Sikloheksan, C6H12 moleküler formülüne sahip bir sikloalkandır. Siklohekzan polar değildir. Sikloheksan, renksiz, yanıcı bir sıvıdır ve deterjan benzeri kendine özgü bir kokuya sahiptir, temizlik ürünlerini anımsatır (bazen kullanıldığı gibi). Sikloheksan, esas olarak naylonun öncüleri olan adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretimi için kullanılır.
Sikloheksil (C6H11), sikloheksanın alkil ikame edicisidir ve Cy kısaltmasıdır.
Sikloheksan, petrol benzeri bir kokuya sahip berrak renksiz bir sıvı olarak görünür. Naylon yapımında, solvent olarak, boya sökücü olarak ve diğer kimyasalların yapımında kullanılır. Parlama noktası -4 ° F. Yoğunluk 6.5 lb / gal (sudan daha az) ve suda çözünmez. Havadan daha ağır buharlar.
CAS NO: 110-82-7
EC Numarası: 203-806-2
IUPAC İsimleri:
cyclehexane
cyclohaxane
Cyclohexan
Cyclohexan
CYCLOHEXANE
Cyclohexane
Cicloesano
cyclohexaan
cyklohexan
Cykloheksan
Hexahydrobenzene
Hexamethylene
Naphthene
EŞ ANLAMLILARI
CYCLOHEXANE; 110-82-7; Hexamethylene; Hexahydrobenzene; Hexanaphthene; Cyclohexan; Cykloheksan; Cicloesano; Cyclohexaan; Benzen, hexahydro-; Benzenehexahydride; Polycyclohexane; hexahydro-Benane0; -48K5MKG32S; MFCD00003814; NSC 406835; Sikloheksan, oksitlenmiş, uçucu olmayan kalıntı; 48K5MKG32S; CHEBI: 29005; NSC-406835; Sikloheksan, ACS reaktifi; Sikloheksan, HPLClohyclohycane;% 99 Siklohekzan; Sikloheksan [Almanca]; Cicloesano [İtalyanca]; Cykloheksan [Lehçe]; Caswell No. 269; Cicloheksano; Sikloheksan,% 99,5, ekstra saf; Sikloheksan,% 99,8, HPLC için; Sikloheksan,% 99,5, analiz için; Sikloheksan, ACS reaktifi ,> =% 99; Spektroskopi için Sikloheksan,% 99 +; HPLC için Sikloheksan,> =% 99,7; HSDB 60; Spektroskopi ACS için Sikloheksan,% 99 +; Pestisit kalıntı analizi için Sikloheksan; CCRIS 3928; Sikloheksan, % 99,5, Ekstra Kuru, AcroSeal (R); EINECS 203-806-2; UN1145; RCRA atık no. U056; EPA Pestisit Kimyasal Kodu 025901; cyclohexane; cylohexane; Cyclohexane, puriss. pa, ACS reaktifi,> =% 99,5 (GC); Zyklohexan; AI3-08222; Cyclohexane, 99.5%, Extra Dry over Molecular Sieve, AcroSeal (R); EINECS 270-147-5; Cyclohexane HPLC grade; HPLC için Sikloheksan ; Sikloheksan, homopolimer; Sikloheksan, ACS Sınıfı; ACMC-1BUC3; DSSTox_CID_1923; bmse000545; WLN: L6TJ; EC 203-806-2; EC 270-147-5; DSSTox_Rleg.276404; DSSTox_GSID_21923; ghl. 7, Sikloheksan, LR,> =% 99; CHEMBL15980; Sikloheksan, JIS özel sınıf; Sikloheksan, analitik standart; Sikloheksan, pa,% 99.0; Sikloheksan, Çevresel Sınıf; DTXSID4021923; Sikloheksan,% 99.5 susuz, 99.5 =% 99,5; Sikloheksan, oksijenle reaksiyon ürünü, uçucu olmayan kalıntı; BCP08072; ZINC1532203; Tox21_201087; ANW-56408; Sikloheksan GC, kalıntı analizi için; NSC406835; STL283116; Sikloheksan, LC için> =% 99,5, PRA sınıfı; > =% 99,9; AKOS000119975; Sikloheksan, HPLC sınıfı,> =% 99,9; ZINC100503963; MCULE-3136361765; UN 1145; Metanol içinde Sikloheksan 2000 mikrog / mL; NCGC00248918-01; NCGC00258639-01; 25012-93-5; CAS- 110 -82-7; Sikloheksan, puriss.,> =% 99,5 (GC); Sikloheksan, SAJ birinci sınıf,> =% 99,0; Sikloheksan, Laboratuvar Reaktifi,> =% 99,8; Sikloheksan, pa, ACS reaktifi,% 99,0; Sikloheksan [UN1145] [Alevlenir sıvı]; Sikloheksan, UV HPLC spektroskopik,% 99.5; FT-0624180; FT-0624182; Sikloheksan, ACS spektrofotometrik derece,> =% 99; Q211433; Sikloheksan, HPLC UV / IR izokratik derece, min. % 99,9; Sikloheksan, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Materyal
Üretim
Modern üretim
Endüstriyel ölçekte, sikloheksan, bir Raney nikel katalizörü varlığında benzenin hidrojenlenmesi ile üretilir. Sikloheksan üreticileri, benzen için küresel talebin yaklaşık% 11,4'ünü oluşturmaktadır. Reaksiyon, ΔH (500 K) = -216.37 kJ / mol) ile oldukça ekzotermiktir. Dehidrojenasyon, dehidrojenasyon için elverişli entropiyi yansıtan 300 ° C'nin belirgin şekilde üzerinde başladı.
