2-Гидроксипропановая кислота — органическая кислота, используемая в производстве пива, а также в косметической, фармацевтической, пищевой и химической промышленности.
2-Гидроксипропановая кислота обычно используется в качестве консерванта и антиоксиданта.
2-Гидроксипропановая кислота также используется в качестве присадки к топливу, химического промежуточного продукта, регулятора кислотности и дезинфицирующего средства.
Номер CAS: 50-21-5
Номер ЕС: 200-018-0
Молекулярная формула: C3H6O3.
Молярная масса: 90,078 г·моль−1
молочная кислота, 2-гидроксипропановая кислота, DL-молочная кислота, 50-21-5, 2-гидроксипропионовая кислота, Молочная кислота, лактат, Тонзиллозан, Рацемическая молочная кислота, Обычная молочная кислота, Этилиденмолочная кислота, Лактоваган, Acidum laccum, 26100-51 -6, Milchsaeure, Молочная кислота, dl-, Kyselina mlecna, Lacticum acidum, DL-Milchsaeure, Молочная кислота USP, (+/-)-Молочная кислота, Пропановая кислота, 2-гидрокси-, Aethilidenmilchsaeure, 598-82-3, 1-Гидроксиэтанкарбоновая кислота, альфа-Гидроксипропионовая кислота, Молочная кислота (натуральная), (RS)-2-Гидроксипропионовая кислота, FEMA № 2611, Milchsaure, Киселина 2-гидроксипропанова, Люрекс, Пропионовая кислота, 2-гидрокси-, Purac FCC 80, Purac FCC 88, Cheongin samrakan, номер FEMA 2611, CCRIS 2951, HSDB 800, Cheongin Haewoohwan, Cheongin Haejanghwan, SY-83, 2-гидроксипропионовая кислота, (+-)-2-гидроксипропановая кислота, Biolac, NSC 367919, молочная кислота, технология класс, пропановая кислота, гидрокси-, Chem-Cast, альфа-гидроксипропановая кислота, AI3-03130, HIPURE 88, DL- молочная кислота, EINECS 200-018-0, EINECS 209-954-4, химический код пестицида EPA 128929, молочная кислота кислота, буферная, NSC-367919, UNII-3B8D35Y7S4, 2-гидрокси-2-метилуксусная кислота, BRN 5238667, INS NO.270, DTXSID7023192, (+/-)-2-гидроксипропановая кислота, CHEBI:78320, INS-270, 3B8D35Y7S4, E 270, MFCD00004520, МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА (+-), .alpha.-гидроксипропановая кислота, .alpha.-гидроксипропионовая кислота, DTXCID003192, E-270, EC 200-018-0, NCGC00090972-01, 2-гидроксипропионовая кислота кислота, (R)-2-Гидроксипропионовая кислота;HD-Lac-OH, C01432, Milchsaure [Германия], Молочная кислота [JAN], Kyselina mlecna [Чехия], D(-)-молочная кислота, CAS-50- 21-5, 2-гидроксипропановая кислота, 2-гидроксипропионовая кислота, киселина 2-гидроксипропанова [Чехия], молочная кислота [USP:JAN], лактазол, 1-гидроксиэтан 1, карбоновая кислота, молочная кислота, DL-Milchsaure, (2RS)-2 -Гидроксипропановая кислота, L- Молочная кислота, Лактат (TN), 4b5w, Пропановая кислота, (+-), DL-Молочная кислота, Рацемическая, МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА (II), (.+/-.)-Молочная кислота, Молочная кислота (7CI,8CI), Молочная кислота (JP17/USP), Молочная кислота, 85%, FCC, Молочная кислота, рацемическая, USP, NCIOpen2_000884, (+-)-МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА, DL-МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА [MI], МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА [ ВОЗ-IP], (RS)-2-гидроксипропановая кислота, МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА, DL-(II), LACTICUM ACIDUM [HPUS], 1-гидроксиэтанкарбоновая кислота, 33X04XA5AT, DL-молочная кислота (90%), CHEMBL1200559, Молочная кислота , натуральный, >=85%, BDBM23233, L-молочная кислота или dl-молочная кислота, молочная кислота, 85 процентов, FCC, МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА, DL-[II], DL-молочная кислота, ~90% (T), DL -Молочная кислота, AR, >=88%, DL-Молочная кислота, LR, >=88%, DL-МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА (EP MONOGRAPH), Молочная кислота, 10-процентный раствор, HY-B2227 , МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА (USP MONOGRAPH), Пропановая кислота, 2-гидрокси- (9CI), Tox21_111049, Tox21_202455, Tox21_303616, BBL027466, NSC367919, STL282744, AKOS000118855, AKOS017278364, Tox21 _111049_1, ACIDUM LACTICUM [ВОЗ-IP ЛАТИНСКИЙ], AM87208, DB04398, SB44647, SB44652, Пропановая кислота, 2-гидрокси-,(.+/-.)-, 2-гидроксипропионовая кислота, DL-молочная кислота, NCGC00090972-02, NCGC00090972-03, NCGC00257515-01, NCGC00260004-01, 26811- 96 -1, молочная кислота, 85 процентов, реагент, ACS, CS-0021601, FT-0624390, FT-0625477, FT-0627927,, FT-0696525, FT-0774042, L0226, EN300-19542, молочная кислота, соответствует требованиям USP технические характеристики, D00111, F71201, A877374, DL-Молочная кислота, SAJ первый сорт, 85,0-92,0%, Q161249, DL-Молочная кислота, JIS специальный сорт, 85,0-92,0%, F2191-0200, Z104474158, BC10F553-5D5D-4388- BB74-378ED4E24908, Молочная кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), молочная кислота, фармацевтический вторичный стандарт; Сертифицированный эталонный материал, DL-молочная кислота 90%, синтетический, соответствует аналитическим спецификациям Ph. Eur., 152-36-3.
2-Гидроксипропановая кислота была открыта в 1780 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле, который выделил 2-гидроксипропановую кислоту из кислого молока в виде нечистого коричневого сиропа и дал 2-гидроксипропановой кислоте название, основанное на ее происхождении: «Мьёлксира».
Французский ученый Фреми получил 2-гидроксипропановую кислоту путем ферментации, что положило начало промышленному производству в 1881 году.
2-Гидроксипропановая кислота производится ферментацией сахара и воды или химическим процессом и обычно продается в виде жидкости.
Чистая и безводная рацемическая 2-гидроксипропановая кислота представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с низкой температурой плавления.
2-Гидроксипропановая кислота имеет две оптические формы: L(+) и D(-).
L(+)-2-гидроксипропановая кислота является биологическим изомером, поскольку 2-гидроксипропановая кислота естественным образом присутствует в организме человека.
2-Гидроксипропановая кислота может быть получена естественным или синтетическим путем.
Коммерческая 2-гидроксипропановая кислота производится естественным путем путем ферментации углеводов, таких как глюкоза, сахароза или лактоза.
При добавлении извести или мела сырье ферментируется в ферментере и образуется сырой лактат кальция.
Гипс отделяют от сырого лактата кальция, в результате чего получают сырую 2-гидроксипропановую кислоту.
Неочищенную 2-гидроксипропановую кислоту очищают и концентрируют, в результате чего получают L(+) 2-гидроксипропановую кислоту.
2-Гидроксипропановая кислота — органическая кислота, используемая в производстве пива, а также в косметической, фармацевтической, пищевой и химической промышленности.
2-Гидроксипропановая кислота обычно используется в качестве консерванта и антиоксиданта.
2-Гидроксипропановая кислота также используется в качестве присадки к топливу, химического промежуточного продукта, регулятора кислотности и дезинфицирующего средства.
Одним из конкретных применений 2-гидроксипропановой кислоты является внутривенное введение растворов, где 2-гидроксипропановая кислота является электролитом, помогающим пополнять запасы жидкости в организме.
2-Гидроксипропановая кислота также используется в растворах для диализа, что приводит к более низкой частоте побочных эффектов по сравнению с ацетатом натрия, который также можно использовать.
2-Гидроксипропановая кислота выпускается в виде энантиомеров R (D-) и S (L+), которые можно производить индивидуально до практически идеальной оптической чистоты.
Это означает, что 2-гидроксипропановая кислота отлично подходит для производства других продуктов, требующих определенной стереохимии.
2-Гидроксипропановая кислота часто используется в косметической промышленности из-за эффекта стимулирования выработки коллагена, помогая укрепить кожу, предотвращая появление морщин и провисание.
2-Гидроксипропановая кислота также может вызывать микропилинг, который помогает уменьшить различные шрамы и пигментные пятна.
2-Гидроксипропановая кислота — отличное решение для людей с чувствительной или сухой кожей, на которую отшелушивающие средства не действуют.
2-Гидроксипропановая кислота используется в качестве пищевого консерванта, отвердителя и ароматизатора.
2-Гидроксипропановая кислота входит в состав обработанных пищевых продуктов и используется в качестве дезинфицирующего средства при переработке мяса.
2-Гидроксипропановая кислота производится в промышленных масштабах путем ферментации углеводов, таких как глюкоза, сахароза или лактоза, или путем химического синтеза.
2-Гидроксипропановая кислота, также называемая «молочной кислотой», представляет собой органическую кислоту со следующей химической формулой: CH3CH(OH)CO2H.
Официальное название, присвоенное Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC), — молочная кислота.
2-Гидроксипропановую кислоту можно получить естественным путем, но важность 2-гидроксипропановой кислоты коррелирует с синтетическим производством.
Чистая 2-гидроксипропановая кислота представляет собой бесцветную и гигроскопичную жидкость; 2-Гидроксипропановую кислоту можно определить как слабую кислоту из-за частичной диссоциации 2-гидроксипропановой кислоты в воде и соответствующей константы диссоциации кислоты (Ka = 1,38 · 10-4).
2-Гидроксипропановая кислота представляет собой хиральное соединение с углеродной цепью, состоящей из центрального (хирального) атома и двух концевых атомов углерода.
