожу.
Что салициловая кислота делает для вашей кожи?
«Салициловая кислота является отличным ингредиентом для очищения пор, поскольку она отшелушивает поверхность кожи и проникает в поры, удаляя жир», — говорит доктор медицинских наук Хэдли Кинг, сертифицированный дерматолог из Нью-Йорка.
«Это помогает предотвратить закупорку пор и очистить уже образовавшиеся закупорки».
Будучи жирорастворимой BHA, салициловая кислота способна проникать глубоко в кожу, разрушая излишки масла и омертвевшие клетки кожи.
Доктор Кэмпбелл говорит, что он разрушает «клей» между клетками, отшелушивая и уменьшая секрецию кожного сала.
Основные преимущества:
Борется с прыщами
Удаляет омертвевшие клетки кожи
Уменьшает секрецию масла
Уменьшает воспаление и покраснение
Помимо средств от прыщей, вы, возможно, видели салициловую кислоту в продуктах, которые «оживляют» или «осветляют» вашу кожу.
Это потому, что «он используется в качестве более мягкого химического пилинга для пациентов, склонных к акне, или пациентов, которым нужен менее интенсивный пилинг», — объясняет доктор Кэмпбелл. «В более высоких концентрациях он используется для лечения бородавок и других новообразований кожи путем разрушения клеток кожи».
Кому лучше всего подходит салициловая кислота?
Доктор «Салициловая кислота — отличный ингредиент для людей с жирной и склонной к акне кожей, особенно для лечения и профилактики комедонов (черных и белых точек)», — говорит Кинг.
Более высокие концентрации можно использовать для лечения кистозных прыщей, но вам всегда следует сначала проконсультироваться с дерматологом. Людям с сухой или чувствительной кожей следует быть особенно осторожными, поскольку этот ингредиент может высушить и еще больше раздражать кожу.
Какие продукты содержат салициловую кислоту?
Учитывая многочисленные преимущества по уходу за кожей, неудивительно, почему салициловая кислота включена во многие продукты по уходу за кожей. Вы можете найти его в очищающих средствах, тониках, средствах для точечного ухода, масках и макияже. Этот ингредиент можно найти даже в шампунях для лечения перхоти.
«Пациентам с фолликулитом или бактериями в волосяных фолликулах шампуни с салициловой кислотой могут помочь убить бактерии», — говорит Кэмпбелл.
«Кроме того, пациенты с псориазом или другими кожными заболеваниями могут использовать шампунь с салициловой кислотой, чтобы помочь избавиться от артрита».
Доктор «Я предлагаю начинать один или два раза в неделю, увеличивая допустимую частоту», — говорит Кинг.
Это будет зависеть от того, насколько вы чувствительны и от других продуктов, которые вы используете.
Если ваша кожа чрезмерно шелушится, уменьшите частоту применения салициловой кислоты или прекратите ее использование после того, как она станет раздраженной или слишком сухой. "
Где можно найти лучшие продукты с салициловой кислотой?
Вы можете купить салициловую кислоту без рецепта, но не по рецепту. «Салициловая кислота содержится в более низких концентрациях, обычно 1–5% безрецептурных препаратов», — говорит Кэмпбелл.
Эти безрецептурные продукты с салициловой кислотой используются для мягкого отшелушивания кожи и лечения высыпаний.
«Пилинг салициловой кислотой составляет около 10-30% и должен применяться сертифицированным дерматологом или пластическим хирургом, или сертифицированным косметологом под их наблюдением».
Эти рецепты с высокой прочностью предлагают те же преимущества, что и продукты с более низкой прочностью, но они более прочные и дают лучшие результаты. Между тем, «салициловая кислота от бородавок может достигать 40%».
Как найти лучшие продукты с салициловой кислотой для вас?
Поскольку салициловая кислота имеет множество применений, лучшие продукты для вас будут зависеть от вашего типа кожи и того, какую пользу вы можете от нее ожидать.
Поскольку салициловая кислота сушит, важно уделять особое внимание увлажнению кожи.