Tarihsel yöntemler
Benzenin aksine, sikloheksan kömür gibi doğal kaynaklarda bulunmaz. Bu nedenle, ilk araştırmacılar sikloheksan örneklerini sentezlediler.
Tepkiler ve kullanımlar
Oldukça reaktif olmamasına rağmen, sikloheksan, sikloheksanon ve sikloheksanol üretmek için katalitik oksidasyona uğrar. "KA yağı" olarak adlandırılan siklohekzanon-sikloheksanol karışımı, naylonun öncüleri olan adipik asit ve kaprolaktam için bir hammaddedir. Yılda birkaç milyon kilogram sikloheksanon ve sikloheksanol üretilmektedir.
Laboratuvar solventi ve diğer niş kullanımlar
Bazı marka düzeltme sıvısında çözücü olarak kullanılır. Sikloheksan bazen polar olmayan bir organik çözücü olarak kullanılır, ancak n-heksan bu amaç için daha yaygın olarak kullanılır. Çoğu organik bileşik, sıcak sikloheksanda iyi çözünürlük ve düşük sıcaklıklarda zayıf çözünürlük sergilediğinden, sıklıkla bir yeniden kristalleştirme çözücüsü olarak kullanılır.
Sikloheksan ayrıca -87,1 ° C'de uygun bir kristal-kristal geçişi nedeniyle diferansiyel taramalı kalorimetri (DSC) aletlerinin kalibrasyonu için kullanılır.
Siklohekzan buharı, vakumlu karbonlama fırınlarında, ısıl işlem ekipmanı imalatında kullanılır.
Konformasyon
Ana madde: Sikloheksan uyumu
6 köşeli kenar halkası, mükemmel bir altıgen şekline uymuyor. Düz bir 2D düzlemsel altıgenin konformasyonu, bağları 109.5 derece olmadığından hatırı sayılır bir açı gerilimine sahiptir; burulma gerilimi de dikkate alınacaktır çünkü tüm bağlar örtülü bağlar olacaktır. Bu nedenle, burulma gerilimini azaltmak için sikloheksan, sandalye dönüşü olarak bilinen bir işlemle oda sıcaklığında hızla birbirine dönüşen sandalye konformasyonu olarak bilinen üç boyutlu bir yapı kullanır. Sandalye çevirme sırasında, karşılaşılan diğer üç ara biçim daha vardır: en kararsız konformasyon olan yarım sandalye, daha stabil tekne konformasyonu ve tekneden daha stabil olan ancak yine de çok daha az olan döner bot. sandalyeden daha kararlı. Sandalye ve döner tekne enerji minimumlarıdır ve bu nedenle konformerlerdir, yarım sandalye ve tekne ise geçiş durumlarıdır ve maksimum enerji temsil eder. Sandalye konformasyonunun sikloheksan için en kararlı yapı olduğu fikri ilk olarak Hermann Sachse tarafından 1890 gibi erken bir tarihte önerildi, ancak ancak çok sonra yaygın bir kabul gördü. Yeni biçim, karbonları 109,5 ° 'lik bir açıya yerleştirir. Hidrojenlerin yarısı halka düzleminde (ekvatoral), diğer yarısı düzleme diktir (eksenel). Bu konformasyon, siklohekzanın en stabil yapısına izin verir. Tekne konformasyonu olarak bilinen başka bir sikloheksan konformasyonu mevcuttur, ancak biraz daha stabil sandalye formasyonuna dönüşür. Sikloheksan, büyük bir ikame edici ile mono ikame edilmişse, ikame edici büyük olasılıkla ekvator pozisyonunda bağlı bulunacaktır, çünkü bu biraz daha kararlı konformasyondur.