Гидроксильная группа присоединена к хиральному атому углерода, при этом один из концевых атомов углерода является частью карбоксильной группы, а другой атом является частью метильной группы.
Следовательно, существуют две оптически активные изомерные формы 2-гидроксипропановой кислоты: форма L(+), также называемая (S)-2-гидроксипропановой кислотой, и форма D(-), или (R)-2-гидроксипропановая кислота.
L(+)-2-гидроксипропановая кислота является биологическим изомером.
Антибактериальный механизм действия 2-гидроксипропановой кислоты на физиологические и морфологические свойства Salmonella Enteritidis, Escherichia coli и Listeria monocytogenes:
Возбудители могут быть полностью инактивированы после воздействия 2-гидроксипропановой кислоты.
2-Гидроксипропановая кислота привела к значительной утечке белков трех патогенов.
Полосы бактериального белка в клетках, обработанных 2-гидроксипропановой кислотой, становились слабее или исчезали.
Z-Средние размеры патогенов были изменены на меньшие после обработки 2-гидроксипропановой кислотой.
2-Гидроксипропановая кислота вызывала коллапс или даже разрушение клеток с явными ямками и разрывами.
2-гидроксипропановая кислота широко используется для подавления роста важных микробных патогенов, но антибактериальный механизм 2-гидроксипропановой кислоты еще полностью не изучен.
Целью данного исследования было изучение антибактериального механизма 2-гидроксипропановой кислоты на Salmonella Enteritidis, Escherichia coli и Listeria monocytogenes путем измерения размера, TEM и анализа SDS-PAGE.
Результаты показали, что 0,5% 2-гидроксипропановая кислота может полностью подавлять рост клеток Salmonella Enteritidis, E. coli и L. monocytogenes.
В то же время 2-гидроксипропановая кислота приводила к утечке белков клеток Salmonella, E. coli и Listeria, причем количество утечки после 6-часового воздействия достигало 11,36, 11,76 и 16,29 мкг/мл соответственно.
По 50 штаммов Staphylococcus aureus, бета-гемолитических стрептококков, видов Proteus, Esch coli и Pseudomonas aeruginosa подвергали воздействию 2%, 1% и 0,1% 2-гидроксипропановой кислоты в пепториевой воде.
Минимальная ингибирующая концентрация 2-гидроксипропановой кислоты для всех штаммов каждого из этих организмов составляла 0,1% или 1%.
Добавление 2-гидроксипропановой кислоты в пептонную воду в зависимости от концентрации 2-гидроксипропановой кислоты снижает pH до 2,5-4, что само по себе оказывает некоторое ингибирующее действие на микроорганизмы.
Однако 2-гидроксипропановая кислота сохраняет ингибирующее действие 2-гидроксипропановой кислоты, даже если pH пептонной воды снова доводится до 7,3.
2-Гидроксипропановая кислота является нетоксичным и несенсибилизирующим агентом, поскольку 2-Гидроксипропановая кислота является нормальным метаболитом организма.
Таким образом, 2-гидроксипропановая кислота может использоваться как безопасное и эффективное антибактериальное средство для местного применения.
2-Гидроксипропановая кислота является нормальным промежуточным продуктом ферментации (окисления, метаболизма) сахара.
2-Гидроксипропановая кислота в концентрированной форме используется внутрь для предотвращения желудочно-кишечного брожения.
2-гидроксипропановая кислота преобразуется в глюкозу посредством глюконеогенеза в печени и высвобождается обратно в кровообращение.
2-Гидроксипропановая кислота — это органическая кислота, встречающаяся в природе в организме человека и в ферментированных продуктах.
2-Гидроксипропановая кислота используется в широком спектре продуктов питания, напитков, средств личной гигиены, здравоохранения, чистящих средств, кормов и кормов для домашних животных, а также химических продуктов в качестве мягкого регулятора кислотности с усилителем вкуса и антибактериальными свойствами.
Коммерческое производство 2-гидроксипропановой кислоты обычно осуществляется путем ферментации.
Поскольку форма L(+) предпочтительна для лучшего метаболизма 2-гидроксипропановой кислоты, Юнгбунцлауэр решил производить чистую L(+)-2-гидроксипропановую кислоту путем традиционной ферментации природных углеводов.
L(+)-2-гидроксипропановая кислота представляет собой сиропообразную жидкость от бесцветного до желтоватого цвета, почти без запаха, с мягким кислым вкусом.
2-Гидроксипропановая кислота коммерчески доступна в виде водных растворов различной концентрации.
Эти растворы стабильны при нормальных условиях хранения.
2-гидроксипропановая кислота нетоксична для человека и окружающей среды, но концентрированные растворы 2-гидроксипропановой кислоты могут вызвать раздражение кожи и повреждение глаз.
2-Гидроксипропановая кислота легко биоразлагаема.
В связи с высокой гигроскопичностью 2-гидроксипропановой кислоты обычно применяют концентрированные водные растворы 2-гидроксипропановой кислоты - сиропообразные, бесцветные, без запаха жидкости.
Окисление 2-гидроксипропановой кислоты обычно сопровождается разложением.
Под действием HNO 3 или O 2 воздуха в присутствии Cu или Fe образуются HCOOH, CH 3 COOH, (COOH) 2 , CH 3 CHO, CO 2 и пировиноградная кислота.
Восстановление 2-гидроксипропановой кислоты HI приводит к пропионовой кислоте, а восстановление в присутствии Re-мобиля приводит к пропиленгликолю.
2-Гидроксипропановая кислота дегидратируется до акриловой кислоты, при нагревании с HBr образует 2-бромпропионовую кислоту, при реакции соли Ca с PCl 5 или SOCl 2 -2-хлорпропионилхлоридом.
В присутствии минеральных кислот происходит самоэтерификация 2-гидроксипропановой кислоты с образованием лактона, а также линейных полиэфиров.
При взаимодействии 2-гидро��сипропановой кислоты со спиртами образуются оксикислоты RCH 2 CH(OH)COOH, а при взаимодействии солей 2-гидроксипропановой кислоты с эфирами спиртов.
Соли и эфиры 2-гидроксипропановой кислоты называются лактатами.
2-гидроксипропановая кислота образуется в результате брожения 2-гидроксипропановой кислоты (при кислом молоке, квашеной капусте, мариновании овощей, созревании сыра, силосовании кормов); D-2-Гидроксипропановая кислота содержится в тканях животных, растений, а также у микроорганизмов.
В промышленности 2-гидроксипропановую кислоту получают гидролизом солей 2-хлорпропионовой кислоты и солей 2-гидроксипропановой кислоты (100°С) или лактонитрила CH 3 CH(OH)CN (100°C, H 2 SO 4 ) с последующим образование сложных эфиров, выделение и гидролиз которых приводит к получению высокого качества.
Известны и другие способы получения 2-Оксипропановой кислоты: окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с последующей обработкой H 2 SO 4 , взаимодействием СН 3 СНО с СО (200°С, 20 МПа). .
2-Оксипропановая кислота применяется в пищевой промышленности, при протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных цехах как бактерицидное средство, для производства лекарственных средств, пластификаторов.
Этил- и бутиллактаты применяют как растворители эфиров целлюлозы, олиф, растительных масел; бутиллактат – а также растворитель некоторых синтетических полимеров.
2-Гидроксипропановая кислота является органической кислотой.
2-Гидроксипропановая кислота имеет молекулярную формулу CH3CH(OH)COOH.
2-Гидроксипропановая кислота в твердом состоянии имеет белый цвет, а 2-Гидроксипропановая кислота смешивается с водой.
В растворенном состоянии 2-гидроксипропановая кислота образует бесцветный раствор.
Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники.
2-Гидроксипропановая кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту (АНА) из-за наличия гидроксильной группы, соседней с карбоксильной группой.
2-Гидроксипропановая кислота используется в качестве промежуточного синтетического продукта во многих отраслях органического синтеза и в различных биохимических отраслях.
Сопряженное основание 2-гидроксипропановой кислоты называется лактатом.
В растворе 2-гидроксипропановая кислота может ионизироваться, образуя лактат-ион CH3CH(OH)CO-2.
По сравнению с уксусной кислотой рКа 2-гидроксипропановой кислоты на 1 единицу меньше, то есть 2-гидроксипропановая кислота в десять раз более кислая, чем уксусная кислота.
Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярных водородных связей между α-гидроксилом и карбоксилатной группой.
2-Гидроксипропановая кислота хиральна и состоит из двух энантиомеров.
Одна известна как 1-(+)-2-гидроксипропановая кислота или (S)-2-гидроксипропановая кислота, а другая, зеркальное отражение 2-гидроксипропановой кислоты, представляет собой d-(-)-2-гидроксипропановую кислоту или (R)- 2-гидроксипропановая кислота.
Смесь этих двух веществ в равных количествах называется dl-2-гидроксипропановой кислотой или рацемической 2-гидроксипропановой кислотой.
2-Гидроксипропановая кислота гигроскопична.
dl-2-гидроксипропановая кислота смешивается с водой и этанолом при температуре плавления 2-гидроксипропановой кислоты, которая составляет около 16, 17 или 18 °C.
d-2-гидроксипропановая кислота и l-2-гидроксипропановая кислота имеют более высокую температуру плавления.
2-Гидроксипропановая кислота, образующаяся при ферментации молока, часто является рацемической, хотя некоторые виды бактерий производят исключительно (R)-2-гидроксипропановую кислоту.
С другой стороны, 2-гидроксипропановая кислота, вырабатываемая в результате анаэробного дыхания в мышцах животных, имеет (S)-конфигурацию и иногда называется «саркомолочной» кислотой, от греческого «саркс» — плоть.
У животных L-лактат постоянно вырабатывается из пирувата с помощью фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ) в процессе ферментации во время нормального обмена веществ и физических упражнений.