Вам следует искать продукты с увлажняющими ингредиентами, такими как успокаивающие масла, гиалуроновая кислота и керамиды.
Если у вас сухая или чувствительная кожа, ищите продукты с более низкой концентрацией салициловой кислоты (около 1%).
Салициловая кислота помогает отшелушивать кожу, ослабляя «клей», который скрепляет клетки кожи.
Салициловая кислота помогает ослабить омертвевшие клетки кожи, способствуя их естественному отшелушиванию, придавая коже свежий, здоровый вид.
Это мягкое отшелушивание также может помочь предотвратить засорение пор омертвевшими клетками кожи, что может помочь минимизировать появление прыщей.
Салициловая кислота также помогает улучшить симптомы псориаза на определенных уровнях, уменьшая шелушение и помогая предотвратить рецидив.
Нежные отшелушивающие свойства салициловой кислоты можно найти в очищающих средствах, лосьонах, кремах и других средствах по уходу за кожей, специально разработанных для грубой и неровной кожи и псориаза. При использовании по назначению эти продукты помогут вам добиться более гладкой и здоровой кожи.
Салициловая кислота представляет собой бета-гидроксикислоту или BHA, десмолитический компонент. Это означает, что он нацелен на определенные белковые связи, известные как десмосомы в коже, которые позволяют мертвым клеткам прилипать к коже, а не отслаиваться. Естественный процесс шелушения кожи может быть нарушен из-за возраста, воздействия солнечных лучей и таких проблем, как прыщи и избыток кожного сала. Пилинг помогает восстановить эту природную способность.
Салициловая кислота уникальна, поскольку она не только ослабляет связи между омертвевшей кожей на поверхности, но и глубоко внутри пор, где отработанные клетки задерживаются под поверхностью, смешиваясь с маслом и мусором. Если ничего не контролировать, все эти накопления приводят к тусклой, грубой коже и закупорке пор, создавая основу для появления черных точек и шишек.
По сравнению с водорастворимыми альфа-гидроксикислотами, этот тип кислот растворим в масле, поэтому он может проходить через масло и свободно течь к истонченной поверхности кожи, которую смывает очищающее средство. Его маслорастворимая природа делает его предпочтительным для жирной, склонной к шелушению кожи, а лечебные средства с салициловой кислотой от прыщей очень хорошо действуют; однако этот ингредиент может принести пользу всем типам кожи.
Прежде чем перечислить преимущества использования этого ингредиента, вам следует знать требование к формуле: для отшелушивания он должен находиться в диапазоне pH, который, как показали исследования, является наиболее эффективным. Лучшие продукты с высвобождением имеют pH от 3 до 4, что идеально для эффективности, но они также чувствительны к коже, pH которой естественно кислый. Средства для ополаскивания, как правило, имеют более высокий уровень pH, поэтому вы не получите эффекта отшелушивания, но ваша кожа получит успокаивающее и успокаивающее действие.
Концентрация важна так же, как и pH! Используйте перманентный пилинг с концентрацией 1-2% для отшелушивания и борьбы с закупоренными порами и огрубевшими клетками. Если вы более упрямы или больше обеспокоены порами и признаками старения, концентрация 4–9% может иметь хорошее значение.
А как насчет продуктов, содержащих 0,5% салициловой кислоты? Это количество может обеспечить легкое отшелушивание, если диапазон pH на коже в течение некоторого времени находится справа и слева, но независимо от того, смываете ли вы или полоскаете, вы можете рассчитывать на то, что это количество сначала успокоит кожу.
Доказано, что салициловая кислота не только является эффективным отшелушивающим средством, но и обладает:
Минимизировать расширенные поры
Уменьшите появление тонких линий и морщин
Заметная сыпь и успокаивающая стрессовая кожа
Уменьшите излишки масла в порах
Факторы, провоцирующие появление прыщей на коже
Использование салициловой кислоты от черных точек
Если у вас есть черные точки, использование хорошо продуманного несмываемого отшелушивающего средства с салициловой кислотой не только поможет растворить существующие черные точки, но и постоянное использование также поможет предотвратить образование новых в порах. Для достижения наилучших результатов наносите эксфолиант на очищенную кожу один или два раза в день.