Sikloheksan, tüm sikloalkanlar arasında en düşük açıya ve burulma suşuna sahiptir; Sonuç olarak, siklohekzan, toplam halka suşunda 0 olarak kabul edilmiştir.
KİMLİK
Sikloheksan renksiz bir sıvıdır. Keskin, petrol benzeri bir kokusu vardır. Suda az çözünür.
Yol kenarındaki ortam hava örneklerinden hidrokarbon olarak 300'den fazla gaz fazlı cmpd'yi ölçmek için bir gaz kromatografik sistem kullanıldı. Örnekler eş zamanlı olarak Tedlar çantalarında ve Tenax kartuşlarında toplandı. Tedlar torbasından toplanan örneklerden hidrokarbonlar, ikili kolon konfigürasyonunda düzenlenmiş ve bir alev iyonizasyon detektörü ile donatılmış bir gaz kromatografı üzerinde nicelendirildi. C2 ve C3 hidrokarbonlar, silika jel ile paketlenmiş 5 m uzunluğunda paslanmaz çelik bir kolon üzerinde ayrıldı. C4 ila C13 hidrokarbonlar,% 7.5 hidrofobik silika içeren 125 m uzunluğunda bir cam kılcal kolon üzerinde ayrıldı. İşlenmemiş cam yünü ile doldurulmuş paslanmaz çelikten bir alt ortam hidrokarbon kapanı,% 70 bağıl nemde en az 4 L numune konmasına izin verdi. Bir sıcaklık kontrolörü, hidrokarbon konnektörü tuzağını soğutmuş ve hidrokarbonları gaz kromatografik analizi için termal olarak tanımlamıştır. Bu tuzak, çoğu hidrokarbon için algılama sınırlarını 15.0 ppt karbona uzatır. Tenax kartuşlarında toplanan hidrokarbonlar, GC analizinden elde edilen piklerin kalitatif tanımlamasını sağlamak için gaz kromatografisi / kütle spektrometresi ile analiz edildi.
KULLANIM
Üretilen siklohekzanın% 98'inden fazlası naylon ara ürünler yapmak için kullanılır. Vernikler, reçineler ve sentetik kauçuk için çözücü olarak kullanılır. Boya ve vernik sökücü olarak da kullanılabilir. Tüm ham petrollerde mevcuttur. Volkanik emisyonlarda, tütün dumanında ve bitki uçucu maddelerinde salınabilir.
Üretilen sikloheksanın% 98'inden fazlası naylon ara ürünleri yapmak için kullanılır: adipik asit (% 60), kaprolaktam ve heksametilendiamin Dünya çapında üretilen kaprolaktamın% 75'i naylon 6 üretimi için kullanılır. Çözücüler ve polimer reaksiyon seyrelticileri gibi küçük çeşitli kullanımlar, üretilen sikloheksanın geri kalanını tüketir.
Cilalar ve reçineler için organik çözücü. Boya ve vernik sökücü. Uçucu yağların çıkarılmasında. Moleküler ağırlık belirlemeleri için analitik kimyada (kriyoskopik sabit 20.3). Adipik asit, benzen, sikloheksil klorür, nitrosikloheksan, sikloheksanol ve sikloheksanon üretiminde. Kamp sobaları için katı yakıt üretiminde. Mantar öldürücü formülasyonlarda (hafif mantar öldürücü etkiye sahiptir), Steroidlerin endüstriyel rekristalizasyonunda.