Концентрация 2-гидроксипропановой кислоты не увеличивается до тех пор, пока скорость продукции лактата не превысит скорость удаления лактата, что определяется рядом факторов, в том числе переносчиками монокарбоксилатов, концентрацией и изоформой ЛДГ, а также окислительной способностью тканей.
Концентрация лактата в крови обычно составляет 1–2 мМ в состоянии покоя, но может повышаться до более 20 мМ во время интенсивной нагрузки и до 25 мМ после нее.
Помимо других биологических ролей, 1-2-гидроксипропановая кислота является основным эндогенным агонистом рецептора 1 гидроксикарбоновой кислоты (HCA1), который представляет собой Gi/o-связанный с G-белком рецептор (GPCR).
В промышленности ферментацию 2-гидроксипропановой кислоты осуществляют бактерии 2-гидроксипропановой кислоты, которые превращают простые углеводы, такие как глюкоза, сахароза или галактоза, в 2-гидроксипропановую кислоту.
Эти бактерии также могут расти во рту; кислота, которую они производят, ответственна за разрушение зубов, известное как кариес.
В медицине лактат является одним из основных компонентов лактатного раствора Рингера и раствора Гартмана.
Эти внутривенные жидкости состоят из катионов натрия и калия, а также анионов лактата и хлорида в растворе с дистиллированной водой, как правило, в концентрациях, изотонических человеческой крови.
2-Гидроксипропановая кислота чаще всего используется для жидкостной реанимации после кровопотери из-за травмы, хирургического вмешательства или ожогов.
2-Гидроксипропановая кислота представляет собой гидроксикарбоновую кислоту CH3CH(OH)COOH с двумя стереоизомерами (D(-) и L(+)) и имеет несколько применений в пищевой, химической, фармацевтической промышленности и здравоохранении.
2-Гидроксипропановая кислота в основном используется в пищевых и фармацевтических целях, предпочтительно L(+)-изомер, поскольку 2-Гидроксипропановая кислота является единственным изомером 2-Гидроксипропановой кислоты, вырабатываемым в организме человека.
Около 20–30% производимой 2-гидроксипропановой кислоты используется для получения биополимеров (поли2-гидроксипропановой кислоты).
Другие области применения 2-гидроксипропановой кислоты включают волокна и зеленые растворители.
2-Гидроксипропановая кислота полностью коммерчески доступна и в значительной степени (90%) производится бактериями посредством анаэробной ферментации сахаров.
2-Гидроксипропановая кислота также может быть получена в промышленных масштабах путем химического синтеза.
Путь химического производства дает оптически неактивную рацемическую смесь (с одинаковым количеством изомеров L и D), тогда как путь анаэробной ферментации в основном дает один из двух стереоизомеров, в зависимости от выбранного микроорганизма.
Биотехнологический вариант широко доступен благодаря возобновляемому происхождению 2-гидроксипропановой кислоты.
2-Гидроксипропановую кислоту можно производить путем ферментации сахаров из различной биомассы, например: крахмальных культур, сахарных культур, лигноцеллюлозных материалов, а также из сыворотки (отходов производства сыра).
Основная часть мирового производства основана на гомопластической ферментации сахаров (из крахмала или сахарных культур), при которой 2-гидроксипропановая кислота производится в качестве единственного продукта.
Обычные производственные системы требуют добавления гидроксида кальция для контроля pH ферментации.
В результате этой процедуры в качестве конечного продукта получается лактат кальция.
Для окончательного получения и очистки 2-гидроксипропановой кислоты требуется несколько этапов: фильтрация, подкисление, адсорбция углерода, выпаривание, этерификация, гидролиз и дистилляция.
Традиционный процесс связан с высокими затратами (из-за сложной процедуры очистки) и плохими экологическими показателями из-за образования большого количества химических стоков (например, сульфата кальция).
Разрабатываются новые технологии разделения, такие как биполярный электродиализ с многообещающими результатами.
2-гидроксипропановая кислота, самый фундаментальный натуральный ингредиент в молочной промышленности.
В молочных продуктах 2-гидроксипропановая кислота является одним из наиболее распространенных ингредиентов.
2-Гидроксипропановые кислоты обычно используются в качестве регулятора кислоты и ароматизатора.
Слегка кисловатый вкус йогуртов, сыров и других молочных продуктов обычно является результатом ферментации 2-гидроксипропановой кислоты.
Характерный вкус хлеба на закваске также является результатом воздействия 2-гидроксипропановой кислоты в процессе выпечки.
С добавлением этой универсальной добавки продукт можно легко подкислить для достижения необходимого уровня pH, сохраняя при этом естественный вкус.
2-Гидроксипропановая кислота, DL- представляет собой рацемический изомер 2-гидроксипропановой кислоты, биологиче��ки активной изоформы у человека.
2-Гидроксипропановая кислота или лактат образуется в ходе ферментации из пирувата под действием лактатдегидрогеназы.
Эта реакция, помимо производства 2-гидроксипропановой кислоты, также приводит к образованию никотинамидадениндинуклеотида (НАД), который затем используется в гликолизе для получения источника энергии аденозинтрифосфата (АТФ).
2-Гидроксипропановая кислота представляет собой сиропообразную жидкость от бесцветного до желтого цвета без запаха.
Разъедает металлы и ткани.
Используется для производства кисломолочных продуктов, в качестве пищевого консерванта и для производства химикатов.
Нормальный промежуточный продукт ферментации (окисления, метаболизма) сахара.
Концентрированная форма используется внутрь для предотвращения желудочно-кишечной ферментации.
Лактат натрия представляет собой натриевую соль 2-гидроксипропановой кислоты и имеет мягкий соленый вкус.
2-Гидроксипропановую кислоту получают путем ферментации источника сахара, такого как кукуруза или свекла, а затем путем нейтрализации полученной 2-гидроксипропановой кислоты с образованием соединения формулы NaC3H5O3.
2-Гидроксипропановая кислота была одним из активных ингредиентов Phexxi, негормонального противозачаточного средства, одобренного FDA в мае 2020 года.
2-Гидроксипропионовая кислота (химически альфа или 2-гидроксипропионовая кислота) играет роль в метаболических процессах в организме; в красной крови и тканях скелетных мышц как продукт метаболизма глюкозы и гликогена.
2-Гидроксипропановая кислота представляет собой «альфа-гидроксикислоту: у атома углерода рядом с кислотной группой имеется гидроксильная группа.
Если гидроксигруппа находится на втором атоме углерода рядом с кислотной группой, 2-гидроксипропановая кислота называется бета-гидроксикислотой.
2-Гидроксипропановая кислота превращается in vivo в пировиноградную кислоту (альфа-кетокислоту), которая является промежуточным продуктом углеводного и белкового обмена в организме.
2-Гидроксипропановая кислота встречается в виде двух оптических изомеров, поскольку центральный атом углерода связан с четырьмя различными группами; право- и лево-форма (или неактивная рацемическая смесь двух); в метаболизме животных принимает участие только левоформа. 2-Гидроксипропановая кислота присутствует в кислом молоке и молочных продуктах, таких как сыр, йогурт, кумыс, ливан, вина.
2-гидроксипропановая кислота вызывает кариес, поскольку во рту действуют бактерии 2-гидроксипропановой кислоты.
Хотя 2-гидроксипропановую кислоту можно получить химическим синтезом, производство 2-гидроксипропановой кислоты путем ферментации глюкозы и других сахаристых веществ в присутствии щелочи, такой как известь или карбонат кальция, является менее дорогим методом.
В этом анаэробном состоянии шестиуглеродная молекула глюкозы расщепляется на две молекулы трехуглеродных соединений (2-гидроксипропановая кислота).
Синтетическая 2-гидроксипропановая кислота используется в коммерческих целях при дублении кожи и окраске шерсти; в качестве ароматизатора и консерванта в пищевой промышленности и газированных напитках; и в качестве сырья для изготовления пластмасс, растворителей, чернил и лаков; в качестве катализатора во многих химических процессах.
2-Гидроксипропановая кислота выпускается в виде водных растворов различной концентрации, обычно 22–85 процентов (чистая 2-Гидроксипропановая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество).
Хотя 2-гидроксипропановая кислота обычно ассоциируется с молоком и молочными продуктами, 2-гидроксипропановую кислоту также можно найти во многих других ферментированных пищевых продуктах, включая кондитерские изделия, джемы, замороженные десерты и маринованные овощи.
Бактерии 2-гидроксипропановой кислоты (LAB) представляют собой гетерогенную группу бактерий, играющую значительную роль в различных процессах ферментации.
Они ферментируют пищевые углеводы и производят 2-гидроксипропановую кислоту как основной продукт ферментации.
Кроме того, разложение белков и липидов и образование различных спиртов, альдегидов, кислот, эфиров и соединений серы способствуют развитию специфического вкуса в различных ферментированных пищевых продуктах.
Основное применение LAB – это закваски для огромного разнообразия кисломолочных продуктов (например, сыра, йогурта, кисломолочных продуктов), мяса, рыбы, фруктов, овощей и зерновых продуктов.
Кроме того, они придают вкус, текстуру и пищевую ценность ферментированным продуктам и поэтому используются в качестве дополнительных культур.
Некоторые примеры — ускорение созревания сыра, улучшение текстуры йогурта за счет производства экзополисахаридов и контроль вторичного брожения при производстве вина.
Производство бактериоцинов и противогрибковых соединений привело к применению биозащитных культур в некоторых пищевых продуктах.
Более того, хорошо документированные свойства некоторых молочнокислых бактерий, способствующие укреплению здоровья, привели к добавлению отдельных штаммов в сочетании с бифидобактериями в качестве пробиотических культур с различными применениями в пищевой промышленности.
2-Гидроксипропановая кислота представляет собой органическую кислоту, образующуюся в результате микробной ферментации.
В нескольких исследованиях 2-процентная концентрация 2-гидроксипропановой кислоты была протестирована в качестве дезинфицирующего средства либо сама по себе, либо в сочетании с поверхностно-активным веществом.