Еще одна мера, которая применима ко всем отшелушивающим средствам, — это каждый день защищать вашу свежую и отечную кожу солнцезащитным кремом широкого спектра действия.
Салициловая кислота — белый кристаллический порошок или кристаллы игольчатой формы со сладковатым вкусом; Растворим в ацетоне, эфире, спирте, кипящей воде, бензоле и скипидаре, мало растворим в хлороформбензоле, мало растворим в воде; Плавится при 158°С.
Форма натриевой соли (салицилат натрия) широко распространена в продаже, ее в основном получают из фенолята натрия при нагревании и давлении с диоксидом углерода.
Салициловая кислота содержит как гидроксильную, так и карбоксильную группу, которая реагирует с кислотой или спиртом. Карбоксильная группа образует со спиртами сложные эфиры; Например: метилсалицилат образуется из метанола, используемого в пищевых ароматизаторах и консервантах; Метилсалицилат создается на основе метанола, используемого в солнцезащитных лосьонах.
Гидроксильная группа реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетилсалициловой кислоты (называемой аспирином), которая является наиболее распространенным антисептическим и жаропонижающим средством.
Фенилсалицилат (называемый салолом) создается на основе фенола, который также используется в качестве антисептического и жаропонижающего средства. Натриевая соль (салицилат натрия), ярко-белый порошок, применяется в качестве антисептических препаратов и консервантов. Помимо салициловой кислоты, обезболивающих и жаропонижающих свойств, она обладает кератинолитическими свойствами и фунгицидными свойствами.
Его производные используются при лечении гиперкератоза, перхоти, ихтиоза и псориаза, а также при лечении грибковых инфекций кожи, таких как опоясывающий лишай.
Парааминосалициловая кислота (сокращенно PAS и PASA) представляет собой аналог парааминобензойной кислоты (PABA), который ингибирует синтез фолиевой кислоты в микобактериях туберкулеза и обладает бактериостатическим действием, подавляя рост и размножение туберкулезной палочки.
Парааминосалициловая кислота и натриевая соль (п-аминосалицилат натрия) обладают бактериостатическим действием в отношении микобактерий и используются при лечении туберкулеза; Его применяют перорально. Торговые названия: Tubasal, Nemasol Sodium и т. д. Аминосалициловые кислоты являются фармацевтически активными ингредиентами, в том числе противоинфекционными средствами против простуды, гриппа и других вирусных инфекций.
Мезаламин (5-аминосалициловая кислота, сокращенно 5-АСК), активный метаболит сульфасалазина, используемый при лечении воспалений прямой и нижних отделов толстой кишки, язвенного колита легкой и средней степени тяжести, проктосигмоидита и проктита.
Парааминосалициловая кислота (4-гидроксибензойная кислота) используется в качестве промежуточного бактериостатического агента, особенно для парабенов (алкиловых эфиров п-гидроксибензойной кислоты), используемых в качестве консерванта в пищевых продуктах и средствах личной гигиены.
Салициловую кислоту применяют при производстве жидкокристаллических полимеров.
Салициловая кислота также используется в качестве промежуточного продукта для красителей, пестицидов, лекарств, пестицидов и других химических соединений. Салициловая кислота и ее производные важны при приготовлении других фармацевтических продуктов, красителей, ароматизаторов и консервантов. Кератолитиками местного действия являются бета-гидроксикислоты, такие как салициловая кислота.
Салициловая кислота представляет собой бета-гидроксикислоту с кератолитической и противовоспалительной активностью.
Салициловая кислота помогает растворить верхний слой клеток рогового слоя, улучшая внешний вид и ощущение кожи.
Салициловая кислота является эффективным ингредиентом средств от прыщей и поэтому широко используется в мыле и лосьонах от прыщей.
Поскольку он растворяется в масле, он может легче уменьшить закупорку сальных фолликулов, проникая в поры и отшелушивая скопления клеток.