SANAYİ KULLANIMI
-Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları
Tarımsal kimyasallar (böcek ilacı olmayan)
-Korozyon inhibitörleri ve kireç önleyici maddeler
-Yakıtlar ve yakıt katkı maddeleri
-Fonksiyonel akışkanlar (kapalı sistemler)
-Orta ürünler
-Laboratuvar kimyasalları
-Yağlayıcılar ve yağlayıcı katkı maddeleri
-Diğer kategoriler tarafından tanımlanmayan boya katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
-Polimer imalatı
-İşlem yardımcıları, başka türlü listelenmemiş
-Çözücüler (ürün formülasyonunun veya karışımının bir parçası haline gelen)
TÜKETİCİ KULLANIMI
-Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri
-Tarım ürünleri (böcek ilacı olmayan)
-Başka yerde kapsanmayan yapı / inşaat malzemeleri
-Yakıtlar ve ilgili ürünler
Mürekkep, toner ve renklendirici ürünler
-Yağlayıcılar ve gresler
-Boya ve kaplamalar
-Petrokimyasallar
-kolej ve üniversite laboratuvar araştırmaları, diğer kimyasal hazırlık, laboratuvar kullanımı
-İlaç hazırlama ve laboratuar kullanımı.
Üretim Yöntemleri
Benzen, hidrojen varlığında sıvı veya buhar fazında katalitik olarak sikloheksana hidrojene edilebilir. Katalizör olarak nikel, platin veya paladyum kullanan çeşitli sikloheksan işlemleri geliştirilmiştir. Genellikle katalizör, örneğin alümina üzerinde desteklenir, ancak en az bir ticari işlem Raney nikelini kullanır.
Petrolde (% 0.5-1.0) oluşur. Petrolün damıtılmasında elde edilir ... Petrolün damıtılmasında, C4-400 ° F kaynama aralığı nafta, süperfraksiyonda% 85 konsantre veren% 10-14 sikloheksan içeren C5-200 ° F nafta elde etmek için bölünür olduğu gibi satılır); daha fazla saflaştırma /% 85 konsantre sikloheksan / pentanların sikloheksana izomerizasyonunu, açık zincirli hidrokarbonları uzaklaştırmak için ısı kırılmasını ve aromatik bileşikleri uzaklaştırmak için sülfürik asit işlemini gerektirir.
SANAYİ İŞLEME SEKTÖRLERİ
Yapıştırıcı imalat
-Diğer tüm temel organik kimyasal imalat
-Diğer tüm kimyasal ürün ve müstahzar imalatı
-Asfalt kaplama, çatı kaplama ve kaplama malzemeleri imalatı
-Bilgisayar ve elektronik ürün imalatı
-Gıda, içecek ve tütün ürünleri imalatı
-Muhtelif imalat
Petrol ve gaz sondajı, çıkarma ve destek faaliyetleri
-Boya ve kaplama imalatı
-Petrokimyasal üretim
-Petrol yağlama yağı ve gres imalatı
Petrol rafinerileri
-İlaç ve ilaç üretimi
-Plastik malzeme ve reçine imalatı
-Baskı mürekkebi imalatı
-Lastik ürün imalatı
-Hizmetler
-Polimer üretimi için sıvı harcandı
-Ulaşım ekipmanları imalatı
-Üniversite veya kolej araştırması
-Toptan ve perakende ticaret
Nasıl üretilir?
Endüstriyel sikloheksan iki yöntemle üretilebilir. Birincisi, karbon üzerinde rodyum kullanılarak benzenin katalitik hidrojenasyonudur ve ikinci yöntem, petrolün fraksiyonel damıtılmasıdır.
Nasıl saklanır ve dağıtılır?
Siklohekzan 0.78 özgül ağırlığa ve -20 ° C parlama noktasına sahiptir ve oldukça yanıcıdır. Tutuşma riski olmayan, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklanmalıdır. Nakliye amaçları için, tehlike sınıfı 3 ve paketleme grubu II olarak sınıflandırılır ve tahriş edici olarak etiketlenmelidir.
Sikloheksan ne için kullanılır?
Sikloheksan, ağırlıklı olarak naylon endüstrisinde, yaklaşık% 90'ının kendileri naylon6 ve naylon6.6 üretmek için kullanılan adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretiminde tüketildiği naylon endüstrisinde kullanılmaktadır. Kalan% 10 hem boyalar, reçineler, vernik ve yağ için bir çözücü hem de plastikleştirici olarak kullanılır. Sikloheksan, sikloheksanon ve nitrosiklohekzanon gibi diğer endüstriyel kimyasalların imalatında bir ara ürün olarak da kullanılabilir.