Дезинфицирующие средства на основе 2-гидроксипропановой кислоты влияют на проницаемость клеточных мембран и функции клеток, такие как транспорт питательных веществ.
Эти дезинфицирующие средства очень перспективны, и исследования их использования продолжаются.
Например, в недавнем исследовании десять коммерчески доступных дезинфицирующих средств были проверены на их эффективность против Listeria monocytogenes на разделочных досках из полиэтилена высокой плотности.
Из всех протестированных продуктов, которые включали ЧАС и гипохлорит натрия, дезинфицирующее средство на основе молочной кислоты было наиболее эффективным против клеток биопленки.
2-Гидроксипропановая кислота применяется с 1990-х годов в качестве химиката тонкого синтеза (производство 60 000–80 000 тонн/год).
Основная часть (25 000 тонн/год) используется в качестве добавки в пищевой промышленности.
Второе основное применение — использование в качестве строительного материала для экологически чистых полимеров, растворителей и пластификаторов.
2-Гидроксипропановую кислоту получают химическим путем гидроцианированием с последующим гидролизом циангидрина.
Основными недостатками являются манипуляции с цианистым водородом (HCN), получение (NH4)2SO4 (1 экв.) и сложные стадии очистки для получения пищевой 2-гидроксипропановой кислоты, поскольку получается рацемическая кислота.
Для преодоления этих трудностей хорошей альтернативой является анаэробная ферментация углеводов с использованием Lactobacillus delbrueckii, поскольку только (S)-2-гидроксипропановая кислота получается только за одну стадию.
Ферментацию проводят при температуре 50°С в течение 2–8 дней с выходом 85–95 % и концентрацией продукта 100 г–1.
Бактерии 2-гидроксипропановой кислоты (LAB) играют важную роль в пищевой, сельскохозяйственной и клинической практике.
Общее описание бактерий, входящих в группу, - грамположительные, неспорящие, недышащие кокки или палочки, которые продуцируют 2-гидроксипропановую кислоту в качестве основного конечного продукта при ферментации углеводов.
По общему мнению, существует основная группа, состоящая из четырех родов; Лактобактерии, лейконосток, педиококк и стрептококк.
Недавние таксономические пересмотры предложили несколько новых родов, а оставшаяся группа теперь включает следующие: Aerococcus, Alloiococcus, Carnobacterium, Dolosigranulum, Enterococcus, Globicatella, Lactococcus, Oenococcus, Tetragenococcus, Vagococcus и Weissella.
Их значение связано главным образом с их безопасной метаболической активностью при выращивании в пищевых продуктах, использующих доступный сахар для производства органических кислот и других метаболитов.
Их частое появление в пищевых продуктах наряду с их длительным использованием способствует их естественному признанию GRAS (общепризнанным безопасным) для потребления человеком.
Три основных пути, которые участвуют в производстве и развитии вкуса ферментированных пищевых продуктов, заключаются в следующем:
1) гликолиз (брожение сахаров)
2) липолиз (расщепление жира) и
3) протеолиз (распад белков)
Лактат является основным продуктом метаболизма углеводов, а часть промежуточного пирувата альтернативно может быть преобразована в диацетил, ацетоин, ацетальдегид или уксусную кислоту (некоторые из которых могут иметь важное значение для типичного вкуса йогурта).
Вклад молочнокислых кислот в липолиз относ��тельно невелик, но протеолиз является ключевым биохимическим путем развития вкуса ферментированных пищевых продуктов.
Разложение таких компонентов может быть дополнительно преобразовано в различные спирты, альдегиды, кислоты, сложные эфиры и соединения серы для развития специфического вкуса ферментированных пищевых продуктов.
Генетика LAB была рассмотрена, и полные последовательности генома большого количества LAB были опубликованы с 2001 года, когда был секвенирован и опубликован первый геном LAB.
2-гидроксипропановая кислота. Дополнительные культуры:
Вторичные культуры или дополнительные культуры или добавки определяются как любые культуры, которые намеренно добавляются на определенном этапе производства ферментированных пищевых продуктов, но основная роль которых не заключается в производстве кислоты.
Дополнительные культуры используются при производстве сыра, чтобы сбалансировать часть биоразнообразия, удаленную в результате пастеризации, улучшения гигиены и добавления закваски определенного штамма.
В основном это не закваски LAB, которые оказывают существенное влияние на вкус и ускоряют процесс созревания.
Внеклеточные полисахариды (ЭПС) продуцируются различными бактериями и присутствуют в виде капсульных полисахаридов, связанных с поверхностью клетки, или высвобождаются в питательную среду.
Эти полимеры играют важную роль в производстве йогурта, сыра, ферментированных сливок и десертов на основе молока, где они способствуют улучшению текстуры, ощущения во рту, вкусового восприятия и стабильности конечных продуктов.
Кроме того, было высказано предположение, что 2-гидроксипропановая кислота эти ЭПС или ферментированное молоко, содержащее эти ЭПС, действуют как пребиотики, средства, снижающие уровень холестерина, и иммуномодуляторы.
Штаммы Streptococcus thermophilus и Lactobacillus delbreuckii ssp, продуцирующие ЭПС. bulgaricus улучшает текстуру и вязкость йогурта и уменьшает синерезис.
При производстве вина молочнокислые бактерии участвуют в яблочно-молочной ферментации, то есть вторичной ферментации, которая включает преобразование L-малата в L-лактат и CO2 с помощью малатдекарбоксилазы, также известной как яблочно-молочный фермент, что приводит к снижению кислотность вина, обеспечивающая микробиологическую стабилизацию и модификацию аромата вина.
Сообщалось о противогрибковой активности LAB.
Кроме того; Штаммы LAB также обладают способностью снижать содержание грибковых микотоксинов либо путем производства антимикотоксиногенных метаболитов, либо путем их поглощения.
Для использования МКБ в качестве биозащитных заквасок они должны обладать рядом физических и биохимических характеристик и, самое главное, способностью достигать роста и достаточного производства антимикробных метаболитов, что должно быть продемонстрировано в конкретной пищевой среде.
Пробиотическая культура:
LAB считаются основной группой пробиотических бактерий; Фуллер определил пробиотик как «живую микробную кормовую добавку, которая благотворно влияет на животное-хозяина за счет улучшения кишечного микробного баланса 2-гидроксипропановой кислоты».
Салминен и др. предположили, что пробиотики — это препараты микробных клеток или компоненты микробных клеток, оказывающие благотворное влияние на здоровье и благополучие хозяина.
Коммерческие культуры, используемые в пищевых целях, включают в основном штаммы Lactobacillus spp., Bifidobacterium spp. и Propionibacterium spp. Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus casei, Lb. reuteri, Lactobacillus rhamnosus и Lb. plantarum являются наиболее часто используемыми молочнокислыми бактериями в функциональных продуктах, содержащих пробиотики.
Аргентинский сыр Фреско, Чеддер и Гауда являются примерами применения пробиотических LAB в сочетании с бифидобактериями в сырах.
По-видимому, эти эффекты специфичны для вида и штамма, и большой проблемой является использование пробиотических культур, состоящих из нескольких видов.
Кроме того, молочнокислые бактерии, как часть микробиоты кишечника, ферментируют различные субстраты, такие как биогенные амины и аллергенные соединения, в короткоцепочечные жирные кислоты и другие органические кислоты и газы.
В последние годы были секвенированы геномы нескольких видов пробиотиков, что открыло путь к применению технологий «омики» для исследования активности пробиотиков.
Более того, хотя рекомбинантные пробиотики были созданы, промышленное применение генно-инженерных бактерий по-прежнему сдерживается юридическими проблемами и довольно негативным общественным мнением в продовольственном секторе.
Заключение:
МКБ являются наиболее часто используемыми микроорганизмами для ферментации и консервирования пищевых продуктов.
Их значение связано главным образом с их безопасной метаболической активностью при выращивании в пищевых продуктах, использующих доступный сахар для производства органических кислот и других метаболитов.
Достижения в области генетики, молекулярной биологии, физиологии и биохимии молочнокислых бактерий предоставили новые знания и возможности применения этих бактерий.
Бактериальные культуры со специфическими свойствами были разработаны в течение последних 17 лет с момента открытия полной последовательности генома Lc. лактис подвид. Lactis IL1403 и различные коммерческие стартовые, функциональные, биозащитные и пробиотические культуры с желаемыми свойствами поступили в продажу.
Однако большой проблемой для пищевой промышленности является производство культур с множеством штаммов и множеством функций для конкретных продуктов из определенных регионов мира.
Кроме того, 2-гидроксипропановая кислота представляет собой проблему для производства продуктов питания, которые по органолептическим характеристикам и пищевой ценности аналогичны традиционным продуктам, даже с особыми свойствами, способствующими укреплению здоровья, в рамках стандартизированного, безопасного и контролируемого процесса.
2-гидроксипропановая кислота и лактат:
2-Гидроксипропановая кислота является слабой кислотой, а это означает, что 2-Гидроксипропановая кислота диссоциирует в воде лишь частично.
2-Гидроксипропановая кислота диссоциирует в воде, образуя ионы лактата и H+.
Это обратимая реакция, и равновесие представлено ниже.
CH3CH(OH)CO2H H+ + CH3CH(OH)CO2-Ka= 1,38 x 10-4
В зависимости от pH окружающей среды слабые кислоты, такие как 2-гидроксипропановая кислота, присутствуют либо в виде кислоты в недиссоциированной форме 2-гидроксипропановой кислоты при низком pH, либо в виде ионной соли при более высоком pH.
Показатель pH, при котором диссоциирует 50% кислоты, называется рКа, который для 2-гидроксипропановой кислоты составляет 3,86.
В физиологических условиях pH обычно выше, чем pKa, поэтому большая часть 2-гидроксипропановой кислоты в организме диссоциируется и присутствует в виде лактата.
В недиссоциированной (ионизированной) форме субстраты способны проходить через липидные мембраны, в отличие от диссоциированной (ионизированной) формы, которая не может.