Салициловая кислота обладает противомикробным, антисептическим действием, усиливает активность консервантов, может использоваться для регулирования pH продуктов.
Салициловая кислота помогает улучшить морщины, шероховатость и тонус кожи при лечении стареющей кожи.
Кроме того, это полезный ингредиент продуктов, разработанных для лечения случаев псориаза, мозолей, мозолей и бородавок, в которых накапливаются омертвевшие клетки кожи. Сообщается, что при местном применении он проникает в эпидермис на 3–4 мм.
Небольшое количество салициловой кислоты может превратиться в салицилат меди, мощное противовоспалительное средство.
При использовании в высоких концентрациях салициловая кислота может вызывать кожные высыпания и высыпания.
Это природная органическая кислота, родственная аспирину.
Салициловая кислота содержится в некоторых растениях, особенно в таких растениях, как грушанка, листья коры ивы и кора сладкой березы.
Салициловую кислоту также получают синтетическим путем.
Салициловая кислота съедала ионы водорода, если существовало основание, способное их принять. Таким образом, как органические (например, амины), так и все неорганические основания реагируют.
Реакции салициловой кислоты с основаниями, называемые «нейтрализацией», сопровождаются выделением значительного количества тепла.
В результате нейтрализации кислоты и основания образуется вода плюс соль. Карбоновые кислоты с шестью и менее атомами углерода свободно или умеренно растворимы в воде; Те, у которых более шести атомов углерода, плохо растворимы в воде.
Растворимая карбоновая кислота в некоторой степени диссоциирует в воде с образованием ионов водорода. Поэтому pH растворов карбоновых кислот составляет менее 7,0.
Многие нерастворимые карбоновые кислоты быстро реагируют с водными растворами, содержащими химическое основание, и растворяются, а при нейтрализации образуется растворимая соль.
Карбоновые кислоты и жидкие или расплавленные карбоновые кислоты в водном растворе могут реагировать с газообразным водородом и активными металлами с образованием соли металла.
Подобные реакции в принципе происходят и для твердых карбоновых кислот, но протекают медленно, если твердая кислота остается сухой.
Опасность для здоровья
Вдыхание пыли раздражает нос и горло. При проглатывании больших количеств рвота может возникнуть спонтанно.
Контакт с глазами вызывает раздражение, резкую боль и повреждение роговицы, которые необходимо заживить.
Длительный или повторяющийся контакт с кожей может вызвать заметное раздражение или даже легкий ожог.
Механизм действия
Было показано, что салициловая кислота действует несколькими различными путями.
Он оказывает противовоспалительное действие путем подавления активности циклооксигеназы (ЦОГ), фермента, который отвечает за выработку провоспалительных медиаторов, таких как простагландины.
Примечательно, что он делает это не за счет прямого ингибирования ЦОГ, в отличие от большинства других нестероидных противовоспалительных препаратов (НПВП), а за счет подавления экспрессии фермента (посредством еще н�� выясненного механизма).
Также было показано, что салициловая кислота активирует аденозинмонофосфат-активируемую протеинкиназу (AMPK), и считается, что это действие может играть роль в противораковых эффектах соединения и его производных - аспирина и сальсалата.
Кроме того, антидиабетическое действие салициловой кислоты, вероятно, опосредовано активацией AMPK, главным образом, за счет аллостерических конформационных изменений, которые повышают уровни фосфорилирования.
Салициловая кислота также разъединяет окислительное фосфорилирование, что приводит к увеличению соотношений АДФ:АТФ и АМФ:АТФ в клетке.
Следовательно, салициловая кислота может изменять активность AMPK и впоследствии проявлять свои антидиабетические свойства за счет изменения энергетического статуса клетки.
Однако даже у мышей с нокаутом AMPK наблюдается антидиабетический эффект, демонстрирующий наличие по крайней мере одного дополнительного, пока еще неидентифицированного действия соединения.
Побочные эффекты
Побочные эффекты салициловой кислоты включают эритему и шелушение.