Sikloheksan genellikle ara kimyasal olarak kullanılır. Spesifik olarak, üretilenin% 54'ü naylon-6/6 için adipik asit üretiminde,% 39'u naylon-6 için kaprolaktam ve% 7'si çözücüler, böcek öldürücüler ve plastikleştiriciler içeren ürünler için kullanılır. Reçinelerde ve filmlerde mühendislik termoplastiklerinde naylon (ve dolayısıyla sikloheksan) talebi yılda yaklaşık% 6 oranında artmaktadır. Mühendislik termoplastikleri, yüksek gerilme mukavemeti, mükemmel aşınma ve kimyasal direnç ve ısı direnci gibi olağanüstü özellikleriyle öne çıkmaktadır.
Tüm sikloheksan, benzen hidrojenasyon ünitelerinde üretilir. İşlemde, yüksek saflıkta benzen beslemesi ve saflaştırılmış hidrojen (tipik olarak reformerlerden ve etilen krakerlerinden geri kazanılır) reaksiyon sıcaklıklarına getirilir ve reaktöre yüklenir. Benzen'in sikloheksana dönüşümü stokiyometriktir ve neredeyse tamamlanmıştır; bitmiş sikloheksan tipik olarak 50 ppm'den az benzen içerir. Az miktarda daha düşük saflıkta sikloheksan, petrol akışlarından fraksiyonlama ve ekstraksiyon yoluyla geri kazanılır.
Sikloheksan üretiminin% 90'ından fazlası naylon 6 ve naylon 6,6 için ara ürünler üretmek için kullanılır. Naylon 6, sikloheksanın nitrasyonundan türetilen kaprolaktamın polimerleştirilmesiyle yapılır. Naylon 6,6, eşit molar miktarlarda adipik asit ve heksametilen diaminin (HMDA) polimerleştirilmesiyle yapılır. Adipik asit, sikloheksanın iki aşamalı hava ve nitrik asit oksidasyonu ile yapılır. Adipik asit, adiponitrilin (bir ara ürün) indirgenmesiyle HMDA'ya dönüştürülür. Sikloheksandan üretilen adipik asit ayrıca plastikleştiriciler ve sentetik yağlayıcılar için esterlerin yanı sıra poliüretanlar (sentetik deri) üretmek için de kullanılır.
Çoğu sikloheksan, giysiler, çadırlar ve halılar ile termoplastikler gibi çeşitli ortak uygulamalara sahip olan naylon için ara ürünlerin üretimine girmektedir. Sikloheksan ayrıca kimyasal ve endüstriyel işlemlerde bir çözücü olarak kullanılır ve son zamanlarda birçok uygulamada benzen ile ikame edilmiştir. Chevron Phillips Chemical, Özel Kimyasallar Bölümümüz aracılığıyla başka solventler de sunmaktadır.
Sikloheksan türevleri
Fonksiyonel grupların sikloheksan türevlerinde ve aslında çoğu sikloalkan molekülünde spesifik düzenlenmesi, kimyasal reaksiyonlarda, özellikle nükleofilleri içeren reaksiyonlarda son derece önemlidir. Diğer moleküllerle reaksiyona girebilmek için halkadaki sübstitüentlerin eksenel formasyonda olması gerekir. Örneğin, bromosiklohekzan ile ortak bir nükleofilin reaksiyonu, bir hidroksit anyonu, sikloheksen ile sonuçlanacaktır.
Yaygın olarak bir eliminasyon reaksiyonu veya dehalojenasyon (özellikle E2) olarak bilinen bu reaksiyon, brom ikame edicisinin, başka bir eksenel H atomunun reaksiyona girmesine karşı eksenel oluşumda olmasını gerektirir. Bromosiklohekzanın reaksiyona girmek için uygun oluşumda olduğunu varsayarsak, E2 reaksiyonu şu şekilde başlayacaktır:
1-C-Br arasındaki elektron çifti bağı Br'ye hareket eder, Brâ 'oluşturur ve onu sikloheksandan serbest bırakır.
2-Nükleofil (-OH), bitişik eksenel H'ye bir elektron çifti verir, H'yi serbest bırakır ve H2O oluşturmak için ona bağlanır.
3-Bitişik eksenel H arasındaki elektron çifti bağı, iki C-C arasındaki bağa hareket eder ve bunu C = C yapar.