2-Гидроксипропановая кислота (2-гидроксипропионовая кислота) является одним из крупномасштабных химических веществ, получаемых путем ферментации.
Обычно используемым сырьем являются углеводы, полученные из различных источников, таких как кукурузный крахмал, сахарный тростник или крахмал тапиоки – в зависимости от доступности на местном уровне.
Углеводы гидролизуются до моносахаридов, а затем ферментируются микроорганизмами в отсутствие кислорода до 2-гидроксипропановой кислоты.
2-гидроксипропановая кислота является строительным блоком поли2-гидроксипропановой кислоты, но 2-гидроксипропановая кислота также используется в самых разных пищевых и косметических целях.
2-гидроксипропановая кислота биологического происхождения оптически активна, а производство 1-(+)- или d-(–)-2-гидроксипропановой кислоты можно осуществлять с помощью биоинженерных микроорганизмов.
2-Гидроксипропионовая кислота (2-гидроксипропионовая кислота) входит в число химикатов, производимых в больших объемах микробиологическим путем, с годовым объемом мирового производства в пределах 370 000 тонн.
Ферментация 2-гидроксипропановой кислоты является одной из старейших промышленных ферментаций: промышленное производство посредством ферментации началось в 1880-х годах.
Семьдесят пять процентов текущего мирового производства 2-гидроксипропановой кислоты происходит на ферментационных предприятиях компаний Galactic, PURAC Corporation, Cargill Incorporated, Archer Daniels Midland Company и совместных предприятиях, созданных этими компаниями.
Исторически сложилось так, что 2-гидроксипропановая кислота в основном использовалась в пищевых продуктах для подкисления и консервирования, а FDA присвоило 2-гидроксипропановой кислоте статус GRAS (обычно признанный безопасной).
2-Гидроксипропановая кислота также находит применение в дублении кожи, косметике, фармацевтике, а также в различных других нишах.
Мировое производство 2-гидроксипропанов��й кислоты увеличилось в 10 раз за последнее десятилетие, во многом благодаря увеличению спроса на экологически чистые продукты, полученные из 2-гидроксипропановой кислоты, включая этиллактат и поли2-гидроксипропановую кислоту (PLA).
Этиллактат можно использовать в различных зеленых растворителях, и хотя низкая токсичность 2-гидроксипропановой кислоты для человека по сравнению с углеводородными альтернативами привлекательна, цена считается основной причиной ограниченного использования 2-гидроксипропановой кислоты на рынке.
PLA — это полимер, который считается экологически чистой альтернативой пластикам, полученным из нефти, благодаря биоразлагаемости 2-гидроксипропановой кислоты и уменьшению выбросов углекислого газа.
Продукты PLA представлены на рынке в широком спектре применений, включая упаковку, волокна и пенопласты.
Крупнейшим мировым производителем ПЛА является компания NatureWorks LLC, которая в настоящее время полностью принадлежит Cargill Incorporated.
Первичной себестоимостью при производстве ПЛА и этиллактата является стоимость сырья, то есть 2-гидроксипропановой кислоты.
Ключевыми параметрами, определяющими стоимость 2-гидроксипропановой кислоты, являются скорость, титр и выход как при ферментации, так и при последующих операциях установки восстановления продукта.
Кроме того, на производство 2-гидроксипропановой кислоты приходится значительная часть энергозатрат и выбросов парниковых газов (ПГ) в продуктах, полученных из 2-гидроксипропановой кислоты.
Эти затраты на выбросы углерода могут иметь большое значение для маркетинга и жизнеспособности экологически чистого продукта.
Как обсуждалось ранее, производство 2-гидроксипропановой кислоты происходит уже более 100 лет с лишь небольшими изменениями в условиях или организмах-хозяевах.
2-Гидроксипропановая кислота производится путем ферментации, традиционно осуществляемой бактериями, принадлежащими к родам Lactobacillus, Lactococcus, Streptococcus, Bacillus и Enterococcus.
Для недавних применений 2-гидроксипропановой кислоты в качестве «зеленого» химического промежуточного продукта, например, для PLA, стоимость производства традиционным способом слишком высока.
В результате штамм-производитель промышленной 2-гидроксипропановой кислоты должен соответствовать следующим критериям: производство > 100 г-1 2-гидроксипропановой кислоты с выходами, близкими к теоретическим (0,9 г 2-гидроксипропановой кислоты на грамм декстрозы), высокая хиральная чистота. произведенной 2-гидроксипропановой кислоты (> 99%) с нормами, расходами на среду и извлечение, способными достичь вышеуказанных целевых показателей затрат.
Снижение себестоимости производства потенциально может расширить рынок как для 2-гидроксипропановой кислоты, так и для зеленых производных 2-гидроксипропановой кислоты.
Основные затраты, связанные с ферментацией, — это питательные вещества и сахара, необходимые для роста клеток и производства 2-гидроксипропановой кислоты, а также последующий процесс восстановления и очистки.
В дополнение к источнику сахара, традиционные бактериальные молочнокислые ферментации обычно требуют источника органического азота (например, дрожжевого экстракта или кукурузного настоя), а также добавок витамина B.
Кроме того, эти ферментации требуют поддержания pH в диапазоне 5–7, что значительно выше pKa 2-гидроксипропановой кислоты.
Поддержание pH в этом диапазоне требует нейтрализации 2-гидроксипропановой кислоты во время ферментации с последующими дорогостоящими последующими этапами или подкислением для регенерации свободной 2-гидроксипропановой кислоты.
Это значительно увеличивает стоимость ферментации.
В 2008 году компания Cargill внедрила новую в мире технологию ферментации с использованием генетически модифицированных дрожжей, способных производить 2-гидроксипропановую кислоту с промышленно соответствующими нормами, титрами и выходами при значениях pH ≤ 3,0, что значительно ниже pKa 2-. Гидроксипропановая кислота.
Процесс ферментации с низким уровнем pH приводит к улучшению качества продукта и последующей переработки, снижению использования химикатов и затрат на питательные вещества, а также к 35-процентному сокращению выбросов парниковых газов, связанных с производством 2-гидроксипропановой кислоты путем ферментации.
Кроме того, при использовании дрожжевого процесса с низким pH исключается или значительно снижается вероятность потери продукта из-за атак бактериофагов и микробного загрязнения, которые могут возникнуть при традиционном бактериальном процессе.
Эта повышенная надежность процесса способствует снижению общей стоимости производства 2-гидроксипропановой кислоты и впоследствии способствовала росту рынка 2-гидроксипропановой кислоты и производных 2-гидроксипропановой кислоты.
Ожидается, что будущие достижения в дрожжевом процессе с низким pH еще больше снизят стоимость производства 2-гидроксипропановой кислоты за счет снижения стоимости источника углерода, ферментируемого до 2-гидроксипропановой кислоты.
Для достижения этой цели необходимо дальнейшее развитие дрожжей с низким pH, чтобы они могли эффективно ферментировать недорогие источники углерода с высвобождением 2-гидроксипропановой кислоты.
2-Гидроксипропановая кислота была оценена с помощью анализа жизненного цикла, который показал, что за счет использования целлюлозного сырья, полученного из биомассы, и использования энергии ветра для производства 2-Гидроксипропановой кислоты и ПЛА, общие выбросы парниковых газов можно рассчитать как чистый отрицательный результат.
Применение 2-гидроксипропановой кислоты:
Фармацевтическое и косметическое применение:
2-Гидроксипропановая кислота также используется в фармацевтической технологии для производства водорастворимых лактатов из нерастворимых в противном случае активных ингредиентов.
2-Гидроксипропановая кислота находит дальнейшее применение в препаратах местного применения и косметике для регулирования кислотности, а также для дезинфицирующих и кератолитических свойств 2-Гидроксипропановой кислоты.
Продукты питания:
2-Гидроксипропановая кислота содержится преимущественно в кисломолочных продуктах, таких как кумыс, лабан, простокваша, кефир и некоторые твороги.
Казеин в ферментированном молоке коагулируется (свертывается) 2-гидроксипропановой кислотой.
2-Гидроксипропановая кислота также отвечает за кислый вкус хлеба на закваске.
В списках информации о пищевой ценности 2-гидроксипропановая кислота может быть включена под термин «углевод» (или «углевод в зависимости от разницы»), поскольку он часто включает в себя все, кроме воды, белка, жира, золы и этанола.
В этом случае при расчете пищевой энергии можно использовать стандартные 4 килокалории (17 кДж) на грамм, которые часто используются для всех углеводов.
Но в некоторых случаях 2-гидроксипропановая кислота при расчете не учитывается.
Энергетическая плотность 2-гидроксипропановой кислоты составляет 362 килокалории (1510 кДж) на 100 г.
Некоторые сорта пива (кислое пиво) намеренно содержат 2-гидроксипропановую кислоту, одним из таких сортов является бельгийский ламбик.
Чаще всего он вырабатывается естественным путем различными штаммами бактерий.
Эти бактерии ферментируют сахар в кислоты, в отличие от дрожжей, которые ферментируют сахар в этанол.
После охлаждения сусла дрожжи и бактерии «попадают» в открытые ферментеры.
Пивовары более распространенных сортов пива должны следить за тем, чтобы такие бактерии не попадали в ферментер.
Другие кислые сорта пива включают Berliner Weisse, Flanders Red и американский дикий эль.
В виноделии часто используется бактериальный процесс, естественный или контролируемый, для преобразования присутствующей в природе яблочной кислоты в 2-гидроксипропановую кислоту, для уменьшения остроты и по другим причинам, связанным с вкусом.
Яблочно-молочное брожение осуществляется бактериями 2-гидроксипропановой кислоты.
Хотя 2-гидроксипропановая кислота обычно не содержится в значительных количествах во фруктах, она является основной органической кислотой в плодах акебии и составляет 2,12% сока.