Профиль безопасности
Отравляется при приеме внутрь, внутривенно и внутрибрюшинно. Умеренно токсичен при подкожном введении.
Экспериментальный тератоген.
Системные воздействия на человека при контакте с кожей: шум в ушах.
Вызывает сильное раздражение кожи и глаз.
Экспериментальные репродуктивные эффекты.
Несовместим с солями железа, азотистым спиртом, ацетатом свинца, йодом. Используется при производстве аспирина.
При нагревании до разложения он выделяет едкий дым и раздражающие испарения.
Возможный контакт
Используется как местное кератолитическое средство; при производстве аспирина, салицилатов, смол, в качестве промежуточного красителя; ингибитор превулканизации; аналитический реагент; фунгицид, антисептик и пищевой консервант.
Ветеринарные препараты и методы лечения
Часто в сочетании с серой шампуни с салициловой кислотой часто используются для лечения пациентов с себорейными расстройствами (сухая себорея и маслянистая себорея), демонстрирующими легкие или умеренные шелушения, легкие восковые и ороговевшие остатки.
В более высоких концентрациях можно использовать такие средства местного применения, как Керасолв? Гель (6,6% салициловая кислота) можно использовать для удаления локализованных избыточных тканей, связанных с гиперкератотическими нарушениями, таких как мозоли и идиопатическое утолщение носового плоского края и подушечек лап.
Салициловая кислота обладает легким противозудным, антибактериальным (бактериостатическим), кератопластическим и кератолитическим действием.
Более низкие концентрации оказывают преимущественно кератопластическое действие, а более высокие – кератолитическое.
Салициловая кислота снижает pH кожи, увеличивает гидратацию корнеоцитов и растворяет межклеточную связь между корнеоцитами.
Считается, что салициловая кислота и сера обладают синергическим действием в отношении кератолитического действия.
Методы очистки
Салициловую кислоту очищают перегонкой с водяным паром, перекристаллизацией из воды (растворимость 0,22% при комнатной температуре и 6,7% при 100о), абсолютного МеОН или циклогексана и сублимацией в вакууме при 76о. У хлорангидрида (иголки) m 19-19,5о, b 92о/15мм, у амида m 133о (желтые иглы от H2O), у О-ацетильного производного m 135о (быстрый нагрев и повторное затвердевание жидкости при 118о), и О-бензоильное производное имеет m 132o (водный EtOH).
Растительный гормон
Салициловая кислота (СК) представляет собой фенольный фитогормон, который содержится в растениях и участвует в росте и развитии растений, фотосинтезе, транспирации, поглощении и транспорте ионов.
SA также вызывает специфические изменения в анатомии листьев и структуре хлоропластов. SA участвует в эндогенной передаче сигналов, обеспечивая защиту растений от патогенов.
Он играет роль в устойчивости к патогенам, индуцируя выработку белков, связанных с патогенезом.
Он участвует в системной приобретенной устойчивости (SAR), при которой патогенное нападение на одну часть растения вызывает устойчивость в других частях.
Сигнал также может передаваться к близлежащим растениям за счет превращения салициловой кислоты в летучий эфир метилсалицилат.
В красильной промышленности салициловую кислоту используют для производства протравы чисто желтой, прямой желтой 3ГН, прямой желтой ГР, прямой коричневой 3ГН, кислотной протравы коричневой Г, кислотной протравы желтой ГГ, комплексного красителя кислотно-желтого.
В производстве пестицидов салициловую кислоту используют для синтеза фосфорорганического пестицида изокарбофоса, промежуточного изопропилсалицилата изофенфосметила и родентицида варфарина, куматетралильного промежуточного продукта 4-гидроксикумарина.
В резиновой промышленности салициловая кислота используется в качестве противопригарного агента, а также в качестве поглотителя ультрафиолета и пенообразователя.
Салициловая кислота — парфюмерное вещество, используемое для приготовления метилсалицилата, этилового эфира салициловой кислоты; пищевые консерванты, в основном используется их натриевая соль, сейчас запрещена в ряде стран; Метилсалицилат можно использовать в качестве средства для чистки полости рта, например, в качестве ароматизатора зубной пасты.