Not: Her üç adım da aynı anda gerçekleşir ve tüm E2 reaksiyonlarının karakteristiğidir.
Yukarıdaki reaksiyon çoğunlukla E2 reaksiyonları oluşturacak ve sonuç olarak ürün çoğunlukla (~% 70) sikloheksen olacaktır. Bununla birlikte, yüzde koşullara göre değişir ve genellikle iki farklı reaksiyon (E2 ve Sn2) rekabet eder. Yukarıdaki reaksiyonda, bir Sn2 reaksiyonu, bunun yerine bir hidroksil (OH-) grubu için bromu ikame edecektir, ancak bir kez daha, Br'nin reaksiyona girmesi için eksenel olması gerekir. SN2 ikamesi tamamlandığında, yeni ikame edilmiş OH grubu, daha kararlı ekvator pozisyonuna hızlı bir şekilde geri dönecektir (~ 1 milisaniye).
Sikloheksan, boya incelticiler, benzin ve yapıştırıcılar gibi çeşitli ürünlerde tehlikeli organik çözücüler için zararsız bir ikame olarak kullanılan uçucu bir çözücüdür.
Neredeyse tüm sikloheksan, sırasıyla adipik asit ve kaprolaktam üretimi için öncü olarak kullanılan sikloheksanol ve sikloheksanon yapmak için kullanılır. Siklohekzan için diğer kullanımlar, çeşitli çözücü uygulamalarını ve öncül olmayan kullanım için sikloheksanol ve sikloheksanon üretimini içerir. Sikloheksanın poliamid zincirine olan içsel bağlantısının ve otomobillerde, inşaatta ve tekstilde kullanımının bir sonucu olarak, küresel sikloheksan talebi makroekonomik koşullardan güçlü bir şekilde etkilenmeye devam etmektedir. Sikloheksan, büyük ölçüde naylon 6 elyaflar, reçineler ve filmler için tüketilir.
Sikloheksan, ticari olarak benzenin hidrojenlenmesi ve hidrokarbon akımlarının fraksiyonlanması ve saflaştırılmasıyla üretilir. Sikloheksan üretimi için hem sıvı hem de buhar fazı proses teknolojileri vardır. Benzen hidrojenasyonu, dünya sikloheksan kapasitesinin% 100'ünü oluşturan en yaygın yöntemdir. Kaprolaktam ve çoğu adipik asit üretimi için yüksek saflıkta sikloheksan gerekli olduğundan, daha yüksek saflıkta benzen türevi malzeme ticari olarak çok daha önemlidir. Saflık, benzen ve hidrojen beslemesinin bir fonksiyonudur ve bazı ticari işlemlerde% 99,99 kadar yüksek olabilir.
Esas olarak sikloheksanol ve sikloheksanon üretiminde kullanılır. Boya endüstrisinde yaygın olarak çözücü olarak kullanılmaktadır. Ayrıca organik sentezde çözücü olarak kullanılır; ekstraksiyon çözücüsü; pigment seyreltici. Çoğu siklohekzan, adipik asit, kaprolaktam ve heksametilen diamin (toplam tüketimin% 98'i) yapmak için kullanılır, küçük bir kısmı da sikloheksilamin ve lif eterleri, yağlar, balmumu, asfalt, reçine ve kauçuk çözücü gibi diğer hususları yapmak için kullanılır; organik ve yeniden kristalleştirme ortamı; boya ve vernik sökücü vb. naylon 6 ve naylon 66 için hammadde olarak kullanılabilir. Polimerizasyon seyreltici, boya sökücü, deterjan, adipik asit özütleyici ve bağlayıcı olarak da kullanılabilir.
Kullanımlar
Cilalar ve reçineler için çözücü. Boya ve vernik sökücü. Uçucu yağların çıkarılmasında. Mol ağırlık belirlemeleri için analitik kimyada (kriyoskopik sabit 20.3). Adipik asit, benzen, sikloheksil klorür, nitrosikloheksan, sikloheksanol ve sikloheksanon üretiminde. Kamp sobaları için katı yakıt üretiminde. Mantar öldürücü formülasyonlarda (hafif mantar öldürücü etkiye sahiptir). Steroidlerin endüstriyel yeniden kristalleşmesinde.