В качестве пищевой добавки 2-гидроксипропановая кислота одобрена для использования в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии; 2-Гидроксипропановая кислота указана под номером INS 270 или под номером E E270.
2-Гидроксипропановая кислота используется в качестве пищевого консерванта, отвердителя и ароматизатора.
2-Гидроксипропановая кислота входит в состав обработанных пищевых продуктов и используется в качестве дезинфицирующего средства при переработке мяса.
2-Гидроксипропановая кислота производится в промышленных масштабах путем ферментации углеводов, таких как глюкоза, сахароза или лактоза, или путем химического синтеза.
Источниками углеводов являются кукуруза, свекла и тростниковый сахар.
Подделка:
2-Гидроксипропановая кислота исторически использовалась для стирания чернил с официальных документов, которые необходимо было изменить во время подделки.
Чистящие средства:
2-Гидроксипропановая кислота используется в некоторых жидких чистящих средствах в качестве средства для удаления накипи для удаления отложений жесткой воды, таких как карбонат кальция, образующих лактат, лактат кальция.
Благодаря высокой кислотности 2-гидроксипропановой кислоты такие отложения удаляются очень быстро, особенно при использовании кипящей воды, например в чайниках.
2-Гидроксипропановая кислота также набирает популярность в антибактериальных средствах для мытья посуды и мыле для рук, заменяющих триклозан.
Использование 2-гидроксипропановой кислоты:
2-Гидроксипропановая кислота используется в качестве растворителя и подкислителя при производстве пищевых продуктов, лекарств и красителей.
2-Гидроксипропановая кислота также используется в качестве протравы при печати на шерстяных изделиях, флюса для пайки, средства для удаления волос и катализатора для фенольных смол.
2-Гидроксипропановая кислота также используется при дублении кожи, кислотной обработке нефтяных скважин и в качестве регулятора роста растений.
Наиболее быстро растущим применением 2-гидроксипропановой кислоты является использование 2-гидроксипропановой кислоты в качестве мономера для производства поли2-гидроксипропановой кислоты или полилактида (PLA).
Применения PLA включают контейнеры для пищевой промышленности и производства напитков, пленки и жесткие контейнеры для упаковки, а также посуду для обслуживания (чашки, тарелки, посуда).
Полимер PLA также можно формовать в волокна и использовать в одежде, волокнистом наполнителе (подушки, одеяла), коврах и нетканых материалах, таких как салфетки.
2-Гидроксипропановая кислота используется в металлургии, косметике, текстильной и кожевенной промышленности.
2-Оксипропановая кислота применяется в красильных ваннах, как протрава при печати шерстяных изделий, растворитель для нерастворимых в воде красок (индулин, спирторастворимый, нигрозин, спиртовая лазурь).
2-Гидроксипропановая кислота используется для восстановления хроматов при протравливании шерсти.
2-Оксипропановая кислота используется в производстве сыров, кондитерских изделий.
2-гидроксипропановая кислота используется в составе детских молочных смесей; подкислитель в напитках; для подкисления сусла в пивоварении.
2-Гидроксипропановая кислота используется при приготовлении инъекций лактата натрия.
2-Гидроксипропановая кислота используется в составе косметических средств.
2-Гидроксипропановая кислота используется в составе сперматоцидных желе.
2-гидроксипропановая кислота используется для удаления Clostridium Butyricum при производстве дрожжей; удаление волос, пухлость и декальцинирование шкур.
2-Гидроксипропановая кислота используется в растворителе формиата целлюлозы.
2-гидроксипропановая кислота используется в качестве флюса для мягких припоев.
2-Гидроксипропановая кислота используется при производстве лактатов, которые используются в пищевых продуктах, в медицине и в качестве растворителей.
2-Гидроксипропановая кислота используется в качестве пластификатора, катализатора при литье фенолальдегидных смол.
2-гидроксипропановая кислота в продуктах питания:
2-Гидроксипропановая кислота естественным образом присутствует во многих пищевых продуктах.
2-Гидроксипропановая кислота образуется в результате естественного брожения в таких продуктах, как сыр, йогурт, соевый соус, закваска, мясные продукты и маринованные овощи.
2-Гидроксипропановая кислота также используется в широком спектре пищевых продуктов, таких как хлебобулочные изделия, напитки, мясные продукты, кондитерские изделия, молочные продукты, салаты, заправки, готовые блюда и т. д.
2-Гидроксипропановая кислота в пищевых продуктах обычно служит либо регулятором pH, либо консервантом.
2-Гидроксипропановая кислота также используется в качестве ароматизатора.
Мясо, птица и рыба:
2-Гидроксипропановая кислота может использоваться в мясе, птице и рыбе в форме лактата натрия или калия для продления срока хранения, контроля патогенных бактерий (повышения безопасности пищевых продуктов), улучшения и защиты вкуса мяса, улучшения водосвязывающей способности и снижения содержания натрия.
Напитки:
Из-за мягкого вкуса 2-гидроксипропановой кислоты 2-гидроксипропановая кислота используется в качестве регулятора кислотности в таких напитках, как безалкогольные напитки и фруктовые соки.
Маринованные овощи:
2-Гидроксипропановая кислота эффективно предотвращает порчу оливок, корнишонов, жемчужного лука и других овощей, консервированных в рассоле.
Салаты и заправки:
2-Гидроксипропановую кислоту можно также использовать в качестве консерванта в салатах и заправках, в результате чего продукты приобретают более мягкий вкус, сохраняя при этом микробную стабильность и безопасность.
Кондитерские изделия:
Приготовление леденцов вкрутую, фруктовых жевательных резинок и других кондитерских изделий с использованием 2-гидроксипропановой кислоты приводит к получению мягкого кислого вкуса, улучшению качества, снижению липкости и увеличению срока хранения.
Молочный:
Естественное присутствие 2-гидроксипропановой кислоты в молочных продуктах в сочетании с молочным вкусом и хорошим антимикробным действием 2-гидроксипропановой кислоты делает 2-гидроксипропановую кислоту отличным подкислителем для многих молочных продуктов.
Выпечка:
2-Гидроксипропановая кислота является натуральной кислотой закваски, которая придает хлебу характерный вкус 2-Гидроксипропановой кислоты, поэтому 2-Гидроксипропановая кислота может использоваться для прямого подкисления при производстве закваски.
Пикантные вкусы:
2-Гидроксипропановая кислота используется для усиления широкого спектра пикантных вкусов.
Естественное присутствие 2-гидроксипропановой кислоты в мясных и молочных продуктах делает 2-гидроксипропановую кислоту привлекательным средством усиления пикантного вкуса.
Фармацевтическая:
Основными функциями фармацевтического применения являются: регулирование pH, секвестрация металлов, хиральный промежуточный продукт и естественный компонент организма в фармацевтических продуктах.
Биоматериалы:
2-Гидроксипропановая кислота является ценным компонентом биоматериалов, таких как рассасывающиеся винты, шовные материалы и медицинские устройства.
Моющие средства:
2-Гидроксипропановая кислота хорошо известна своими свойствами удаления накипи и широко применяется в бытовых чистящих средствах.
Кроме того, 2-гидроксипропановая кислота используется в качестве природного антибактериального средства при дезинфекции продуктов.
Технические:
2-Гидроксипропановая кислота используется в самых разных промышленных процессах, где требуется кислотность и где свойства 2-Гидроксипропановой кислоты дают особые преимущества.
Примерами могут служить производство кожаных и текстильных изделий и компьютерных дисков, а также покрытие автомобилей.
Корма для животных:
2-Гидроксипропановая кислота является широко используемой добавкой в питании животных.
2-Гидроксипропановая кислота обладает оздоровительными свойствами, тем самым повышая продуктивность сельскохозяйственных животных.
2-Гидроксипропановая кислота может использоваться в качестве добавки в пищу и/или питьевую воду.
2-гидроксипропановая кислота в биоразлагаемых пластиках
2-Гидроксипропановая кислота является основным строительным блоком поли-2-гидроксипропановой кислоты (PLA).
PLA — это биоразлагаемый полимер, который можно использовать для производства возобновляемых и компостируемых пластмасс.
Промышленное использование:
Сельскохозяйственные химикаты (непестицидные)
Средний
Неизвестно или обоснованно установлено
Средства для покрытия и обработки поверхности
Регуляторы процессов
Технологические вспомогательные средства, не включенные в другие перечни
Потребительское использование:
Сельскохозяйственные химикаты (непестицидные)
Средний
консервант
Технологические вспомогательные средства, не включенные в другие перечни
Промышленные процессы с риском воздействия:
Добыча и переработка нефти
Пайка
Сельское хозяйство (пестициды)
Дубление и обработка кожи
Выделка и крашение меха
Текстиль (печать, крашение или отделка)
Биология 2-гидроксипропановой кислоты:
1-2-Гидроксипропановая кислота является основным эндогенным агонистом рецептора 1 гидроксикарбоновой кислоты (HCA1), Gi/o-связанного с G-белком рецептора (GPCR).
Физические упражнения и лактат:
Во время силовых упражнений, таких как спринт, когда потребность в энергии высока, глюкоза расщепляется и окисляется до пирувата, а затем из пирувата образуется лактат быстрее, чем организм может его переработать, что приводи�� к повышению концентрации лактата.
Производство лактата полезно для регенерации НАД+ (пируват восстанавливается до лактата, а НАДН окисляется до НАД+), который расходуется на окисление глицеральдегид-3-фосфата при производстве пирувата из глюкозы, и это обеспечивает поддержание производства энергии и упражнения можно продолжать.
Во время интенсивных физических упражнений дыхательная цепь не может справиться с количеством ионов водорода, которые соединяются с образованием НАДН, и не может достаточно быстро регенерировать НАД+.
Полученный лактат можно использовать двумя способами:
Окисление обратно в пируват хорошо насыщенными кислородом мышечными клетками, клетками сердца и клетками мозга.
Затем пируват напрямую используется для поддержания цикла Кребса.