Салициловая кислота смягчает кератин — белок, который является частью структуры кожи.
Это поможет ослабить сухую чешуйчатую кожу, и ее будет легче удалить.
Когда салициловая кислота используется в сочетании с другими лекарствами, она снимает верхний слой кожи, позволяя дополнительным лекарствам проникать более эффективно.
При акне местное применение салициловой кислоты помогает замедлить отслоение клеток внутри фолликулов, предотвращая их закупорку.
Салициловая кислота также помогает избавиться от черных и белых точек.
Салициловая кислота представляет собой слегка грязно-белый порошок без запаха или кристаллическое соединение игольчатой формы с формулой C7H6O3.
Салициловая кислота – это органическая кислота, часто используемая в качестве активных ингредиентов в средствах по уходу за кожей против прыщей.
Активное вещество, которое лучше всего подходит, если вы хотите очистить кожу практически от любых загрязнений, будь то поры или ткани.
Салициловая кислота представляет собой бета-гидроксикислоту (BHA), и ее активность полностью отличается от активности альфа-гидроксикислот (AHA), используемых в линиях антивозрастного ухода за кожей.
В то время как AHA представляют собой небольшие молекулы, которые могут быстро и эффективно проникать в поры, обеспечивая улучшенное и быстрое обновление клеток, BHA представляют собой более крупные молекулы, которые не проходят через поры так быстро.
В результате они остаются в порах и продолжают работать, разрушая отложения, ответственные за расширенные поры, прыщи и воспалительные состояния.
Значительно улучшает внешний вид прыщей, розацеа и гусиных лапок, а также является отличным средством для очищения пор и любых состояний, возникающих в результате скопления масла в порах и тканях.
Салициловая кислота способствует постепенному шелушению бородавки.
Это лекарство также используется для удаления мозолей и мозолей.
Этот продукт не следует использовать на лице или на родинках, родимых пятнах, бородавках с растущими из них волосами или генитальных/анальных бородавках.
Салициловая кислота является кератолитиком. Салициловая кислота относится к тому же классу препаратов, что и аспирин (салицилаты).
Салициловая кислота увеличивает количество влаги в коже и растворяет вещество, которое заставляет клетки кожи слипаться. Это облегчает отшелушивание клеток кожи.
Бородавки вызываются вирусом.
Салициловая кислота не влияет на вирус.
Как использовать салициловую кислоту местно
Препараты салициловой кислоты
Препараты салициловой кислоты бывают разных форм и дозировок.
Доступные лекарственные формы включают крем, гель, лосьон, мазь, подушечки, пластырь, шампунь, очищающее средство и раствор для местного применения.
Содержание препаратов салициловой кислоты колеблется от 0,5% до 30%.
Выбор формы и силы зависит от состояния, которое лечат.
Салициловую кислоту местно применяют для лечения многих кожных заболеваний, таких как прыщи, перхоть, псориаз, себорейный дерматит кожи и волосистой части головы, мозоли, натоптыши, обыкновенные и подошвенные бородавки, в зависимости от лекарственной формы и силы действия препарата.
Это лекарство доступно без рецепта. Некоторые из этих препаратов доступны только по рецепту врача.
Этот продукт выпускается в следующих лекарственных формах:
Гель/Желе
Решение
Мыло
Подушка
Жидкость
Крем
Мазь
Мыло
Лосьон
Патч, расширенный выпуск
Повязка
Шампунь
Использование
Салициловая кислота, а именно орто-гидроксибензойная кислота (о-г��дроксибензойная кислота), является своего рода важным органическим синтетическим сырьем.
В производстве пестицидов он используется для синтетических органических фосфорных пестицидов изокарбофоса, изопропилсалицилата изофенфосметиловых промежуточных продуктов и родентицида варфарина, промежуточного эфира 4-гидроксикумарина для уничтожения крыс; в фармацевтической промышленности салициловую кислоту использовали как антисептик, а также как промежуточное соединение ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и других лекарственных средств; это также важное сырье для красителей и специй, например, в резиновой промышленности.