Tatlı, kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz sıvı. Dravnieks (1974) tarafından deneysel olarak 2.700 mg / m3'lük (784 ppmv) bir algılama koku eşik konsantrasyonu belirlendi. Nagata ve Takeuchi (1990) tarafından 2.7 ppbv'lik bir koku eşik konsantrasyonu rapor edilmiştir.
Sikloheksan, C4- 400 ° F kaynama aralığı naftanın damıtılması, ardından fraksiyonlama ve süper fraksiyonlama ile elde edilen bir petrol ürünüdür; ayrıca benzenin katalitik hidrojenasyonu ile oluşur. Cilalar ve reçineler için bir çözücü olarak, bir boya ve vernik sökücü olarak ve adipik asit, benzen, sikloheksanol ve sikloheksanon üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Ticari olarak üretilen sikloheksanın çoğu, katalitik oksidasyonla sikloheksanon-sikloheksanol karışımına (veya "KA yağı") dönüştürülür. KA yağı daha sonra adipik asit ve kaprolaktam için hammadde olarak kullanılır. Pratik olarak, KA yağının sikloheksanol içeriği sikloheksanondan daha yüksekse, adipik aside dönüşme olasılığı daha yüksektir (ekonomik) ve tersi durumda, kaprolaktam üretimi daha olasıdır. KA yağındaki bu oran, uygun oksidasyon katalitiklerinin seçilmesiyle kontrol edilebilir. Organik çözücü olarak bir miktar sikloheksan kullanılır.
Sikloheksan genellikle endüstriyel endüstri tarafından kullanılır. Örneğin, siklohekzanın neredeyse% 90'ı naylon elyaf ve naylon kalıplama reçinesi yapımında kullanılır ve geri kalanı boya, reçineler ve plastikleştiriciler için çözücülerde kullanılır. Ayrıca organik çözücü olarak sikloheksan kullanılır. Sikloheksan, petrolün bir bileşenidir.
Ticari olarak üretebilmek için siklohekzan, siklohekzanon-sikloheksanol karışımına dönüşmelidir. Diferansiyel taramalı kalorimetri aletlerinin kalibrasyonu ve yüzey yanması için kullanılabilir. (ısıl işlem ekipmanı)
Reaktivite Profili
Sıvı nitrojen dioksit, bir hata nedeniyle sıcak Sikloheksan içeren bir nitrasyon kolonuna beslendi.
Arıtma Yöntemleri
Yıkamalar renksiz olana kadar konsantre H2SO4 ile, ardından su, sulu Na2CO3 veya% 5 NaOH ve tekrar nötr olana kadar su ile yıkayarak saflaştırmak en iyisidir. Daha sonra P2O5, Linde tip 4A moleküler elekler, CaCl2 veya MgSO4, ardından Na ile kurutulur ve damıtılır. Sikloheksan Na, CaH2, LiAlH4 (peroksitleri de yok eder), sodyum / potasyum alaşımı veya P2O5 ile geri akıtıldı ve damıtıldı. * Benzen izleri, yeni ısıtılmış bir silika jel kolonundan geçirilerek çıkarılabilir: bu, ultraviyole ve kızılötesi spektroskopi için uygun malzeme sağlar. Sikloheksanda çok fazla * benzen varsa, çoğu, * benzeni nitrobenzene dönüştüren nitratlama asidi (30 mL kons HNO3 ve 70 mL konsantre H2SO4'ten oluşan soğuk bir karışım) ile ön işlemle çıkarılabilir. Saf olmayan sikloheksan ve nitratlama asidi bir buz banyosuna yerleştirilir ve 15 dakika şiddetli bir şekilde karıştırılır, ardından karışım 1 saat 25 ° C'ye ısınmaya bırakılır. Sikloheksan boşaltılır, birkaç kez% 25 NaOH, ardından su ile yıkanır, CaCl2 ile kurutulur ve sodyumdan damıtılır. Karbonil içeren safsızlıklar, kloroform için tarif edildiği gibi çıkarılabilir. Diğer saflaştırma prosedürleri, aktifleştirilmiş alümina kolonlarından geçişi ve kısmi dondurma ile tekrarlanan kristalleştirmeyi içerir. Küçük miktarlar, bir Dowex 710-Chromosorb W gaz-sıvı kromatografik kolon üzerinde kromatografi ile saflaştırılabilir. Yanıcı sıvı. [Sabatier Ind Eng Chem 18 1005 1926, Schefland & Jacobs The Handbook of Organic Solvents (Van Nostrand) p592 1953, Beilstein 5 IV 27.] Hızlı saflaştırma: Distil, öncüyü atarak. 1. Sınıf alümina (% 5 w / v) veya 4A moleküler elekler üzerinde distilat bekletin.