Преобразование в глюкозу посредством глюконеогенеза в печени и высвобождение обратно в кровообращение; см. цикл Кори
Если концентрация глюкозы в крови высока, глюкоза может использоваться для создания запасов гликогена в печени.
Однако лактат постоянно образуется даже в состоянии покоя и при умеренных нагрузках.
Некоторыми причинами этого являются метаболизм в эритроцитах, лишенных митохондрий, а также ограничения, возникающие из-за активности ферментов, возникающих в мышечных волокнах с высокой гликолитической способностью.
В 2004 году Робергс и др. утверждал, что 2-гидроксипропановый ацидоз во время физических упражнений является «конструкцией» или мифом, указывая на то, что часть H+ возникает в результате гидролиза АТФ (АТФ4- + H2O → АДФ3- + HPO2- 4 + H+) и что пируват восстанавливается до лактата ( пируват- + НАДН + Н+ → лактат- + НАД+) фактически потребляет Н+.
Линдингер и др. возразили, что они проигнорировали причинные факторы увеличения [H+].
В конце концов, производство лактата- из нейтральной молекулы должно увеличивать [H+] для поддержания электронейтральности.
Однако суть статьи Робергса заключалась в том, что лактат производится из пирувата, имеющего тот же заряд.
2-Гидроксипропановая кислота представляет собой продукцию пирувата из нейтральной глюкозы, которая генерирует H+:
C6H12O6 + 2 НАД+ + 2 АДФ3- + 2 HPO2-4 → 2 CH3COCO-2 + 2 H+ + 2 НАДН + 2 АТФ4- + 2 H2O
Последующее производство лактата поглощает эти протоны:
2 CH3COCO−2 + 2 H+ + 2 НАДН → 2 CH3CH(OH)CO−2 + 2 НАД+
Общий:
C6H12O6 + 2 НАД+ + 2 АДФ3− + 2 HPO2−4 → 2 CH3COCO−2 + 2 H+ + 2 НАДН + 2 АТФ4− + 2 H2O→ 2 CH3CH(OH)CO−2 + 2 НАД+ + 2 АТФ4− + 2 H2O
Хотя реакция глюкоза → 2 лактат- + 2 H+ высвобождает два H+, если смотреть на собственную 2-гидроксипропановую кислоту, H+ поглощаются при производстве АТФ.
С другой стороны, поглощенная кислотность высвобождается при последующем гидролизе АТФ: АТФ4- + Н2О → АДФ3- + НРО2-4 + Н+.
Таким образом, если учесть использование АТФ, общая реакция будет такой: C6H12O6 → 2 CH3COCO−2 + 2 H+.
Образование CO2 при дыхании также вызывает увеличение [H+].
Метаболизм 2-гидроксипропановой кислоты:
Хотя обычно считается, что глюкоза является основным источником энергии для живых тканей, есть некоторые признаки того, что 2-гидроксипропановая кислота представляет собой лактат, а не глюкозу, которая преимущественно метаболизируется нейронами головного мозга нескольких видов млекопитающих (наиболее примечательными из них являются мыши). , крысы и люди).
Согласно гипотезе лактат-челнока, глиальные клетки ответственны за преобразование глюкозы в лактат и снабжение нейронов лактатом.
Из-за такой локальной метаболической активности глиальных клеток внеклеточная жидкость, непосредственно окружающая нейроны, сильно отличается по составу от крови или спинномозговой жидкости, будучи значительно богаче лактатом, как было обнаружено при микродиализных исследованиях.
Некоторые данные свидетельствуют о том, что лактат важен на ранних стадиях развития для метаболизма мозга у субъектов в пренатальном и раннем послеродовом периоде, при этом лактат на этих стадиях имеет более высокие концентрации в жидкостях организма и используется мозгом преимущественно, чем глюкоза.
Также была выдвинута гипотеза о том, что 2-гидроксипропановая кислота может оказывать сильное действие на ГАМКергические сети в развивающемся мозге, делая их более ингибирующими, чем предполагалось ранее 2-гидроксипропановая кислота, действуя либо за счет лучшей поддержки метаболитов, либо за счет изменения базового внутриклеточного уровня pH. , или оба.
Исследования срезов головного мозга мышей показывают, что β-гидроксибутират, лактат и пируват действуют как субстраты окислительной энергии, вызывая увеличение фазы окисления НАД(Ф)Н, что глюкозы недостаточно в качестве энергоносителя во время интенсивной синаптической активности и, наконец, , что лактат может быть эффективным энергетическим субстратом, способным поддерживать и усиливать аэробный энергетический метаболизм мозга in vitro.
Исследование «предоставляет новые данные о двухфазной флуоресценции НАД(Ф)Н, важной физиологической реакции на нервную активацию, которая была воспроизведена во многих исследованиях и которая, как полагают, возникает преимущественно из-за изменений концентрации, вызванных активностью клеточных пулов НАДН».
Лактат также может служить важным источником энергии для других органов, включая сердце и печень.
Во время физической активности до 60% скорости обмена энергии сердечной мышцы происходит за счет окисления лактата.
Анализ крови:
Анализы крови на лактат проводятся для определения состояния кислотно-щелочного гомеостаза в организме.
Забор крови для этой цели часто бывает артериальным (даже если 2-гидроксипропановая кислота сложнее, чем венепункция), поскольку уровни лактата существенно различаются между артериальным и венозным, и артериальный уровень более репрезентативен для этой цели.
Полимерный предшественник:
Две молекулы 2-гидроксипропановой кислоты могут быть дегидратированы до лактон-лактида.
В присутствии катализаторов лактид полимеризуется с образованием атактического или синдиотактического полилактида (PLA), которые представляют собой биоразлагаемые полиэфиры.
PLA — это пример пластика, который не производится в результате нефтехимии.
Производство 2-гидроксипропановой кислоты:
2-Гидроксипропановая кислота производится в промышленности путем бактериальной ферментации углеводов или путем химического синтеза из ацетальдегида.
В 2009 г. 2-гидроксипропановую кислоту производили преимущественно (70–90%) методом ферментации.
Производство рацемической 2-гидроксипропановой кислоты, состоящей из смеси d- и l-стереоизомеров в соотношении 1:1 или смесей, содержащих до 99,9% l-2-гидроксипропановой кислоты, возможно путем микробной ферментации.
Производство d-2-гидроксипропановой кислоты в промышленных масштабах путем ферментации возможно, но гораздо сложнее.
В качестве исходного материала для промышленного производства 2-гидроксипропановой кислоты можно использовать практически любой источник углеводов, содержащий сахара С5 и С6.
Часто используются чистая сахароза, глюкоза из крахмала, сахар-сырец и свекольный сок.
Бактерии, продуцирующие 2-гидроксипропановую кислоту, можно разделить на два класса: гомоферментативные бактерии, такие как Lactobacillus Casei и Lactococcus Lactis, производящие два моля лактата из одного моля глюкозы, и гетероферментативные виды, производящие один моль лактата из одного моля глюкозы, а также углерод. диоксид и уксусная кислота/этанол.
2-Гидроксипропановая кислота была первой органической кислотой, полученной с помощью микробов, полученной в 1880 году.
В двадцать первом веке синтетические процессы производства 2-гидроксипропановой кислоты (например, из лактонитрила) являются конкурентоспособными при тех же затратах, что и биологические процессы; Производство 2-гидроксипропановой кислоты делится примерно поровну между двумя процессами.
Основной запас 2-гидроксипропановой кислоты в Европе производится путем ферментации с использованием штаммов L. bulgaricus, когда в качестве субстрата используется сыворотка, и других лактобактерий, когда используются различные субстраты.
По данным Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA), 2-гидроксипропановая кислота является общепризнанной безопасной (GRAS) добавкой для различных или общих целей.
2-Гидроксипропановая кислота была одной из первых органических кислот, используемых в пищевых продуктах.
2-Гидроксипропановая кислота используется в пищевой промышленности по-разному:
2-Гидроксипропановая кислота используется при упаковке испанских оливок, где 2-Гидроксипропановая кислота препятствует порче и дальнейшему брожению.
2-Гидроксипропановая кислота способствует стабилизации сухого яичного порошка.
2-Гидроксипропановая кислота улучшает вкус некоторых солений при добавлении в уксус.
2-Гидроксипропановая кислота используется для подкисления виноградного сока (сусла) в виноделии.
Замороженным кондитерским изделиям 2-гидроксипропановая кислота придает молочный терпкий вкус и не маскирует другие нат��ральные ароматы.
2-Гидроксипропановая кислота также используется в производстве эмульгаторов стеароиллактилатов кальция и натрия, которые действуют как кондиционеры для теста.
Натриевые и калиевые соли 2-гидроксипропановой кислоты обладают значительными антимикробными свойствами, в том числе в мясных продуктах против продукции токсина Clostridium botulinum, а также против Listeria monocytogenes в курице, говядине и копченом лососе.
2-Гидроксипропановая кислота присутствует во многих продуктах питания как в естественном виде, так и в виде продукта ферментации на месте, например, в квашеной капусте, йогурте и многих других ферментированных продуктах.
2-Гидроксипропановая кислота также является основным промежуточным продуктом метаболизма в большинстве живых организмов.
Лактаты натрия и калия производятся в промышленных масштабах путем нейтрализации природной или синтетической 2-гидроксипропановой кислоты (FDA 184.1768, 1639).
2-Гидроксипропановая кислота, используемая в качестве пищевой добавки, может быть получена либо ферментацией углеводов, либо химическим способом, включающим образование лактонитрила из ацетальдегида и цианида водорода и последующий гидролиз (FDA 184.1061).
Микробиологические и химические процедуры получения 2-гидроксипропановой кислоты очень конкурентоспособны при схожих производственных затратах.
Один из широко используемых методов биосинтеза начинается с глюкозы и производит пируват, который можно преобразовать как в l (+), так и в d (-) изомеры с использованием стереоспецифической лактатдегидрогеназы; однако коммерчески производится только форма l(+).