Салициловая кислота в основном используется в качестве сырья для аспирина и пестицидов, водных аминов и фосфорных продуктов, также может использоваться в красочной промышленности, нефтепереработке, химических реагентах и т. д.
Применяется в фармацевтической промышленности для жаропонижающих, болеутоляющих, противовоспалительных, мочегонных препаратов, промышленных красителей, используемых для прямых азокрасителей и кислотных протравливающих красителей, а также для специй и т. д.
Используется в качестве комплексообразующего индикатора и консерванта.
Проверка на алюминий, бор, церий, медь, железо, свинец, марганец, ртуть, никель, серебро, титан, вольфрам, ванадий, сульфит, нитрат и нитрит.
Определение алюминия, меди, железа, тория, титана и урана.
Щелочной метод и стандарт йодометрического титрования.
Флуоресцентный индикатор.
Комплексометрический показатель.
Салициловая кислота является важным сырьем для лекарств, специй, красителей, вспомогательных веществ для резины и других тонких химикатов.
В фармацевтической промышленности сама салициловая кислота используется как антисептик, при местной гиперплазии кутина и грибковом поражении кожи.
Что касается фармацевтических полупродуктов, то его используют для производства этензамида, диуретина, ацетилсалициловой кислоты (аспирина), салицилата и салициламида натрия, никлозамида глибенкламида, салициловой кислоты, фенилового эфира, этил-п-гидроксибензоата, субсалицилата висмута, сульфасалазина и других препаратов.
В красильной промышленности его используют для производства красителя прямого желтого GR, прямого серого BL, прямого светло-коричневого RT, кислотного протравного коричневого G, кислотного протравного желтого GG.
Эфиры салициловой кислоты используются в качестве приправы, например, метилсалицилат можно использовать в качестве зубной пасты и других специй для полости рта, а также других специй и пищевых специй.
Используется в резиновой промышленности для производства противоокислителей, поглотителей ультрафиолета, пенообразователей и воды.
Салициловую кислоту также можно использовать в качестве отверждающего агента фенольной смолы, консерванта для текстильной печати и крашения целлюлозы, красителя синтетического волокна расширяющего агента (агента) и так далее.
Методы производства
Реакция фенола и гидроксида натрия с получением фенола натрия, дистилляция и дегидратация, реакция карбоксилирования CO2 с получением салицилата натрия, затем использование серной кислоты и получение сырого продукта.
Неочищенный продукт путем сублимации очищается до готового продукта.
Норма расхода сырья: фенол (98%) 704кг/т, щелочь ожоговая (95%) 417кг/т, сульфат (95%) 500кг/т, углекислый газ (99%) 467кг/т.
Способ приготовления метода заключается в том, что натриевую соль фенола и углекислого газа можно получить подкислением.
фенол и жидкий каустик получают в раствор натриевой соли фенола, сушат в вакууме, а затем до 100°C, медленно помещают в сухой диоксид углерода, когда давление достигает 0,7~0,8 МПа, прекращают пропускать диоксид углерода, нагревают до 140-180°С.
После реакции с водой салицилат натрия растворяется и обесцвечивается, фильтруется в сочетании с серной кислотой, а именно осаждается салициловой кислотой, после фильтрования, промывания и сушки получают продукт.
Описание
Салициловая кислота (от лат. salix, ивы, из коры которой раньше получали вещество) — моногидроксибензойная кислота, разновидность фенольной кислоты и бета-гидроксикислота.
Эта бесцветная кристаллическая органическая кислота широко используется в органическом синтезе и действует как растительный гормон.
Салициловая кислота образуется в результате метаболизма салицина.
Помимо того, что он является важным активным метаболитом аспирина (ацетилсалициловой кислоты), который действует частично как стимулятор салициловой кислоты, он, вероятно, наиболее известен своим использованием в лечении прыщей.
Соли и эфиры салициловой кислоты известны как салицилаты.