Genel açıklama
Petrol benzeri bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvı. Naylon yapımında, solvent olarak, boya sökücü olarak ve diğer kimyasalların yapımında kullanılır. Parlama noktası -4 ° F. Yoğunluk 6.5 lb / gal (sudan daha az) ve suda çözünmez. Havadan daha ağır buharlar.
Kimyasal özellikler
renksiz sıvı
Sikloheksan, Sikloalkan ailesinden bir asiklik hidrokarbondur. Kimya endüstrisinde polar olmayan bir çözücü olarak ve Naylon üretiminde Adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretiminde bir reaktan olarak kullanılır. Saf sikloheksan reaktif değildir ve tipik olarak sadece bir çözücü olarak kullanılır. Sikloheksanın oksidasyonu, sikloheksanol ve sikloheksanon sağlar. Çok daha reaktiftirler ve diğerleri arasında adipik asit ve kaprolaktam üretimi için hammadde olarak kullanılırlar.
Sikloheksan, esas olarak naylonun öncüleri olan adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretimi için kullanılır. Sikloheksan, renksiz, yanıcı bir sıvıdır ve temizlik ürünlerini anımsatan (bazen kullanıldığı gibi) kendine özgü deterjan benzeri bir kokuya sahiptir.
Açıklama
Sikloheksan, C6H12 moleküler formülüne sahip bir sikloalkandır. Sikloheksan, renksiz, yanıcı bir sıvıdır ve temizlik ürünlerini anımsatan (bazen kullanıldığı gibi) kendine özgü deterjan benzeri bir kokuya sahiptir.
Uygulama
HPLC% 99.8 Cas 110-82-7 için C 2778 (OTTO) Sikloheksan - birçok organik bileşik sıcak sikloheksanda iyi çözünürlük ve düşük sıcaklıklarda zayıf çözünürlük sergilediğinden yeniden kristalleştirme solventi olarak kullanılır.
Üretim yöntemleri
Sikloheksan ham petrolden ayrıştırılır ve petrol ürünlerinin rafine edildiği, depolandığı ve kullanıldığı her yerde açığa çıkabilir. Bir diğer büyük genel salım kaynağı, motorlu araçlardan çıkan egzoz gazlarıdır. Sentetik olarak benzenden, siklopentanın hidrokrakinginden veya toluenden eşzamanlı dealkilasyon ve çift bağ hidrojenasyonu yoluyla hazırlanır.
Sikloheksan, C6H12 moleküler formülüne sahip bir sikloalkandır. Sikloheksan, kimya endüstrisi için polar olmayan bir çözücü olarak ve ayrıca her ikisi de naylon üretiminde kullanılan ara ürünler olan adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretimi için bir hammadde olarak kullanılır. Endüstriyel ölçekte, sikloheksan, benzenin hidrojen ile reaksiyona sokulmasıyla üretilir. Eşsiz kimyasal ve konformasyonel özelliklerinden dolayı sikloheksan, laboratuvarlarda analizlerde ve standart olarak da kullanılmaktadır.
Özellikleri
Sikloheksan, karbon ve hidrojenden oluşan bir bileşiktir. Berrak ve uçucu sıvı bir organik bileşik türüdür. Kokusu hafif bir etere benzer. Moleküler formülü C6H12'dir ve moleküler ağırlığı 84.18'dir. Kaynama noktası 80.7C ve erime noktası 6.47C'dir. Buhar yoğunluğu 2.90, buhar basıncı 25 oC'de 97.6 mm Hg ve parlama noktası -18 C'dir. Sikloheksanın moleküler şekli altıgendir.
Sikloheksandaki karbon atomu altıgen bir şekle sahiptir ve her iki tarafında bir karbon-karbon bağına ve her bir karbonda iki hidrojen bağına sahiptir. Karbon ve hidrojenin elektronegatifliği yaklaşık olarak eşittir, bu nedenle onu polar olmayan kovalent bağlı bir molekül yapar. Siklohekzan, yapısı ve bağı nedeniyle suda çözünmez ve hidrofobik hale getirir. Alkol, eter, aseton, benzen ve ligroin ile parçalanabilir.