Рацемическую смесь всегда получают химическим синтезом.
Синтетическая 2-гидроксипропановая кислота не содержит примесей, обычно присутствующих в продукте, полученном путем ферментации, поэтому 2-гидроксипропановая кислота совершенно бесцветна и, вероятно, более стабильна.
2-Гидроксипропановая кислота и ее соли очень гигроскопичны, поэтому обычно с ними обращаются в концентрированных растворах (60–80% по массе), а не в твердой форме.
Эти растворы бесцветны, не имеют запаха и имеют легкий солевой вкус.
Химическое производство:
Рацемическую 2-гидроксипропановую кислоту синтезируют в промышленности путем реакции ацетальдегида с цианистым водородом и гидролиза образующегося лактонитрила.
При гидролизе соляной кислотой в качестве побочного продукта образуется хлорид аммония; Японская компания Musashino является одним из последних крупных производителей 2-гидроксипропановой кислоты по этому маршруту.
Синтез как рацемических, так и энантиочистых 2-гидроксипропановых кислот возможен также из других исходных материалов (винилацетат, глицерин и др.) применением каталитических методов.
Общая информация о производстве 2-гидроксипропановой кислоты:
Отрасли обрабатывающей промышленности:
Сельское хозяйство, лесное хозяйство, рыболовство и охота
Все остальные основные органические химические производства
Производство всех прочих химических продуктов и препаратов
Производство продуктов питания, напитков и табачных изделий
Деятельность по бурению, добыче и поддержке нефти и газа
Производство красок и покрытий
Производство пестицидов, удобрений и других сельскохозяйственных химикатов
Производство пластмасс и смол
Производство изделий из пластмасс
История 2-гидроксипропановой кислоты:
Шведский химик Карл Вильгельм Шееле был первым, кто выделил 2-гидроксипропановую кислоту в 1780 году из кислого молока.
Название отражает лакто-комбинированную форму, происходящую от латинского слова lac, что означает молоко.
В 1808 году Йонс Якоб Берцелиус обнаружил, что 2-гидроксипропановая кислота (на самом деле L-лактат) также вырабатывается в мышцах во время физической нагрузки.
Структура 2-гидроксипропановой кислоты была установлена Иоганном Вислиценом в 1873 году.
В 1856 году Луи Пастер открыл роль лактобактерий в синтезе 2-гидроксипропановой кислоты.
Этот путь был коммерчески использован немецкой аптекой Boehringer Ingelheim в 1895 году.
В 2006 году мировое производство 2-гидроксипропановой кислоты достигло 275 000 тонн со среднегодовым ростом на 10%.
Идентификаторы 2-гидроксипропановой кислоты:
Количество CAS:
50-21-5
79-33-4 (л)
10326-41-7 (д)
3ДМет: B01180
Артикул Байльштейна: 1720251
ЧЭБИ: ЧЭБИ:422
ХЕМБЛ: ChEMBL330546
Химический паук: 96860
Информационная карта ECHA: 100.000.017
Номер ЕС: 200-018-0
Номер E: E270 (консерванты)
Гмелин Артикул: 362717
ИЮФАР/БПС: 2932
КЕГГ: C00186
ПабХим CID: 612
Номер RTECS: OD2800000
ЮНИ:
3Б8Д35И7С4
Ф9С9ФФУ82Н (л)
3Q6M5SET7W (д)
Номер ООН: 3265
Панель управления CompTox (EPA): DTXSID7023192
ИнХИ: ИнХИ=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
Ключ: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N
УЛЫБКИ: CC(O)C(=O)O
Свойства 2-гидроксипропановой кислоты:
Химическая формула: C3H6O3.
Молярная масса: 90,078 г·моль−1
Температура плавления: 18 ° C (64 ° F; 291 К).
Точка кипения: 122 ° C (252 ° F; 395 К) при 15 мм рт. ст.
Растворимость в воде: смешивается
Кислотность (рКа): 3,86, 15,1
Точка кипения: 122 °C (20 гПа)
Плотность: 1,21 г/см3 (20 °C)
Точка плавления: 18 °С.
Значение pH: 2,8 (10 г/л, H₂O, 20 °C)
Давление пара: 0,1 гПа (25 °C)
Молекулярный вес: 90,08 г/моль
XLogP3: -0,7
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 3
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 90,031694049 г/моль.
Моноизотопная масса: 90,031694049 г/моль.
Топологическая площадь полярной поверхности: 57,5Ų
Количество тяжелых атомов: 6
Сложность: 59,1
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атомов: 1
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да
Характеристики 2-гидроксипропановой кислоты:
Анализ (алкалиметрический): 88,0–92,0 %.
Анализ (стереохимическая чистота (S)-молочной кислоты): ≥ 95,0 %.
Идентичность (ИК-спектр): проходит тест
Идентичность (pH): проходит тест
Идентичность (Плотность): проходит тест
Личность (лактат): проходит тест
Идентичность (анализ): проходит тест
Внешний вид: прозрачная маслянистая жидкость, цвет не более интенсивный, чем у раствора сравнения Y₆.
Вещества, нерастворимые в эфире: выдержало испытание
Лимонная, щавелевая и фосфорная кислоты: прошел тест.
Плотность (d 20/20): 1,20 – 1,21
Хлорид (Cl): ≤ 0,2 %
Сульфат (SO₄): ≤ 200 ppm
As (Мышьяк): ≤ 3 ppm
Са (кальций): ≤ 200 ppm
Fe (железо): ≤ 10 ppm
Ртуть (Ртуть): ≤ 1 ppm
Pb (свинец): ≤ 2 ppm
Этанол: ≤ 5000 частей на миллион
Уксусная кислота: ≤ 5000 ppm
Метанол: ≤ 50 частей на миллион
Другие остаточные растворители (ICH Q3C): исключены производственным процессом.
Сахара и другие редуцирующие вещества: прошел тест.
Сульфатная зола (600 °C): ≤ 0,10 %
Общее количество аэробных микробов (TAMC): ≤ 10².
Общее количество дрожжей/плесеней (TYMC): ≤ 10²
Бактериальные эндотоксины: ≤ 5 МЕ/г
Термохимия 2-гидроксипропановой кислоты:
Стандартная энтальпия сгорания (ΔcH⦵298): 1361,9 кДж/моль, 325,5 ккал/моль, 15,1 кДж/г, 3,61 ккал/г
Фармакология 2-гидроксипропановой кислоты:
Код АТС: G01AD01 (ВОЗ) QP53AG02 (ВОЗ)
Родственные соединения 2-гидроксипропановой кислоты:
1-Пропанол
2-Пропанол
Пропиональдегид
Акролеин
Лактат натрия
Этиллактат
Другие анионы:
лактат
Родственные карбоновые кислоты:
Уксусная кислота
Гликолевая кислота
Пропионовая кислота
3-гидроксипропановая кислота
Малоновая кислота
Масляная кислота
Гидроксимасляная кислота
Некоторые примеры лактатов (солей или эфиров молочной кислоты):
Лактат аммония (NH4C3H5O3, CAS RN: 515-98-0): сиропообразная жидкость от прозрачного до желтого цвета, используемая при гальванике, отделке кожи и в качестве увлажнителя в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности.
Бутиллактат (CH3CHOHCOOC4H9, CAS RN:138-22-7): прозрачная жидкость: нетоксична, смешивается со многими растворителями; используется в качестве растворителя для лаков, лаков, смол и камедей, используется в производстве красок, чернил, жидкости для химической чистки, ароматизаторов и в качестве химического промежуточного продукта.
Пентагидрат лактата кальция [Ca(C3H5O3)2·5H2O, CAS RN: 814-80-2]: белые кристаллы; растворим в воде; используется в качестве источника кальция; вводят перорально при лечении дефицита кальция; как свертыватель крови.
Этиллактат (CH3CHOHCOOC2H5, CAS RN: 97-64-3): прозрачная жидкость со слабым запахом; температура кипения 154 С; смешивается со спиртами, кетонами, сложными эфирами и углеводородами, а также с водой; используется в фармацевтических препаратах, кормовой добавке, в качестве ароматизатора (описание запаха: сладкое масло, кокос, фруктовый, сливочный молочный продукт, ириска) и в качестве растворителя для соединений целлюлозы, таких как нитроцеллюлоза, ацетат целлюлозы и эфиры целлюлозы.
Тригидрат лактата магния [Mg(C3H5O3)2·3H2O, CAS RN: 18917-93-6]: белые кристаллы с горьким вкусом; растворим в воде, мало растворим в спирте; используется в медицине и как восполнитель электролитов.
Тригидрат лактата марганца [Mn(C3H5O3)2·3H2O]: бледно-красные кристаллы; нерастворим в воде и спирте; используется в медицине.
Лактат ртути [Hg(C3H5O3)2]: ядовитый белый порошок, разлагающийся при нагревании; растворим в воде; используется в медицине.
Метиллактат (CH3CHCHCOOCH3): прозрачная жидкость со слабым запахом; температура кипения 145 С; смешивается со спиртами, кетонами, сложными эфирами и углеводородами, а также с водой; используется в фармацевтических препаратах, кормовой добавке, в качестве ароматизатора и растворителя для соединений целлюлозы, таких как нитроцеллюлоза, ацетат целлюлозы и эфиры целлюлозы.
Лактат натрия (CH3CHOHCOONa, CAS RN: 72-17-3) прозрачная или желтая, гигроскопичная сиропообразная жидкость; растворим в воде; температура плавления 17 С; используется в медицине, в качестве антифриза, гигроскопического агента и как ингибитор коррозии.
Лактат цинка (Zn(C3H5O3)2·2H2O, CAS RN: 16039-53-5): белые кристаллы; используется в качестве добавки в зубную пасту и пищу; приготовление лекарств.
Названия 2-гидроксипропановой кислоты:
Предпочтительное название ИЮПАК:
2-гидроксипропановая кислота
Другие имена:
Молочная кислота
Молочная кислота