Химические свойства
Салициловая кислота имеет формулу C6H4(OH)COOH, где группа OH находится в орто-положении по отношению к карбоксильной группе.
Салициловая кислота также известна как 2-гидроксибензойная кислота.
Салициловая кислота плохо растворяется в воде (2 г/л при 20°С).
Аспирин (ацетилсалициловая кислота или АСК) можно получить этерификацией фенольной гидроксильной группы салициловой кислоты ацетильной группой из уксусного ангидрида или ацетилхлорида.
Химические свойства
2-Гидроксибензойная кислота не имеет запаха или имеет легкий фенольный запах с едким вкусом.
Химические свойства
C6H4(OH)(COOH), также известная как о-гидроксибензойная кислота, представляет собой белый порошок с едким вкусом, который стабилен на воздухе, но постепенно обесцвечивается под действием света.
Растворим в ацетоне, скипидарном масле, спирте, эфире, бензоле; слабо растворим в воде и горюч.
Получается путем реакции горячего раствора фенолята натрия с диоксидом углерода и подкисления образовавшейся таким образом натриевой соли.
Используется в производстве аспирина и салицилатов, смол, промежуточных красителей, ингибиторов превулканизации, аналитических реагентов и фунгицидов.
Химические свойства
Салициловая кислота представляет собой кристаллическое твердое вещество от белого до коричневого цвета; иглы.
Вхождение
Незрелые фрукты и овощи являются естественными источниками салициловой кислоты, особенно ежевика, черника, дыня, финики, изюм, киви, гуава, абрикосы, зеленый перец, оливки, помидоры, редис и цикорий; также грибы. Некоторые травы и специи содержат довольно большое количество салицилатов, хотя мясо, птица, рыба, яйца и молочные продукты практически не содержат салицилатов. Из бобовых, семян, орехов и злаков значительное количество содержится только в миндале, водяных каштанах и арахисе.
История
Греческий врач Гиппократ писал в V веке до нашей эры о горьком порошке, извлеченном из коры ивы, который мог облегчить боли и снизить температуру.
Это средство также упоминалось в текстах древнего Шумера, Ливана и Ассирии.
Активный экстракт коры, названный салицином, по латинскому названию белой ивы (Salix alba), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреасом Бюхнером в 1826 году.
Раффаэле Пириа, итальянский химик, смог превратить это вещество в сахар и второй компонент, который при окислении становится салициловой кислотой.
Салициловая кислота была также выделена из травы лабазника лабазника (Filipendula ulmaria, ранее классифицировавшегося как Spiraea ulmaria) немецкими исследователями в 1839 году.
Хотя их экстракт был в некоторой степени эффективным, он также вызывал проблемы с пищеварением, такие как раздражение желудка, кровотечение, диарея и даже смерть при употреблении в высоких дозах.
Использование
Салициловая кислота известна своей способностью облегчать боли и снижать температуру. Эти лечебные свойства, в частности облегчение лихорадки, известны с древних времен, и его используют как противовоспалительное средство.
В современной медицине салициловая кислота и ее производные используются в составе некоторых противовоспалительных средств.
Например, метилсалицилат используется в качестве линимента для облегчения боли в суставах и мышцах, а холинсалицилат используется местно для облегчения боли при язвах во рту.
Как и другие бета-гидроксикислоты, салициловая кислота является ключевым ингредиентом многих продуктов по уходу за кожей для лечения себорейного дерматита, прыщей, псориаза, мозолей, мозолей, волосяного кератоза и бородавок.
Использование
Хотя салициловая кислота токсична в больших количествах, она используется в качестве пищевого консерванта, а также как бактерицидное и антисептическое средство.
Для некоторых людей с чувствительностью к салицилатам даже эти небольшие дозы могут быть вредными.
Салицилат натрия является полезным люминофором в вакуумном ультрафиолете с почти постоянной квантовой эффективностью для длин волн от 10 до 100 нм.
Салициловая кислота флуоресцирует синим цветом при 420 нм.
Салициловую кислоту легко получить на чистой п
